Expanded hexapyrrolohexaazacoronenes. Near-infrared absorbing chromophores with interrupted peripheral conjugation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 46, 2014, Pages 16399-16410

  Gońka, Elzbieta ^a   Chmielewski, Piotr J ^a   Lis, Tadeusz ^a   Stępień, Marcin ^a  

^a Wydzia de Chemii Uniwersytet Wroc   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; NEMATIC LIQUID CRYSTALS; OXIDATION;

CHARGED SPECIES; CROWDED SYSTEMS; ELECTRON CONFIGURATION; ELECTRON CONJUGATION; OXIDATION LEVEL; REACTIVITY PATTERN; STEREOSPECIFIC; TWO-STEP CONDENSATION;

INFRARED DEVICES;

CORONENE; HEXAPYRROLOHEXAAZACORONENE; NUCLEOPHILE; PYRROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON; INFRARED RADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXIDATIVE COUPLING; PROTON TRANSPORT; STEREOSPECIFICITY; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84912544503     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja508963v     Document Type: Article

References (65)

1. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
2. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
3. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817-6855
4. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390-7394
5. Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700-10701
6. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225-2228
7. Loo, Y.-L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B.; Wei, S.; Chiu, C.-Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Org. Lett. 2010, 12, 4840-4843
8. Xiao, S.; Kang, S. J.; Wu, Y.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Loo, Y.-L.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Li, H.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2013, 4, 2018-2023
9. Arslan, H.; Uribe-Romo, F. J.; Smith, B. J.; Dichtel, W. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3973-3978
10. Zhang, Q.; Peng, H.; Zhang, G.; Lu, Q.; Chang, J.; Dong, Y.; Shi, X.; Wei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5057-5064
11. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524-5527
12. Takase, M.; Narita, T.; Fujita, W.; Asano, M. S.; Nishinaga, T.; Benten, H.; Yoza, K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8031-8040
13. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947
14. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124-2127
15. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30-31
16. Diev, V. V.; Hanson, K.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5523-5526
17. Diev, V. V.; Schlenker, C. W.; Hanson, K.; Zhong, Q.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 143-159
18. Jiao, C.; Zu, N.; Huang, K.-W.; Wang, P.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3652-3655
19. Mys̈liwiec, D.; Donnio, B.; Chmielewski, P. J.; Heinrich, B.; Stępień, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4822-4833
20. Mys̈liwiec, D.; Stępień, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1713-1717
21. Bouit, P.-A.; Escande, A.; Szucs, R.; Szieberth, D.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6524-6527
22. Imamura, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. Chem. Commun. 1999, 1859-1860
23. Chernichenko, K. Y.; Sumerin, V. V.; Shpanchenko, R. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7367-7370
24. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909-7912
25. Martin, C. J.; Gil, B.; Perera, S. D.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2011, 47, 3616-3618
26. Saito, S.; Matsuo, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9130-9133
27. Chen, L.; Puniredd, S. R.; Tan, Y.-Z.; Baumgarten, M.; Zschieschang, U.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Feng, X.; Klauk, H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17869-17872
28. Xiao, Q.; Sakurai, T.; Fukino, T.; Akaike, K.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18268-18271
29. Li, X.; Zhu, Y.; Shao, J.; Wang, B.; Zhang, S.; Shao, Y.; Jin, X.; Yao, X.; Fang, R.; Shao, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 535-538
30. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Seki, S.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614-18617
31. Wang, X.-Y.; Zhuang, F.-D.; Wang, R.-B.; Wang, X.-C.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3764-3767
32. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486-3487
33. Fogel, Y.; Kastler, M.; Wang, Z.; Andrienko, D.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743-11749
34. Wu, D.; Feng, X.; Takase, M.; Haberecht, M. C.; Müllen, K. Tetrahedron 2008, 64, 11379-11386
35. Wu, D.; Pisula, W.; Haberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686-5689
36. Wu, D.; Pisula, W.; Enkelmann, V.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620-9621
37. Tan, Q.; Higashibayashi, S.; Karanjit, S.; Sakurai, H. Nat. Commun. 2012, 3 891
38. Lazerges, M.; Jouini, M.; Hapiot, P.; Guiriec, P.; Lacaze, P.-C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5042-5048
39. Biemans, H. A. M.; Zhang, C.; Smith, P.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 9012-9015
40. Köhler, T.; Seidel, D.; Lynch, V.; Arp, F. O.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6872-6873
41. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587-7598
42. Bullington, J. L.; Wolff, R. R.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9439-9442
43. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; OShea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396
44. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
45. Ackermann, M. N.; Hallmark, M. R.; Hammond, S. K.; Roe, A. N. Inorg. Chem. 1972, 11, 3076-3082
46. Szmant, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 120-128
47. Taber, D. F.; Stachel, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 903-906
48. Kosower, E. M.; Tsuji, T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1992-1999
49. Kosower, E. M.; Tsuji, T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1999-2004
50. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
51. Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1520-1524
52. Sprutta, N.; Maćkowiak, S.; Kocik, M.; Szterenberg, L.; Lis, T.; Latos-Grażyński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3337-3341
53. Bothner-By, A. A. In Advances in Magnetic and Optical Resonance; Waugh, J. S., Ed.; Advances in Magnetic Resonance; Academic Press, 1965; Vol. 1, pp 195-316.
54. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299
55. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
56. Jacquemin, D.; Perpee, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
57. Abe, M. Chem. Rev. 2013, 113, 7011-7088
58. Hiroto, S.; Furukawa, K.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12380-12381
59. Koide, T.; Furukawa, K.; Shinokubo, H.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7246-7247
60. Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H.; Hasegawa, M.; Nishinaga, T.; Nishiuchi, T.; Kunugi, Y.; Ishida, T.; Otani, H.; Sato, H.; Inukai, K.; Tahara, K.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2389-2396
61. Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: New York, 1972.
62. Sola, M. Theor. Comput. Chem. 2013, 1, 22
63. Dominikowska, J.; Palusiak, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11976-11984
64. Einholz, R.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9818-9820
65. Gao, X.; Zhang, S. B.; Zhao, Y.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6764-6767