TD-DFT performance for the visible absorption spectra of organic dyes: Conventional versus long-range hybrids

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 1, 2008, Pages 123-135

  Jacquemin, Denis ^a   Perpète, Eric A ^a   Scuseria, Gustavo E ^b   Ciofini, Ilaria ^c   Adamo, Carlo ^c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 38749112146     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700187z     Document Type: Article

References (200)

1. Griffiths, J. Colour and Constitution of Organic Molecules; Academic Press: London, 1976.
2. Green, F. J. The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators; Aldrich Chemical Company, Inc.: Milwaukee, WI, 1990.
3. Zollinger, H. Color Chemistry, Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
4. Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones, 2nd ed.; Academic Press: London, U.K., 1971.
5. Natansohn, A.; Rochon, P. Chem. Rev. 2002, 102, 4139-4176.
6. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606.
7. Qu, D. H.; Wang, Q. C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088.
8. Fry, M.; Pudney, M. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1545-1553.
9. Cai, P.; Kong, F.; Ruppen, M.; Glasier, G.; Carter, G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1736-1742.
10. Christie, R. M. Colour Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1991.
11. Michaux, C.; Rolin, S.; Dogne, J.-M.; Durant, F.; Masereel, B.; Delarge, J.; Wouters, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1019-1022.
12. Michaux, C.; Charlier, C.; Julemont, F.; de Leval, X.; Dogne, J. M.; Pirotte, B.; Durant, F. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1316-1324.
13. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
14. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
15. Perrier, A.; Maurel, F.; Aubard, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 189, 167-176.
16. Schäfer, A. Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; 2nd ed.; John von Neumann Institute for Computing: Jülich, Germany, 2000; Vol. 3 of NIC.
17. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199-217.
18. Jacquemin, D.; Perpete, E. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 147-152.
19. Jacquemin, D.; Assfeld, X.; Preat, J.; Perpete, E. A. Mol. Phys. 2007, 105, 325-331.
20. Perdew, J. P.; Ruzsinsky, A.; Tao, J.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Csonka, G. I. J. Chem. Phys. 2005, 123, 06 2001.
21. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
22. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; André, J. M.; Perpete, E. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 429-433.
23. Jacquemin, D.; Preat, J.; Perpete, E. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 254-259.
24. Petit, L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398-2404.
25. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6797-6803.
26. Petit, L.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12214-12221.
27. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E.; Lelj, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 860-869.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
30. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
31. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264-6271.
32. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624-9631.
33. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
34. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
35. Hoe, W. M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328.
36. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559-9569.
37. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129-12137.
38. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416.
39. Xu, X.; Goddard, W. A., III Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-2677.
40. Keal, T. W.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 121103.
41. Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575-584.
42. Jacquemin, D.; André, J. M.; Perpete, E. A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4389-4396.
43. Jacquemin, D.; Femenias, A.; Chermette, H.; Ciofini, I.; Adamo, C.; André, J. M.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5952-5959.
44. Champagne, B.; Perpete, E. A.; van Gisbergen, S.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10489-10498.
45. Champagne, B.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D.; van Gisbergen, S.; Baerends, E.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755-4763.
46. Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pigm. 2000, 46, 85-92.
47. Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697-12699.
48. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
49. Magyar, R. J.; Tretiak, S. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 976-987.
50. Krieger, J. B.; Li, Y.; Iafrate, G. J. Phys. Rev. A 1992, 45, 101-126.
51. Legrand, C.; Suraud, E.; Reinhard, P. G. J. Phys. B 2002, 35, 1115-1128.
52. Ciofini, I.; Chermette, H.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 12-20.
53. Vignale, G.; Kohn, W. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 2037-2040.
54. van Faasen, M.; Boeij, P. L.; van Leeuwen, R.; Berger, J. A.; Snijders, J. G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 186401.
55. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287-5293.
56. Alonso, J. A.; Mananes, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 467-472.
57. Wang, D. Y.; Ye, Q.; Li, B. G.; Zhang, G. L. Nat. Prod. Res. 2003, 17, 365-368.
58. Bulat, F. A.; Toro-Labbé, A.; Champagne, B.; Kirtman, B.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2005, 123, 014319.
59. Savin, A. In Recent Developments and Applications of Modem Density Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Chapter 9, pp 327-354.
60. Leininger, T.; Stoll, H.; Werner, H. J.; Savin, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 151-160.
61. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544.
62. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8207-8215;
63. 2006, 124, 219906 (E).
64. Toulouse, J.; Colonna, F.; Savin, A. Phys. Rev. A 2004, 70, 062505.
65. Tawada, T.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433.
66. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-56.
67. Yanai, T.; Harrison, R. J.; Handy, N. C. Mol. Phys. 2005, 103, 413-424.
68. Kamiya, M.; Sekino, H.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234111.
69. Rudberg, E.; Salek, P.; Helgaker, T.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2005, 123, 184108.
70. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. Mol. Phys. 2005, 103, 1151-1164.
71. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307.
72. Baer, R.; Neuhauser, D. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 043002.
73. Peach, M. J. G.; Helgaker, T.; Salek, P.; Keal, T. W.; Lutnaes, O. B.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 558-562.
74. Peach, M. J. G.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4543-4549.
75. Chiba, M.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 144106.
76. Cai, Z. L.; Crossley, M. J.; Reimers, J. R.; Kobayashi, R.; Amos, R. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15624-15632.
77. Kobayashi, R.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 106-109.
78. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109.
79. Vydrov, O. A.; Heyd, J.; Krukau, V.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074106.
80. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2007, 126, 154109.
81. Sekino, H.; Maeda, Y.; Kamiya, M.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014107.
82. Chiba, M.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 034504.
83. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144105.
84. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Medved', M.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 191108.
85. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2007, 126, 094303.
86. Livshits, E.; Baer, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2932-2941.
87. Fromager, E.; Toulouse, J.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 2007, 126, 074111.
88. Sekino, H.; Maeda, Y.; Kamiya, M. Mol. Phys. 2005, 103, 2183-2189.
89. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 127, 094102.
90. Jacquemin, D.; Preat, J.; Charlot, M.; Wathelet, V.; André, J. M.; Perpete, E. A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1736-1743.
91. Perpete, E. A.; Wathelet, V.; Preat, J.; Lambert, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 434-440.
92. Shen, L.; Ji, H. F.; Zhang, H. Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 758, 221-224.
93. Zhang, Q. M.; Gong, X. D.; Xiao, H. M.; Xu, X. J. Acta CMm. Sin. 2006, 64, 381-387.
94. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Preat, J.; Perpete, E. A. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 334-341.
95. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821-9827.
96. Chen, P. C.; Chieh, Y. C.; Wu, J. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 715, 183-189.
97. Liu, J. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 730, 151-154.
98. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 190-195.
99. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; André, J. M.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 257-262.
100. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Perpete, E. A. Chem. Phys. 2006, 328, 324-332.
101. Perpete, E. A.; Lambert, C.; Wathelet, V.; Preat, J.; Jacquemin, D. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 68, 1326-1333.
102. Jacquemin, D.; Bouhy, M.; Perpete, E. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204321.
103. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Perpete, E. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 731, 67-72.
104. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Perpete, E. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 074104.
105. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083.
106. Perpete, E. A.; Preat, J.; André, J. M.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5629-5635.
107. Cave, R. J.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12117-12123.
108. Cave, R. J.; Burke, K.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9294-9305.
109. Preat, J.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 20-24.
110. Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; André, J. M.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8144-8150.
111. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324.
112. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509.
113. Improta, R.; Barone, V.; Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103.
114. Improta, R.; Barone, V.; Santoro, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 405-408.
115. Majumdar, D.; Lee, H. M.; Kim, J.; Kim, K. S.; Mhin, B. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5866-5872.
116. Kobatake, S.; Morimoto, M.; Asano, Y.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 2002, 1224-1225.
117. Goldberg, A.; Murakami, A.; Kanda, K.; Kobayashi, T.; Nakamura, S.; Ucjida, K.; Sekiya, H.; Fukaminato, T.; Kawau, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4982-4988.
118. Giraud, M.; Léaustic, A.; Charlot, M. F.; Yu, P.; Césario, M.; Philouze, C.; Pansu, R.; Nakatani, K.; Ishow, E. New. J. Chem. 2005, 29, 439-446.
119. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Asano, A.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 91-97.
120. Clark, A. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3790-3796.
121. Chen, D. Z.; Wang, Z.; Zhao, X. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 774, 77-81.
122. Yokojima, S.; Matsuda, K.; Irie, M.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8137-8143.
123. Perpete, E. A.; Jacquemin, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 187, 40-44.
124. Perpete, E. A.; Maurel, D.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5528-5535.
125. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
126. Heyd, J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7274-7280.
127. Song, J. W.; Hirosawa, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 154105.
128. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
129. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Scalmani, G.; Kudin, K. N.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Peralta, J. E.; Izmaylov, A. F.; Brothers, E.; Staroverov, V.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Chen, W.; Wong, M. W.; Pople, J. A. Gaussian DVP, Revision C01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2006.
130. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
131. Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889-2899.
132. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Referai, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419-426.
133. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007-11019.
134. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
135. Wille, E.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1973, 106, 3240-3257.
136. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 594, 41-53.
137. Weast, R. C. Handbook of Chemistry and Physics, 51st ed.; The Chemical Rubber Company: Cleveland, OH, 1970.
138. Günaydin, K.; Topcu, G.; Ion, R. M. Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 65-70.
139. Fabian, J.; Nepras, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1980, 45, 2605-2620.
140. Gore, P. H.; Wheeler, O. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3295-3298.
141. Grasselli, J. G. Atlas of Spectral Data and Physical Constants for Organic Compounds; The Chemical Rubber Company: Cleveland, OH, 1973.
142. Singh, I.; Ogata, R. T.; Moore, R. E.; Chang, C. W. J.; Scheuer, P. J. Tetrahedron 1968, 24, 6053-6073.
143. Chu, K. Y.; Griffiths, J. J. Chem. Res. 1978, 180-181.
144. Chu, K. Y.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1083-1087.
145. Wolfbeis, O. S.; Uray, G. Monat. Chem. 1978, 109, 123-136.
146. Ganguly, B. K.; Bagchi, P. J. Org. Chem. 1956, 21, 1415-1419.
147. Wheelcock, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1348-1352.
148. Yakatan, G. J.; Juneau, R. J.; Schulman, S. G. Anal. Chem. 1972, 44, 1044-1046.
149. Giri, R.; Rathi, S. S.; Machwe, M. K.; Murti, V. V. S. Spectrochim. Acta, Part A 1988, 44, 805-807.
150. Moriya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1873-1886.
151. Kumar, S.; Rao, V. C.; Rastogi, R. C. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 41-47.
152. Heldt, J. R.; Helds, J.; Ston, M.; Diehl, H. A. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1549-1563.
153. Azuma, K.; Suzuki, S.; Uchiyama, S.; Kajiro, T.; Santa, T.; Imai, K. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 443-449.
154. Wolfbeis, O. S. Z. Naturforsch., Teil A 1977, 32A, 1065-1067.
155. Sherman, W. R. Anal. Chem. 1968, 40, 803-805.
156. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Haugland, R. P. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 3107-3110.
157. Lutskii, A. E.; Konel'skaya, V. N. Z. Obs. Khim. 1960, 30, 3773-3782.
158. Bugai, P. M.; Konel'skaya, V. N. Izv. Akad. Nauk. SSSR - Ser. Fiz. 1954, 18, 695-697.
159. Bugai, P. M.; Konel'skaya, V. N.; Gol'berkova, A. S.; Bazhenova, L. M. Z. Fiz. Khim. 1962, 36, 2233-2234.
160. Bell, M. G. W.; Day, M.; Peters, A. T. J. Soc. Dyers Colour. 1966, 82, 410-414.
161. Day, M.; Peters, A. T. J. Soc. Dyers Colour. 1969, 85, 8-13.
162. Schroeder, W. A.; Wilcox, P. E.; Trueblood, K. N.; Dekker, A. O. Anal. Chem. 1951, 23, 1740-1747.
163. Csaszar, J. Acta Phys. Chem.: (Szeged) 1987, 33, 11-21.
164. Asquith, R. S.; Bridgeman, I.; Peters, A. T. J. Soc. Dyers Colour. 1965, 81, 439-441.
165. Asquith, R. S.; Peters, A. T.; Wallace, F. J. Soc. Dyers Colour. 1968, 84, 507-510.
166. Lucas, L. N. Dithienylcyclopentene Optical Switches: Towards Photoresponsive Supramolecular Materials, Ph.D. thesis, Rijksuniversiteit Groningen: 2001.
167. Lucas, L. N.; de Jong, J. J.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155-166.
168. Browne, W. R.; de Jong, J. J.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6430-6441.
169. Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Tian, H. Org. Biolmol. Chem. 2003, 1, 2187-2191.
170. Sheppard, S. E.; Newsome, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2937-3946.
171. Klessinger, M.; Lüttke, W. Tetrahedron 1963, 19 Suppl. 2, 315-335.
172. Klessinger, M.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1966, 99, 2136-2145.
173. Monahan, A. R.; Kuder, J. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 4182-4184.
174. Brode, W. R.; Pearson, E. G.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1034-1036.
175. Weinstein, J.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2387-2390.
176. Lüttke, W.; Hunsdiecker, D. Chem. Ber. 1966, 99, 2146-2154.
177. Saddler, P. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 316-318.
178. Friedländer, P.; Bruckner, S.; Deutsch, G. J. Liebigs Ann. Chem. 1912, 388, 23-49.
179. Ettinger, L.; Friedländer, P. A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 2074-2080.
180. Travasso, M. I. G.; Santos, P. C. S.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Raposo, M. M. M.; Prasitpan, N. Adv. Colour Sci. Technol. 2003, 6, 95-99.
181. Friedländer, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 772-777.
182. Wyman, G. M.; Brode, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1487-1493.
183. Brode, W. R.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4267-4270.
184. Pummerer, R.; Marondel, G. Chem. Ber. 1960, 99, 2834-2839.
185. Mostoslavskii, M. A.; Izmail'ski, V.; Shapkina, M. M. J. Gen. Chem. USSR 1962, 32, 1731-1739.
186. Lüttke, W.; Hermann, H.; Klessinger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 598-599.
187. Hermann, H.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1968, 101, 1715-1728.
188. Luhmann, U.; Wentz, F. G.; Knieriem, B.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1978, 111, 3233-3245.
189. Kirsch, A. D.; Wyman, G. M. J. Phys. Chem. 1977, 81, 413-420.
190. Dokunikhin, N. S.; Gerasimenko, Y. E. J. Gen. Chem. USSR 1960, 30, 655-658.
191. Dokunikhin, N. S.; Gerasimenko, Y. E. J. Gen. Chem. USSR 1960, 30, 1966-1968.
192. Dokunikhin, N. S.; Gerasimenko, Y. E. J. Gen. Chem. USSR 1961, 31, 205-208.
193. Dokunikhin, N. S.; Gerasimenko, Y. E. J. Gen. Chem. USSR 1960, 30, 1253-1255.
194. Giuliano, C. R.; Hess, L. D.; Margerum, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 587-594.
195. Gusten, H. Chem. Commun. 1969, 133-134.
196. Fitjer, L.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1972, 105, 919-928.
197. Wyman, G. M.; Zarnegar, B. J. Phys. Chem. 1973, 73, 831-837.
198. Haucke, G.; Paetzold, R. Nova Acta Leopold. Suppl. 1978, 11, 1-123.
199. Gerken, R.; Fitjer, L.; Müller, P.; Usón, I.; Kowski, K.; Rademacher, P. Tetrahedron 1999, 55, 14429-14434.
200. Junek, H.; Fischer-Colbrie, H.; Sterk, H. Chem. Ber. 1977, 110, 2276-2285.