Pyrrole-fused azacoronene family: The influence of replacement with dialkoxybenzenes on the optical and electronic properties in neutral and oxidized states

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 21, 2013, Pages 8031-8040

  Takase, Masayoshi ^a   Narita, Tomoyuki ^a   Fujita, Wataru ^a   Asano, Motoko S ^a   Nishinaga, Tohru ^a   Benten, Hiroaki ^b   Yoza, Kenji ^c   Müllen, Klaus ^d  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c BRUKER AXS INC   (United States)

^d MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC COMMUNICATIONS; LIFETIME MEASUREMENTS; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PAHS); THEORETICAL CALCULATIONS; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; UV-VIS-NIR ABSORPTION;

AROMATIC COMPOUNDS; DEHYDROGENATION; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTRONIC PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; ISOMERS; LASER SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

AZACORONENE; BENZENE DERIVATIVE; CORONENE; DIALKOXYBENZENE DERIVATIVE; HEXAPYRROLOHEXAAZACORONENE; NITROGEN; PENTAAZACORONENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRROLE; TETRAAZACORONENE; TRIAZACORONENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXIDATIVE DEHYDROGENATION; PHOSPHORESCENCE; ROOM TEMPERATURE; SPECTROSCOPY; STEADY STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; TIME RESOLVED SPECTROSCOPY;

EID: 84878411995     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja402371f     Document Type: Article

References (170)

1. Haley, M. H.; Tykwinski, R. R., Eds. In Carbon-Rich Compounds, From Molecules to Materials; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
2. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
3. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
4. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554
5. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902
6. Jones, L., II; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388
7. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, T.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632
8. Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458
9. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
10. Watson, M. D.; Debije, M. G.; Warman, J. M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 766
11. Clark, C. G., Jr.; Floudas, G. A.; Lee, Y. J.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8537
12. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481
13. Kastler, M.; Schmidt, J.; Pisula, W.; Sebastiani, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526
14. Feng, X.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421
15. Kawase, T.; Fujiwara, T.; Kitamura, C.; Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Shinamura, H.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7728
16. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619
17. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443
18. Shimizu, A.; Kubo, T.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Morita, Y.; Nakasuji, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14421
19. Morita, Y.; Nishida, T.; Murata, M.; Moriguchi, M.; Ueda, A.; Satoh, K.; Arifuku, K.; Sato, K.; Takui, T. Nat. Mater. 2011, 10, 947
20. Sun, Z.; Huang, K.-W.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11896
21. Li, Y.; Heng, W.-K.; Lee, B. S.; Aratani, N.; Zafra, J. L.; Bao, N.; Lee, R.; Sung, Y. M.; Sun, Z.; Huang, K.-W.; Webster, R. D.; Navarrete, J. L.; Kim, D.; Osuka, A.; Casado, J.; Ding, J.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14913
22. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380
23. Sakurai, H.; Daiko, T.; Hirao, T. Science 2003, 301, 1878
24. Luo, J.; Xu, X.; Mao, R.; Miao, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 129, 14116
25. Wang, Z.; Dötz, F.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1247
26. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225
27. Imamura, K.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Commun. 1999, 1859
28. Wu, Y. -T.; Siegel, J. S. Chem. Rev. 2006, 106, 4843
29. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868
30. Tahara, K.; Tobe, Y. Chem. Rev. 2006, 106, 5274
31. Amaya, T.; Hirao, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10524
32. Higashibayashi, S.; Hirao, T. Chem. Lett. 2011, 40, 122
33. Petrukhina, M. A.; Scott, L. T., Eds. In Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
34. Zhi, L.; Gorelik, T.; Friedlein, R.; Wu, J.; Kolb, U.; Salaneck, W. R.; Müllen, K. Small 2005, 1, 798
35. Gong, K.; Du, F.; Xia, Z.; Durstock, M.; Dai, L. Science 2009, 323, 760
36. Wei, D.; Liu, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Huang, L.; Yu, G. Nano Lett. 2009, 9, 1752
37. Wang, X.; Li, X.; Zhang, L.; Yoon, Y.; Waber, P. K.; Wang, H.; Guo, J.; Dai, H. Science 2011, 324, 768
38. Wang, Y.; Wang, X.; Antonietti, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2
39. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325
40. Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13806
41. Chernichenko, K. Y.; Sumerin, V. V.; Shpanchenko, R. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7367
42. Zhou, Y.; Liu, W.-J.; Ma, Y.; Wang, H.; Qi, L.; Cao, Y.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386
43. Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 548
44. Endou, M.; Ie, Y.; Aso, Y. Heterocycles 2008, 76, 1043
45. Wu, D.; Pisula, W.; Heberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686
46. Ohmae, T.; Nishinaga, T.; Wu, M.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1066
47. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
48. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
49. Martin, C. J.; Gil, B.; Perera, S. D.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2011, 47, 3616
50. Chen, L.; Puniredd, S. R.; Tan, Y.-Z.; Baumgarten, M.; Zschieschang, U.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Feng, X.; Klauk, H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17869
51. Kawaguchi, M. Adv. Mater. 1997, 9, 615
52. Terrones, M.; Jorio, A.; Endo, M.; Rao, A. M.; Kim, Y. A.; Hayashi, T.; Terrones, H.; Charlier, J.-C.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Mater. Today 2004, 7, 30
53. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681
54. Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191
55. Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem. Asian, J. 2009, 4, 1386
56. Matano, Y.; Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1258
57. Tokita, S.; Hiruta, K.; Kitahara, K.; Nishi, H. Synthesis 1982, 229
58. Tokita, S.; Hiruta, K.; Kitahara, K.; Nishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3933
59. Wei, J.; Han, B.; Guo, Q.; Shi, X.; Wang, W.; Wei, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8209
60. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486
61. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Schofield, E. R.; Browne, W. R.; Duati, M.; Vos, J. G.; Passaniti, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8694
62. Gregg, D. J.; Fitchett, C. M.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2006, 3090
63. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524
64. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nat. Commun. 2010, 1, 91
65. Tverskoy, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3557
66. Lindner, B. N.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8588
67. Tang, Q.; Zhang, D.; Wang, S.; Ke, N.; Xu, J.; Yu, J. C.; Miao, Q. Chem. Mater. 2009, 21, 1400
68. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535
69. Liang, Z.; Tang, Q.; Mao, R.; Liu, D.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514
70. He, Z.; Mao, R.; Liu, D.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 4190
71. Kaafarani, B. R.; Lucas, L. A.; Wex, B.; Jabbour, G. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5995
72. Lucas, L. A.; DeLongchamp, D. M.; Richter, L. J.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.; Kaafarani, B. R.; Jabbour, G. E. Chem. Mater. 2008, 20, 5743
73. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548
74. Nishida, J.; Naraso; Murai, S.; Fujikawa, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007
75. Hu, J.; Zhang, D.; Jin, S.; Cheng, S. Z. D.; Harris, F. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4912
76. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297
77. Lee, D.-C.; Jiang, K.; McGrath, K. K.; Uy, R.; Robins, K. A.; Hatchett, D. W. Chem. Mater. 2008, 20, 3688
78. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914
79. Masaoka, S.; Furukawa, S.; Chang, H.-C.; Mizutani, T.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3817
80. Pieterse, K.; van Hal, P. A.; Kleppinger, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2675
81. Kestemont, G.; de Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074
82. Piglosiewicz, I. M.; Beckhaus, R.; Saak, W.; Haase, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14190
83. Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataga, S. Org. Lett. 2006, 8, 585
84. Yip, H.-L.; Zou, J.; Ma, H.; Tian, Y.; Tucker, N. M.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042
85. Barlow, S.; Zhang, Q.; Kaafarani, B. R.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C. K.; Domercq, B.; Starikova, Z. A.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V.; Kippelen, B.; Bredas, J.-L.; Kahn, A.; Marder, S. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3537
86. Luo, M.; Shadnia, H.; Qian, G.; Du, X.; Yu, D.; Ma, D.; Wright, J. S.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8902
87. Kou, Y.; Xu, Y.; Guo, Z.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8753
88. Tong, C.; Zhao, W.; Luo, J.; Mao, H.; Chen, W.; Chan, H. S. O.; Chi, C. Org. Lett. 2012, 14, 494
89. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbachi, K.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141
90. Hellwinkel, D.; Melan, M. Chem. Ber. 1974, 107, 616
91. Robertson, N.; Parsons, S.; MacLean, E. J.; Coxall, R. A.; Mount, A. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2043
92. Kuratsu, M.; Kozaki, M.; Okada, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4056
93. Uno, H.; Takiue, T.; Uoyama, H.; Okujima, T.; Yamada, H.; Masuda, G. Heterocycles 2010, 82, 791
94. Vaid, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15838
95. Tan, Q.; Higashibayashi, S.; Karanjit, S.; Sakurai, H. Nat. Commun. 2012, 3, 891
96. Goto, K.; Yamaguchi, R.; Hiroto, S.; Ueno, H.; Kawai, T.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10333
97. Wu, D.; Zhi, L.; Bodwell, G. J.; Cui, G.; Tsao, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5417
98. Wu, D.; Feng, X.; Takase, M.; Haberecht, M. C.; Müllen, K. Tetrahedron 2008, 64, 11379
99. Wu, D.; Pisula, W.; Enkelmann, V.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620
100. Katritzky, A. R.; Zakaria, Z.; Lunt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1879
101. Fortage, J.; Peltier, C.; Nastasi, F.; Puntoriero, F.; Tuyèras, F.; Griveau, S.; Bedioui, F.; Adamo, C.; Ciofini, I.; Campagna, S.; Lainé, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16700
102. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
103. Brédas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309
104. Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 57
105. Tran, H. D.; Li, D.; Kaner, R. B. Adv. Mater. 2009, 21, 1487
106. Schiavon, G.; Sitran, S.; Zotti, G. Synth. Met. 1989, 32, 209
107. Ofer, D.; Crooks, R. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7869
108. Lee, D.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6870
109. Zhang, X.; Manohar, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14156
110. Schukin, D. G.; Köhler, K.; Möhwald, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4560
111. Yanai, N.; Uemura, T.; Ohba, M.; Kadowaki, Y.; Maesato, M.; Takenaka, M.; Nishitsuji, S.; Hasegawa, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9883
112. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342
113. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831
114. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134
115. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267
116. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000
117. Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 2000
118. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937
119. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510
120. Maeda, H. J. Incl. Phenom. 2009, 64, 193
121. Leclerc, M.; Morin, J.-F., Eds. In Design and Synthesis of Conjugated Polymers; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
122. Eftekhari, A., Ed. In Nanostructured Conductive Polymers; John Wiley & Sons: West Sussex, 2010.
123. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138
124. Heckmann, A.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326
125. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417
126. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211
127. Ie, Y.; Han, A.; Otsubo, T.; Aso, Y. Chem. Commun. 2009, 3020
128. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7042
129. Zhang, F.; Götz, G.; Mena-Osteritz, E.; Weil, M.; Sarkar, B.; Kaim, W.; Bäuerle, P. Chem. Sci. 2011, 2, 781
130. Zaikowski, L.; Kaur, P.; Gelfond, C.; Selvaggio, E.; Asaoka, S.; Wu, Q.; Chen, H.-C.; Takeda, N.; Cook, A. R.; Yang, A.; Rosanelli, J.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10852
131. Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8305
132. Nishinaga, T.; Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3163
133. Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561
134. Komatsu, K.; Nishinaga, T. Synlett 2005, 187
135. Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Tanino, N.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14470
136. Nishinaga, T.; Yamazaki, D.; Tateno, M.; Iyoda, M.; Komatsu, K. Materials 2010, 3, 2037
137. Nishinaga, T.; Tateno, M.; Fujii, M.; Fujita, W.; Takase, M.; Iyoda, M. Org. Lett. 2010, 12, 5374
138. Lin, C.; Endo, T.; Takase, M.; Iyoda, M.; Nishinaga, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11339
139. Watson, M.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
140. Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609
141. Simpson, C. D.; Mattersteig, G.; Martin, K.; Gherghel, L.; Bauer, R. E.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139
142. Feng, X.; Pisula, W.; Takase, M.; Dou, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Ding, N.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 2872
143. Dössel, L.; Gherghel, L.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2540
144. Sarhan, A. A. O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730
145. Rempala, P.; Kroulík, J.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15002
146. Rempala, P.; Kroulík, J.; King, B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5067
147. Zhai, L.; Shukla, R.; Rathore, R. Org. Lett. 2009, 11, 3474
148. Zhai, L.; Shukla, R.; Wadumethrige, S. H.; Rathore, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4748
149. Pradhan, A.; Dechambenoit, P.; Bock, H.; Durola, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12582
150. Myśliwiec, D.; Donnio, B.; Chmielewski, P. J.; Heinrich, B.; SteÌ̈pień, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4822
151. Biemans, H. A. M.; Zhang, C.; Smith, P.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Speck, A. L.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 9012
152. Takase, M.; Yoshida, N.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Org. Lett. 2011, 13, 3896
153. Takase, M.; Yoshida, N.; Narita, T.; Fujio, T.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. RSC Adv. 2012, 2, 3221
154. Fetzer, J. C. Large (C > = 24) Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; John Wiley & Sons: New York, 2000.
155. Hamaoui, B. E.; Laquai, F.; Baluschev, S.; Wu, J.; Müllen, K. Synth. Met. 2006, 156, 1182
156. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
157. Zheng, S.; Barlow, S.; Risko, C.; Kinnibrugh, T. L.; Khrustalev, V. N.; Jones, S. C.; Antipin, M. Y.; Tucker, N. M.; Timofeeva, T. V.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1812
158. Kubo, T.; Shimizu, A.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K. Org. Lett. 2007, 9, 81
159. Shimizu, A.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Matsuzaki, H.; Okamoto, H.; Nakano, M.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5482
160. Koide, T.; Furukawa, K.; Shinokubo, H.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7246
161. Konishi, A.; Hirao, Y.; Nakano, M.; Shimizu, A.; Botek, E.; Champagne, B.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021
162. Zhu, X.; Tsuji, H.; Nakabayashi, K.; Ohkoshi, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16342
163. González, S. R.; Ie, Y.; Aso, Y.; Navarrete, J. T. L.; Casado, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16350
164. Kamada, K.; Fuku-en, S.; Minamide, S.; Ohta, K.; Kishi, R.; Nakano, M.; Matsuzaki, H.; Okamoto, H.; Higashikawa, H.; Inoue, K.; Kojima, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 232
165. Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Nakano, M.; Tokura, K.; Kamada, K.; Kubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1430
166. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
167. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
168. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863
169. Endo, A.; Sato, K.; Yoshimura, K.; Kai, T.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302
170. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234