A straightforward strategy toward large BN-embedded π-systems: Synthesis, structure, and optoelectronic properties of extended BN heterosuperbenzenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 10, 2014, Pages 3764-3767

  Wang, Xiao Ye ^a   Zhuang, Fang Dong ^a   Wang, Rui Bo ^a   Wang, Xin Chang ^b   Cao, Xiao Yu ^b   Wang, Jie Yu ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROAROMATICS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; STRAIGHTFORWARD STRATEGY;

EMBEDDED SYSTEMS;

BENZENE DERIVATIVE; GRAPHENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HETEROSUPERBENZENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; ECONOMICS; EQUIPMENT DESIGN; PROCEDURES; SEMICONDUCTOR;

AZA COMPOUNDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; EQUIPMENT DESIGN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 84896294095     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500117z     Document Type: Article

References (63)

1. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183
2. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666
3. Jiao, L.; Zhang, L.; Wang, X.; Diankov, G.; Dai, H. Nature 2009, 458, 877
4. Kosynkin, D. V.; Higginbotham, A. L.; Sinitskii, A.; Lomeda, J. R.; Dimiev, A.; Price, B. K.; Tour, J. M. Nature 2009, 458, 872
5. Wang, X.; Li, X.; Zhang, L.; Yoon, Y.; Weber, P. K.; Wang, H.; Guo, J.; Dai, H. Science 2009, 324, 768
6. Tang, Y.-B.; Yin, L.-C.; Yang, Y.; Bo, X.-H.; Cao, Y.-L.; Wang, H.-E.; Zhang, W.-J.; Bello, I.; Lee, S.-T.; Cheng, H.-M.; Lee, C.-S. ACS Nano 2012, 6, 1970
7. Liu, H.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3335
8. Ci, L. J.; Song, L.; Jin, C.; Jariwala, D.; Wu, D.; Li, Y.; Srivastava, A.; Wang, Z. F.; Storr, K.; Balicas, L.; Liu, F.; Ajayan, P. M. Nat. Mater. 2010, 9, 430
9. Levendorf, M. P.; Kim, C. J.; Brown, L.; Huang, P. Y.; Havener, R. W.; Muller, D. A.; Park, J. W. Nature 2012, 488, 627
10. Liu, Z.; Ma, L.; Shi, G.; Zhou, W.; Gong, Y.; Lei, S.; Yang, X.; Zhang, J.; Yu, J.; Hackenberg, K. P.; Babakhani, A.; Idrobo, J.-C.; Vajtai, R.; Lou, J.; Ajayan, P. M. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 119
11. Ramasubramaniam, A.; Naveh, D. Phys. Rev. B 2011, 84, 075405
12. Jiang, J.-W.; Wang, J.-S.; Wang, B.-S. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 043109
13. Zhao, R.; Wang, J.; Yang, M.; Liu, Z.; Liu, Z. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21098
14. Zhu, J.; Bhandary, S.; Sanyal, B.; Ottosson, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10264
15. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
16. Chen, L.; Hernandez, Y.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7640
17. Yan, X.; Li, B.; Li, L.-S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2254
18. Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470
19. Qian, H.; Negri, F.; Wang, C.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970
20. Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6074
21. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8
22. Liu, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 242
23. Abbey, E. R.; Lamm, A. N.; Baggett, A. W.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12908
24. Lu, J. S.; Ko, S. B.; Walters, N. R.; Kang, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4544
25. Jaska, C. A.; Emslie, D. J. H.; Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885
26. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940
27. Ashe, A. J., III; Fang, X. Org. Lett. 2000, 2, 2089
28. Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Organometallics 2010, 29, 5732
29. Neue, B.; Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9966
30. Lepeltier, M.; Lukoyanova, O.; Jacobson, A.; Jeeva, S.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2010, 46, 7007
31. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Seki, S.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614
32. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Oba, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19600
33. Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117
34. Wang, X.; Zhang, F.; Liu, J.; Tang, R.; Fu, Y.; Wu, D.; Xu, Q.; Zhuang, X.; He, G.; Feng, X. Org. Lett. 2013, 15, 5714
35. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Can. J. Chem. 2010, 88, 426
36. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
37. Miao, Q. Synlett 2012, 23, 326
38. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810
39. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. Science 2011, 334, 340
40. Kang, S. J.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Schenck, C.; Hiszpanski, A. M.; Oh, S.; Schiros, T.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2207
41. Chen, L.; Mali, K. S.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Parvez, K.; Pisula, W.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13531
42. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284
43. Abbey, E. R.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250
44. Kawasumi, K.; Zhang, Q.; Segawa, Y.; Scott, L. T.; Itami, K. Nat. Chem. 2013, 5, 739
45. Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7791
46. Sakamoto, Y.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14074
47. Luo, J.; Xu, X.; Mao, R.; Miao, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13796
48. Kim, S. Y.; Park, J.; Choi, H. C.; Ahn, J. P.; Hou, J. Q.; Kang, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1705
49. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
50. Chiu, C.-Y.; Kim, B.; Gorodetsky, A. A.; Sattler, W.; Wei, S. J.; Sattler, A.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1480
51. Kang, S. J.; Kim, J. B.; Chiu, C.-Y.; Ahn, S.; Schiros, T.; Lee, S. S.; Yager, K. G.; Toney, M. F.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8594
52. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
53. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
54. Xiao, S.; Kang, S. J.; Zhong, Y.; Zhang, S.; Scott, A. M.; Moscatelli, A.; Turro, N. J.; Steigerwald, M. L.; Li, H.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4558
55. Takase, M.; Narita, T.; Fujita, W.; Asano, M. S.; Nishinaga, T.; Benten, H.; Yoza, K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8031
56. Zou, L.; Wang, X.-Y.; Shi, K.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Org. Lett. 2013, 15, 4378
57. Tang, Q.; Jiang, L.; Tong, Y.; Li, H.; Liu, Y.; Wang, Z.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2947
58. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Mater. Today 2008, 11, 38
59. Jiang, W.; Zhou, Y.; Geng, H.; Jiang, S.; Yan, S.; Hu, W.; Wang, Z.; Shuai, Z.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1
60. Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700
61. Xiao, S.; Ju Kang, S.; Wu, Y.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Loo, Y.-L.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Li, H.; Nuckolls, C. Chem. Sci 2013, 4, 2018
62. -1 was estimated on the basis of contorted hexabenzocoronenes in a monolayer transistor with extremely narrow channel lengths (2-6 nm) using carbon nanotube electrodes. See: Guo, X.; Myers, M.; Xiao, S.; Lefenfeld, M.; Steiner, R.; Tulevski, G. S.; Tang, J.; Baumert, J.; Leibfarth, F.; Yardley, J. T.; Steigerwald, M. L.; Kim, P.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11452
63. Dong, H.; Zhu, H.; Meng, Q.; Gong, X.; Hu, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1754