Dibenzophosphapentaphenes: Exploiting P chemistry for gap fine-tuning and coordination-driven assembly of planar polycyclic aromatic hydrocarbons

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 15, 2012, Pages 6524-6527

  Bouit, Pierre Antoine ^a   Escande, Aude ^a   Szücs, Rózsa ^b   Szieberth, Dénes ^b   Lescop, Christophe ^a   Nyulászi, László ^b   Hissler, Muriel ^a   Réau, Régis ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION ABILITY; COORDINATION-DRIVEN; EXTENDED CONJUGATION; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; P-CENTER; PHOSPHOLES; POLYCYLIC AROMATIC HYDROCARBONS; REDOX PROPERTY; SYNTHETIC ROUTES;

MOLECULAR ORBITALS; SCAFFOLDS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

BENZENE DERIVATIVE; CARBON; DIBENZOPHOSPHAPENTAPHENE DERIVATIVE; GOLD; ION; PHOSPHOLE DERIVATIVE; PHOSPHORUS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHYSICAL CHEMISTRY;

EID: 84859945791     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja300171y     Document Type: Article

References (42)

1. Watson, M. D.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
2. Wu, J. S.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
3. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
4. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554
5. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 3634
6. Yan, X.; Li, L.-S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3295
7. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486
8. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Schofield, E. R.; Browne, W. R.; Duati, M.; Vos, J. G.; Passaniti, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8694
9. Wu, D. Q.; Pisula, W.; Enkelmann, V.; Feng, X. L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620
10. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
11. Fogel, Y.; Kastler, M.; Wang, Z.; Andrienko, D.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743
12. Wu, D.; Pisula, W.; Enkelmann, V.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620
13. Wu, D. Q.; Feng, X. L.; Takase, M.; Haberecht, M. C.; Müllen, K. Tetrahedron 2008, 64, 11379
14. Gregg, D. J.; Fitchett, C. M.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2006, 3090
15. Wu, D.; Pisula, W.; Haberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686
16. Martin, C. J.; Gil, B.; Perera, S. D.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2011, 47, 3616
17. Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3033
18. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
19. Benshafrut, R.; Rabinovitz, M.; Hoffman, R. E.; Ben-Mergui, N.; Müllen, K.; Iyer, V. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 37
20. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Seki, S.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614
21. Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Kushida, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4529
22. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Nakamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2130
23. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681
24. Matano, Y.; Saito, A.; Fukushima, T.; Tokudome, Y.; Suzuki, F.; Sakamaki, D.; Kaji, H.; Ito, A.; Tanaka, K.; Imahori, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8016
25. Bruch, A.; Fukazawa, A.; Yamaguchi, E.; Yamaguchi, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12094
26. Ren, Y.; Kan, W. H.; Henderson, M. A.; Bomben, P. G.; Berlinguette, C. P.; Thangadurai, V.; Baumgartner, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17014
27. Graule, S.; Rudolph, M.; Vanthuyne, N.; Autschbach, J.; Roussel, C.; Crassous, J.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3183
28. Nohra, B.; Graule, S.; Lescop, C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3520
29. Chen, H.; Delaunay, W.; Yu, L.; Joly, D.; Wang, Z.; Li, J.; Wang, Z.; Lescop, C.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Duan, Z.; Hissler, M.; Mathey, F.; Réau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 214
30. Benkö, Z.; Nyulászi, L. Top. Heterocycl. Chem. 2009, 19, 27
31. Fadhel, O.; Szieberth, D.; Deborde, V.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4914
32. Matano, Y.; Miyajima, T.; Fukushima, T.; Kaji, H.; Kimura, Y.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8102
33. Fagan, P. J.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2310
34. Liu, L.; Yang, B.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3769
35. Herwig, P. T.; Enkelmann, V.; Schmelz, O.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1834
36. Omelańczuk, J.; Mikogajczyk, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2493
37. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpete, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
39. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
40. Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4222
41. Nyulászi, L.; Hollóczki, O.; Lescop, C.; Hissler, M.; Réau, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 996
42. Escallé, A.; Mora, G.; Gagosz, F.; Mézailles, N.; Le Goff, X. F.; Jean, Y.; Le Floch, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 8415