Synthesis of BN-fused polycyclic aromatics via tandem intramolecular electrophilic arene borylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 46, 2011, Pages 18614-18617

  Hatakeyama, Takuji ^a,b   Hashimoto, Sigma ^a   Seki, Shu ^b   Nakamura, Masaharu ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORYLATION; CHRYSENE; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATICS; RUBRENES; TETRACENE; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES; TWISTED CONFORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; HOLE MOBILITY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORON; CHRYSENE DERIVATIVE; ELECTROPHILE; NITROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONDUCTANCE; CONFORMATION; MEASUREMENT; REACTION ANALYSIS; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SYNTHESIS;

EID: 83055186796     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja208950c     Document Type: Article

References (61)

1. Reviews: (a) Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197.
2. (b) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
3. (c) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
4. (d) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
5. (e) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
6. (f) Klauk, H. Organic Electronics; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
7. (g) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
8. (h) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
9. Reviews: (a) Liu, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 242.
10. (b) Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8.
11. (c) Ashe, A. J., III Organometallics 2009, 28, 4236.
12. (a) Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073.
13. (b) Dewar, M. J. S.; Kaneko, C.; Bhattacharjee, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4884.
14. (c) Culling, G. C.; Dewar, M. J. S.; Marr, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1125.
15. (d) Davies, K. M.; Dewar, M. J. S.; Rona, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6294.
16. (a) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1252.
17. (b) Jaska, C. A.; Emslie, D. J. H.; Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885.
18. (c) Bosdet, M. J. D.; Jaska, C. A.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Org. Lett. 2007, 9, 1395.
19. (d) Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940.
20. (e) Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Can. J. Chem. 2010, 88, 426.
21. (a) Ashe, A. J., III; Fang, X. Org. Lett. 2000, 2, 2089.
22. (b) Ashe, A. J., III; Fang, X.; Kampf, J. W. Organometallics 2001, 20, 5413.
23. (c) Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J., III Organometallics 2004, 23, 5626.
24. (d) Fang, X.; Yang, H.; Kampf, J. W.; Banaszak Holl, M. M.; Ashe, A. J., III Organometallics 2006, 25, 513.
25. (e) Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J., III Org. Lett. 2007, 9, 679.
26. (a) Lamm, A. N.; Liu, S.-Y. Mol. BioSyst. 2009, 5, 1303.
27. (b) Marwitz, A. J. V.; Jenkins, H. T.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7444.
28. (c) Abbey, E. R.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11508.
29. Recent examples for aromatic compounds with boron and nitrogen substituents: (a) Proñ, A.; Zhou, G.; Norouzi-Arasi, H.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 3550.
30. (b) Sachdev, H.; Zahn, N.; Huch, V. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 2112.
31. (c) Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5056.
32. (d) Wakamiya, A.; Mori, K.; Araki, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10850.
33. (e) Lorbach, A.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem. Commun. 2010, 3592.
34. (f) Li, H.; Jäkle, F. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 915.
35. (g) Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Organometallics 2010, 29, 5732.
36. Non-tandem reactions: (a) Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2597.
37. (b) Bujwid, Z. J.; Gerrard, W.; Lappert, M. F. Chem. Ind. 1959, 1091.
38. (c) Genaev, A. M.; Nagy, S. M.; Salnikov, G. E.; Shubin, V. G. Chem. Commun. 2000, 1587.
39. (d) Vries, T. S. D.; Prokofjevs, A.; Harvey, J. N.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14679.
40. (e) Grosso, A. D.; Pritchard, R. G.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. J. Organometallics 2010, 29, 241.
41. (f) Grosso, A. D.; Singleton, P. J.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2102. See also ref 3. Tandem phospholylation reaction:
42. (g) Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Nakamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2130.
43. (a) Kawaguchi, M. Adv. Mater. 1997, 9, 615.
44. (b) Wang, W. L.; Bai, X. D.; Liu, K. H.; Xu, Z.; Golberg, D.; Bando, Y.; Wang, E. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6530.
45. (c) Kim, S. Y.; Park, J.; Choi, H. C.; Ahn, J. P.; Hou, J. Q.; Kang, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1705.
46. (d) Caretti, I.; Torres, R.; Gago, R.; Landa-Cánovas, A. R.; Jiménez, I. Chem. Mater. 2010, 22, 1949.
47. Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Mouth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470.
48. (a) Fort, E. H.; Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6626.
49. (b) Fort, E. H.; Scott, L. T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1373.
50. (c) Smalley, R. E.; Li, Y.; Moore, V. C.; Price, B. K.; Colorado, R., Jr.; Schmidt, H. K.; Hauge, R. H.; Barron, A. R.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15824.
51. (d) Yu, X.; Zhang, J.; Choi, W.; Choi, J.-Y.; Kim, J. M.; Gan, L.; Liu, Z. Nano Lett. 2010, 10, 3343.
52. (a) Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Seki, S.; Tagawa, S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 228.
53. (b) Acharya, A.; Seki, S.; Saeki, A.; Koizumi, Y.; Tagawa, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 35.
54. (c) Acharya, A.; Seki, S.; Koizumi, Y.; Saeki, A.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20174.
55. (d) Saeki, A.; Seki, S.; Takenobu, T.; Iwasa, Y.; Tagawa, S. Adv. Mater. 2008, 20, 920.
56. (a) Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Gisbergen, S. J. A. V.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
57. (b) Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
58. (c) Wen, S.-H.; Li, A.; Song, J.; Deng, W.-Q.; Han, K.-L.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813.
59. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746.
60. Isoelectronic carbon analogue: Mochida, K.; Kawasumi, K.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10716.
61. red = -1.87 V: Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.