Facile bottom-up synthesis of coronene-based 3-fold symmetrical and highly substituted nanographenes from simple aromatics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 13, 2014, Pages 5057-5064

  Zhang, Qiang ^a   Peng, Hanqing ^a   Zhang, Guishan ^a   Lu, Qiongqiong ^a   Chang, Jian ^a   Dong, Yeye ^a   Shi, Xianying ^a   Wei, Junfa ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SPECTRUM ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZYLIC CARBON; BOTTOM-UP SYNTHESIS; CONJUGATED MOLECULES; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; NANOGRAPHENES; SELF-SORTING; SIMPLE AROMATICS; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES;

ORGANIC POLYMERS;

CORONENE; GRAPHENE; NANOPARTICLE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; COVALENT BOND; ELECTROPHILICITY; EVAPORATION; MOLECULAR WEIGHT; ONE POT SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84897536006     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja413018f     Document Type: Article

References (76)

1. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
2. Watson, M. D.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
3. Seyler, H.; Purushothaman, B.; Jones, D. J.; Holmes, A. B.; Wong, W. W. H. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1047-1067
4. Feng, X.; Pisu la, W.; Müllen, K. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203-2224
5. Wang, J.-L.; Yan, J.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962
6. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649
7. Kawasumi, K.; Zhang, Q.; Segawa, Y.; Scott, L. T.; Itami, K. Nat. Chem. 2013, 5, 739-744
8. Chen, L.; Hernandez, Y.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654
9. Wei, J.; Han, B.; Guo, Q.; Shi, X.; Wang, W.; Wei, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8209-8213
10. Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2533
11. Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Niki, M.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8284-8285
12. Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434-9440
13. Müllen, K.; Rabe, J. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511-520
14. Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1609-1611
15. Iyer, V. S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Keegstra, M. A.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1604-1607
16. Dötz, F.; Brand, J. D.; Ito, S.; Gherghel, L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707-7717
17. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
18. Wasserfallen, D.; Kastler, M.; Pisula, W.; Hofer, W. A.; Fogel, Y.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334-1339
19. Fogel, Y.; Kastler, M.; Wang, Z.; Andrienko, D.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743-11749
20. Wang, Z.; Tomovic, Z.; Kastler, M.; Pretsch, R.; Negri, F.; Enkelmann, V.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7794-7795
21. Wu, J.; Fechtenkötter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkötter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321
22. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296
23. Wong, W. W. H.; Subbiah, J.; Puniredd, S. R.; Purushothaman, B.; Pisula, W.; Kirby, N.; Müllen, K.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21131-21137
24. Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2563
25. Dössel, L. F.; Kamm, V.; Howard, I. A.; Laquai, F.; Pisulá, W.; Feng, X.; Li, C.; Takase, M.; Kudernac, T.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5876-5886
26. Mativetsky, J. M.; Kastler, M.; Savage, R. C.; Gentilini, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samori, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486-2494
27. Wong, W. W. H.; Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Jones, D. J.; Müllen, K.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P.; Holmes, A. B. Chem. Mater. 2010, 22, 457-466
28. Jones, D. J.; Purushothaman, B.; Ji, S.; Holmes, A. B.; Wong, W. W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 8066-8068
29. Yin, M.; Shen, J.; Pisula, W.; Liang, M.; Zhi, L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618-14619
30. Feng, X.; Wu, J.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2006, 8, 1145-1148
31. Yan, X.; Cui, X.; Li, B.; Li, L. Nano Lett. 2010, 10, 1869-1873
32. Kastler, M.; Schmidt, J.; Pisula, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526-9534
33. Feng, X.; Pisula, W.; Takase, M.; Dou, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M. Chem. Mater. 2008, 20, 2872-2874
34. Feng, X.; Pisula, W.; Ai, M.; Gröper, S.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 1191-1193
35. Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem. 2007, 119, 3093-3096
36. Boukhvalov, D. W.; Feng, X. L.; Müllen, K. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16001-16005
37. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 114-117
38. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276-9277
39. Feng, X.; Pisula, W.; Kudernac, T.; Wu, D.; Zhi, L.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448
40. Simpson, C. D.; Brand, J. D.; Berresheim, A. J.; Przybilla, L.; Räder, H. J.; Müllen, K. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1422-1429
41. Yang, X.; Dou, X.; Rouhanipour, A.; Zhi, L.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4216-4217
42. Zhang, C.; Liu, Y.; Xiong, X.; Peng, L.; Gan, L.; Chen, C.; Xu, H. Org. Lett. 2012, 14, 5912-5915
43. Hill, J.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1482
44. Diez-Perez, I.; Li, Z.; Hihath, J.; Li, J.; Zhang, C.; Yang, X.; Zang, L.; Dai, Y.; Feng, X.; Müllen, K.; Tao, N. Nat. Commun. 2010, 1, 1-5
45. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764
46. Mynar, J.; Yamamoto, T.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1560-1561
47. Clar, E.; Stephen, J. F. Tetrahedron 1965, 21, 467-470
48. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390-7394
49. Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M. L; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700-10701
50. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225-2228
51. Loo, Y.-L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B.; Wei, S.; Chiu, C.-Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Org. Lett. 2010, 12, 4840-4843
52. Xiao, S.; Kang, S.; Zhong, Y.; Zhang, S.; Scott, A.; Moscatelli, A.; Turro, N.; Steigerwald, M.; Li, H.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4558-4562
53. Chiu, C.-Y.; Kim, B.; Gorodetsky, A. A.; Sattler, W.; Wei, S.; Sattler, A.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1480-1486
54. Whalley, A. C.; Plunkett, K. N.; Gorodetsky, A. A.; Schenck, C. L.; Chiu, C.-Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 132-135
55. Xiao, S.; Kang, S.; Wu, Y.; Ahn, S.; Kim, J.; Loo, Y-L; Siegrist, T.; Steigerwald, M.; Li, H.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2013, 4, 2018-2013
56. Guo, X.; Myers, M.; Xiao, S.; Lefenfeld, M.; Steiner, R.; Tulevski, G. S.; Tang, J.; Baumert, J.; Leibfarth, F.; Yardley, J. T.; Steigerwald, M. L.; Kim, P.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11452-11456
57. Cohen, Y. S.; Xiao, S.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Kagan, C. R. Nano Lett. 2006, 6, 2838-2841
58. Guo, X.; Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 691-696
59. Tremblay, N. J.; Gorodetsky, A. A.; Cox, M. P.; Schiros, T.; Kim, B.; Steiner, R.; Bullard, Z.; Sattler, A.; So, W.-Y.; Itoh, Y.; Toney, M. F.; Ogasawara, H.; Ramirez, A. P.; Kymissis, I.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. ChemPhysChem 2010, 11, 799-803
60. Kang, S. J.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Schenck, C.; Hiszpanski, A. M.; Oh, S.; Schiros, T.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2207-2212
61. Rim, K. T.; Siji, M.; Xiao, S.; Myers, M.; Carpentier, V. D.; Liu, L.; Su, C.; Steigerwald, M. L.; Hybertsen, M. S.; McBreen, P. H.; Flynn, G. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7891-7895
62. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1482
63. Harris, K. D.; Xiao, S.; Lee, C. Y.; Strano, M. S.; Nuckolls, C.; Blanchet, G. B. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17947-17951
64. Hiszpanski, A. M.; Lee, S. S.; Wang, H.; Woll, A. R.; Nuckolls, C.; Loo, Y.-L. ACS Nano 2013, 7, 294-300
65. Schiros, T.; Kladnik, G.; Prezzi, D.; Ferretti, A.; Olivieri, G.; Cossaro, A.; Floreano, L.; Verdini, A.; Schenck, C.; Cox, M.; Plunkett, K.; Delongchamp, D.; Nuckolls, C.; Morgante, A.; Cvetko, D.; Kymissis, I. Adv. Funct. Mater. 2013, 3, 894-902
66. Kang, S. J.; Kim, J. B.; Chiu, C.-Y.; Ahn, S.; Schrios, T.; Lee, S. S.; Yager, K. G.; Toney, M. F.; Loo, Y. -L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8594-8597
67. Mynar, J.; Yamamoto, T.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1530-1531
68. Goossens, R.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6605-6608
69. Grzybowski, M.; Skonieczny, K.; Butenschön, H.; Gryko, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9900-9930
70. Zhai, L.; Shukla, R.; Wadumethrige, S. H.; Rathore, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4748-4760
71. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6959-6962
72. Chen, L.; Puniredd, S. R.; Tan, Y.-Z.; Baumgarten, M.; Zschieschang, U.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Feng, X.; Klauk, H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17869-17872
73. Chen, L.; Mali, K. S.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Parvez, K.; Pisula, W.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13531-13537
74. Chen, L.; Mali, K. S.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Parvez, K.; Pisula, W.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13561-13567
75. Rieger, R.; Müllen, K. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 315-325
76. Li, Z.; Lucas, N. T.; Wang, Z.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 3917-3920