Hexathienocoronenes: Synthesis and self-organization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 43, 2012, Pages 17869-17872

  Chen, Long ^a   Puniredd, Sreenivasa R ^a   Tan, Yuan Zhi ^a   Baumgarten, Martin ^a   Zschieschang, Ute ^b   Enkelmann, Volker ^a   Pisula, Wojciech ^a   Feng, Xinliang ^a   Klauk, Hagen ^b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOUBLE BONDS; FIELD-EFFECT MOBILITIES; PHASE FORMATIONS; VAPOR PHASE;

THIN FILM TRANSISTORS;

THIOPHENE;

CORONENE; HEXATHIENOCORONENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84868089059     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3082395     Document Type: Article

References (66)

1. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
2. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359
3. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
4. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
5. Matena, M.; Stöhr, M.; Riehm, T.; Björk, J.; Martens, S.; Dyer, M. S.; Persson, M.; Lobo-Checa, J.; Müller, K.; Enache, M.; Wadepohl, H.; Zegenhagen, J.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2079
6. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486
7. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524
8. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780
9. Chernichenko, K. Y.; Sumerin, V. V.; Shpanchenko, R. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7367
10. Sun, Y.; Tan, L.; Jiang, S.; Qian, H.; Wang, Z.; Yan, D.; Di, C.; Wang, Y.; Wu, W.; Yu, G.; Yan, S.; Wang, C.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1882
11. Jiang, W.; Zhou, Y.; Geng, H.; Jiang, S.; Yan, S.; Hu, W.; Wang, Z.; Shuai, Z.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1
12. Zöphel, L.; Enkelmann, V.; Rieger, R.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 4506
13. Wu, D.; Pisula, W.; Haberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686
14. Wu, D.; Zhi, L.; Bodwell, G. J.; Cui, G.; Tsao, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5417
15. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604
16. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
17. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
18. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732
19. Zschieschang, U.; Kang, M. J.; Takimiya, K.; Sekitani, T.; Someya, T.; Canzler, T. W.; Werner, A.; Blochwitz-Nimoth, J.; Klauk, H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4273
20. Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Mercier, N.; Roncali, J. Org. Lett. 2004, 6, 273
21. Kashiki, T.; Shinamura, S.; Kohara, M.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Org. Lett. 2009, 11, 2473
22. Nielsen, C. B.; Fraser, J. M.; Schroeder, B. C.; Du, J.; White, A. J. P.; Zhang, W.; McCulloch, I. Org. Lett. 2011, 13, 2414
23. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
24. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
25. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852
26. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
27. Sanjaykumar, S. R.; Badgujar, S.; Song, C. E.; Shin, W. S.; Moon, S.-J.; Kang, I.-N.; Lee, J.; Cho, S.; Lee, S. K.; Lee, J.-C. Macromolecules 2012, 45, 6938
28. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511
29. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
30. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
31. Mamada, M.; Minamiki, T.; Katagiri, H.; Tokito, S. Org. Lett. 2012, 14, 4062
32. Nakano, M.; Niimi, K.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8099
33. Endou, M.; Ie, Y.; Aso, Y. Heterocycles 2008, 76, 1043
34. Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
35. Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Toney, M. F.; Lüning, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3502
36. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
37. Tang, M. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Sun, Y.-S.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882
38. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264
39. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325
40. Chiu, C.-Y.; Kim, B.; Gorodetsky, A. A.; Sattler, W.; Wei, S.; Sattler, A.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1480
41. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
42. Li, Z.; Zhi, L.; Lucas, N. T.; Wang, Z. Tetrahedron 2009, 65, 3417
43. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390
44. Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700
45. Guo, X.; Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 691
46. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225
47. Hwang, G. T.; Son, H. S.; Ku, J. K.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11241
48. Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108
49. Fang, Y.-Q.; Lifchits, O.; Lautens, M. Synlett 2008, 413
50. Zhang, X.; Jiang, X.; Zhang, K.; Mao, L.; Luo, J.; Chi, C.; Chan, H. S. O.; Wu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8069
51. Lehnherr, D.; Hallani, R.; McDonald, R.; Anthony, J. E.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2012, 14, 62
52. Lehnherr, D.; Waterloo, A. R.; Goetz, K. P.; Payne, M. M.; Hampel, F.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2012, 14, 3660
53. Tylleman, B.; Vande Velde, C. M. L.; Balandier, J.-Y.; Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 5208
54. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
55. Kang, S. J.; Kim, J. B.; Chiu, C.-Y.; Ahn, S.; Schiros, T.; Lee, S. S.; Yager, K. G.; Toney, M. F.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8594
56. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Gele, C. H.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
57. Zheng, H.; Lai, C. K.; Swager, T. M. Chem. Mater. 1995, 7, 2067
58. Destrade, C.; Foucher, P.; Gesparoux, H.; Nguyen, H. T.; Levelut, A. M.; Malthete, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 106, 121
59. The supplementary crystallographic data for this paper can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif: syn / anti-1b formed in p -xylene: CCDC-869826.
60. syn / anti-1b formed in toluene: CCDC-876942.
61. syn-1b formed in p -xylene: CCDC-895213.
62. Liu, C.; Liu, Z.; Lemke, H. T.; Tsao, H. N.; Naber, R. C. G.; Li, Y.; Banger, K.; Müllen, K.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2010, 22, 2120
63. Zschieschang, U.; Ante, F.; Schlörholz, M.; Schmidt, M.; Kern, K.; Klauk, H. Adv. Mater. 2010, 22, 4489
64. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053
65. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296
66. Balandier, J.-Y.; Quist, F.; Stas, S.; Tylleman, B.; Ragoen, C.; Mayence, A.; Bouzakraoui, S.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 548