Does the concept of Clar's aromatic sextet work for dicationic forms of polycyclic aromatic hydrocarbons? - Testing the model against charged systems in singlet and triplet states

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 25, 2011, Pages 11976-11984

  Dominikowska, Justyna ^a   Palusiak, Marcin ^a  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960822782     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20530g     Document Type: Article

References (62)

1. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, New York, 1972
2. A. Kekulé Bull. Soc. Chim. Fr. 1865 3 98
3. G. Portella J. Poater M. Sola J. Phys. Org. Chem. 2005 18 785
4. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Org. Chem. 1999 64 2505
5. T. M. Krygowski J. E. Zachara B. Osmialowski R. Gawinecki J. Org. Chem. 2006 71 7678
6. M. Palusiak S. Simon M. Sola J. Org. Chem. 2009 74 2059
7. M. Palusiak T. M. Krygowski Chem.-Eur. J. 2007 13 7996
8. M. Palusiak S. Simon M. Sola J. Org. Chem. 2006 71 5241
9. M. K. Cyranski B. Stepien T. M. Krygowski Tetrahedron 2000 56 9663
10. A. Ciesielski T. M. Krygowski M. K. Cyranski A. T. Balaban Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3737
11. J. Poater R. Visser M. Sola M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2007 72 1134
12. M. Randic Chem. Rev. 2003 103 3449
13. D. Moran F. Stahl H. F. Bettinger H. F. Schaefer III P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6746
14. M. Randic A. T. Balaban J. Chem. Inf. Model. 2006 46 57
15. T. Ishidaa J. Aihara Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7197
16. D. Lloyd, The chemistry of conjugated cyclic compounds: to be or not to be like benzene, Wiley, New York, 1990
17. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, Wiley, New York, 5th edn, 2001
18. M. Cohen C. M. Anderson A. Cowley G. V. Coyne W. Fawley T. R. Gull E. A. Harlan G. H. Herbig F. Holden H. S. Hudson et al. Astrophys. J. 1975 196 179
19. A. N. Witt R. E. Schild J. B. Kraiman Astrophys. J. 1984 281 708
20. A. N. Witt T. A. Boroson Astrophys. J. 1990 355 182
21. D. G. Furton A. N. Witt Astrophys. J. 1992 386 587
22. K. D. Gordon A. N. Witt B. C. Friedmann Astrophys. J. 1998 498 522
23. L. B. d'Hendecourt A. Leger G. Olofsson W. Schmidt Astron. Astrophys. 1986 170 91
24. A. N. Witt R. E. Schild Astrophys. J. 1988 325 837
25. T. J. Wdowiak B. Donn J. A. Nuth E. Chappelle M. Moore Astrophys. J. 1989 336 838
26. A. P. Jones W. W. Duley D. A. Williams Q. J. R. Astron. Soc. 1990 31 567
27. A. N. Witt K. D. Gordon D. G. Furton Astrophys. J. 1998 501 L111
28. S. S. Seahra W. W. Duley Astrophys. J. 1999 520 719
29. M. Hammonds A. Pathak P. J. Sarre Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4458
30. X. Chillier P. Boulet H. Chermette F. Salama J. Weber J. Chem. Phys. 2001 115 1769
31. Y. M. Rhee T. J. Lee M. S. Gudipati L. J. Allamandola M. Head-Gordon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5274
32. P. Hohenberg W. Kohn Phys. Rev. B: Solid State 1964 136 864
33. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. [Sect.] A 1965 140 1133
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
35. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
36. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
37. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
38. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
39. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
40. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
41. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
42. T. M. Krygowski M. Cyrański Tetrahedron 1996 52 1713
43. T. M. Krygowski M. Cyrański Tetrahedron 1996 52 10255
44. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Sola Chem.-Eur. J. 2003 9 400
45. E. Matito M. Duran M. Sola J. Chem. Phys. 2005 122 14109
46. X. Fradera M. A. Austen R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A 1999 103 304
47. X. Fradera J. Poater S. Simon M. Duran M. Sola Theor. Chem. Acc. 2002 108 214
48. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990
49. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893
50. T. A. Keith, AIMAll (Version 09.11.29), 2009 (aim.tkgristmill.com)
51. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. v. Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
52. P. v. R. Schleyer M. Manoharan Z. Wang X. B. Kiran H. Jiao R. Puchta N. J. R. v. Eikema Hommes Org. Lett. 2001 3 2465
53. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273
54. S. Anand H. B. Schlegel J. Phys. Chem. A 2005 109 11551
55. T. Ishida J. Aihara Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7197
56. P. Lazzeretti, in Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, ed., J. W. Emsley, J. Feeney, and, L. H. Sutcliffe, Elsevier, Amsterdam, 2000, vol. 36, pp. 1-88
57. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217
58. J. Aihara Chem. Phys. Lett. 2002 365 34
59. C. F. Matta J. Hernandez-Trujillo T.-H. Tang R. F. W. Bader Chem.-Eur. J. 2003 9 1940
60. V. Gogonea P. v. R. Schleyer P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1945
61. E. Steiner P. W. Fowler A. Soncini L. W. Jenneskens Faraday Discuss. 2007 135 309
62. P. Bultink Faraday Discuss. 2007 135 347