Palladium(II) complexes bearing the 1,2,3-triazole based organosulfur/ selenium ligand: Synthesis, structure and applications in Heck and Suzuki-Miyaura coupling as a catalyst via palladium nanoparticles

RSC Advances

Volumn 4, Issue 99, 2014, Pages 56102-56111

  Saleem, Fariha ^a   Rao, G K ^a   Kumar, Arun ^a   Kumar, Satyendra ^a   Singh, Mahabir P ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSULFUR; PALLADIUM COMPLEXES; PALLADIUM NANOPARTICLES; SELENIUM LIGANDS; SUZUKI-MIYAURA COUPLING;

EID: 84908611546     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09574j     Document Type: Article

References (71)

1. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger and D. Sarlah, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4442.
2. I. P. Beletskaya and A. V. Cheprakov, Chem. Rev., 2000, 100, 3009.
3. A. B. Dounay and L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103, 2945.
4. (a) D. Mc Cartney and P. J. Guiry, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5122;
5. (b) M.-T. Chen, C.-A. Huang and C.-T. Chen, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 4642;
6. (c) T. Chakraborty, K. Srivastava, H. B. Singh and R. J. Butcher, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 2559.
7. (a) S. R. Chemler, D. Trauner and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4544;
8. (b) I. D. Kostas, B. R. Steele, A. Terzis, S. V. Amosova, A. V. Martynov and N. A. Makhaeva, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 2642;
9. (c) Z. Xiong, N. Wang, M. Dai, A. Li, J. Chen and Z. Yang, Org. Lett., 2004, 6, 3337.
10. R. Rossi, F. Bellina and M. Lessi, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1181.
11. F. Bellina, A. Carpita and R. Rossi, Synthesis, 2004, 15, 2419.
12. H. Li, C. C. C. J. Seechurn and T. J. Colacot, ACS Catal., 2012, 2, 1147.
13. N. T. S. Phan, M. V. D. Sluys and C. W. Jones, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 609.
14. R. Narayanan, Molecules, 2010, 15, 2124.
15. A. Fihri, M. Bouhrara, B. Nekoueishahraki, J.-M. Basset and V. Polshettiwar, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5181.
16. D. Astruc, Inorg. Chem., 2007, 46, 1884.
17. M. T. Reetz and J. G. de Vries, Chem. Commun., 2004, 1559.
18. J. G. de Vries, Dalton Trans., 2006, 421.
19. A. F. Littke and G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4176.
20. R. Martin and S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1461.
21. H. Turkmen, R. Can and B. Cetinkaya, Dalton Trans., 2009, 7039.
22. C. A. Fleckenstein and H. Plenio, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 694.
23. J. P. Wolfe and S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2413.
24. A. F. Littke, C. Dai and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020.
25. X. Bei, H. W. Turner, W. H. Weinberg and A. S. Guram, J. Org. Chem., 1999, 64, 6797.
26. R. B. Bedford and C. S. J. Cazin, Chem. Commun., 2001, 1540.
27. R. B. Bedford, S. L. Hazelwood and M. E. Limmert, Chem. Commun., 2002, 2610.
28. C. A. Fleckenstein and H. Plenio, Organometallics, 2007, 26, 2758.
29. (a) X. Cui, J. Li, Z.-P. Zhang, Y. Fu, L. Liu and Q.-X. Guo, J. Org. Chem., 2007, 72, 9342;
30. (b) X. Cui, Z. Li, C.-Z. Tao, Y. Xu, J. Li, L. Liu and Q.-X. Guo, Org. Lett., 2006, 12, 2467;
31. (c) A. Fihri, P. Meunier and J.-C. Hierso, Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 2017.
32. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn and Y.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9531.
33. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, A. Wilson and E. M. Sink, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9058.
34. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn and J. D. Frels, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11105.
35. F. Saleem, G. K. Rao, A. Kumar, G. Mukherjee and A. K. Singh, Organometallics, 2013, 32, 3595.
36. F. Saleem, G. K. Rao, A. Kumar, G. Mukherjee and A. K. Singh, Organometallics, 2014, 33, 2341.
37. A. Kumar, G. K. Rao, F. Saleem and A. K. Singh, Dalton Trans., 2012, 41, 11949.
38. A. Kumar, G. K. Rao and A. K. Singh, RSC Adv., 2012, 2, 12552-12574.
39. G. K. Rao, A. Kumar, M. P. Singh and A. K. Singh, J. Organomet. Chem., 2014, 753, 42.
40. A. Kumar, G. K. Rao, S. Kumar and A. K. Singh, Dalton Trans., 2013, 42, 5200.
41. G. K. Rao, A. Kumar, M. P. Singh and A. K. Singh, J. Organomet. Chem., 2014, 749, 1.
42. A. Kumar, G. K. Rao, F. Saleem, R. Kumar and A. K. Singh, J. Hazard. Mater., 2014, 269, 9.
43. G. K. Rao, A. Kumar, M. Bhunia, M. P. Singh and A. K. Singh, J. Hazard. Mater., 2014, 269, 18.
44. A. Kumar, G. K. Rao, S. Kumar and A. K. Singh, Organometallics, 2014, 33, 2921.
45. S. Kumar, G. K. Rao, A. Kumar, M. P. Singh and A. K. Singh, Dalton Trans., 2013, 42, 16939.
46. A. Kumar, M. Agarwal and A. K. Singh, Polyhedron, 2008, 27, 485.
47. A. Kumar, M. Agarwal and A. K. Singh, J. Organomet. Chem., 2008, 693, 3533.
48. A. Kumar, M. Agarwal and A. K. Singh, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 3208.
49. F. Saleem, G. K. Rao, P. Singh and A. K. Singh, Organometallics, 2013, 32, 387.
50. G. K. Rao, A. Kumar, S. Kumar, U. B. Dupare and A. K. Singh, Organometallics, 2013, 32, 2452.
51. G. K. Rao, A. Kumar, B. Kumar, D. Kumar and A. K. Singh, Dalton Trans., 2012, 41, 1931.
52. G. K. Rao, A. Kumar, J. Ahmed and A. K. Singh, Chem. Commun., 2010, 46, 5954.
53. Q. Yao, E. P. Kinney and C. Zheng, Org. Lett., 2004, 6, 2997.
54. D. Das, G. K. Rao and A. K. Singh, Organometallics, 2009, 28, 6054.
55. E. M. Schuster, M. Botoshansky and M. Gandelman, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4555.
56. E. M. Schuster, M. Botoshansky and M. Gandelman, Organometallics, 2009, 28, 7001.
57. J. A. Widegren and R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 198, 317.
58. J. Hu and Y. B. Liu, Langmuir, 2005, 21, 2121.
59. A. V. Gaikwad, A. Holuigue, M. B. Thathagar, J. E. tenElshof and G. Rothenberg, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 6908.
60. P. J. Ellis, I. J. S. Fairlamb, S. F. J. Hackett, K. Wilson and A. F. Lee, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1820.
61. J. Rebek and F. Gaviña, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7112.
62. J. Rebek, D. Brown and S. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 454.
63. I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes and P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10139.
64. V. P. Ananikov and I. P. Beletskaya, Organometallics, 2012, 31, 1595.
65. K. J. Kilpin and J. D. Crowley, Polyhedron, 2010, 29, 3111.
66. K. J. Kilpin, E. L. Gavey, C. J. McAdam, C. B. Anderson, S. J. Lind, C. C. Keep, K. C. Gordon and J. D. Crowley, Inorg. Chem., 2011, 50, 6334.
67. C. J. Mathews, P. J. Smith and T. Welton, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 206, 77.
68. M. A. Robb, J. A. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, M. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, M. Nakajima, Y. Honda, K. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, V. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, J. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. A. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, G. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. A. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian-03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
69. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648;
70. (b) C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1988, 37, 785.
71. J. D. Webb, S. MacQuarrie, K. McEleney and C. M. Crudden, J. Catal., 2007, 252, 97.