Antioxidant activity of fraxetin and its regeneration in aqueous media. A density functional theory study

RSC Advances

Volumn 4, Issue 95, 2014, Pages 52920-52932

  Medina, M E ^a   Iuga, C ^b   Alvarez Idaboy J R ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE SISTEMAS BIOLÓGICOS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-OXIDANT ACTIVITIES; AQUEOUS MEDIA; DENSITY FUNCTIONAL THEORY STUDIES;

EID: 84908404126     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra08394f     Document Type: Article

References (93)

1. A. T. Hoye J. E. Davoren P. Wipf M. P. Fink V. E. Kagan Acc. Chem. Res. 2008 41 87
2. Z.-Q. Liu Chem. Rev. 2010 110 5675
3. M. S. Brewer Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2011 10 221
4. K. Brieger S. Schiavone F. J. Miller Jr K.-H. Krause Swiss Med. Wkly. 2012 142 w13659
5. N. F. Boyd V. McGuire Free Radical Biol. Med. 1991 10 185
6. R. L. Nelson Free Radical Biol. Med. 1992 12 161
7. G. S. Omenn G. E. Goodman M. D. Thornquist N. Engl. J. Med. 1996 334 1150
8. M. Valko M. Izakovic M. Mazur C. J. Rhodes J. Telser Mol. Cell. Biochem. 2004 266 37
9. M. Valko D. Leibfritz J. Moncol M. T. Cronin M. Mazur J. Telser Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007 39 44
10. B. Halliwell Biochem. Soc. Trans. 2007 35 1147
11. O. M. Panasenko T. V. Nova O. A. Azizova Y. A. Vladimirov Free Radical Biol. Med. 1991 10 137
12. D. Steinberg Circulation 1991 84 1420
13. D. R. Janero Free Radical Biol. Med. 1991 11 129
14. H. N. Hodis W. J. Mack L. LaBree L. Cashin-Hemphill A. Sevanian R. Johnson S. Azen J. Am. Med. Assoc. 1995 273 1849
15. K. Hensley J. M. Carney M. P. Mattson M. Aksenova M. Harris J. F. Wu R. A. Floyd D. A. Butterfield Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 3270
16. D. A. Butterfield Chem. Res. Toxicol. 1997 10 495
17. D. S. Fay A. Fluet C. J. Johnson C. D. Link J. Neurochem. 1998 71 1616
18. B. Halliwell Drugs Aging 2001 8 685
19. D. A. Butterfield Free Radical Res. 2002 36 1307
20. A.-M. Hirsch A. Longeon M. Guyot Biochem. Syst. Ecol. 2002 30 55
21. I. Kostova T. Iossifova Fitoterapia 2007 78 85
22. R. Liu Q. Sun A. Sun J. Cui J. Chromatogr. A 2005 1072 195
23. M. Yang J. L. Chen X. F. Shi H. J. Niu E-J. Chem. 2011 8 S1 S225
24. P. T. Thuong Y. R. Pokharel M. Y. Lee S. K. Kim K. Bae N. D. Su W. K. Oh K. W. Kang Biol. Pharm. Bull. 2009 32 9 1527
25. P. L. Kuo Y. T. Huang C. H. Chang J. K. Chang Int. Immunopharmacol. 2006 6 1167
26. M. V. Potapovich D. I. Metelitza O. I. Shadyro Appl. Biochem. Microbiol. 2012 48 3 250
27. C.-R. Wu M.-Y. Huang Y.-T. Lin H.-Y. Ju H. Ching Food Chem. 2007 104 1464
28. T. Kaneko N. Baba M. Matsuo Chem.-Biol. Interact. 2003 142 239
29. P. T. Thuong T. M. Hung T. M. Ngoc D. T. Ha B. S. Min S. J. Kwack T. S. Kang J. S. Choi K. Bae Phytother. Res. 2010 24 101
30. S. Martín-Aragón J. M. Benedí A. M. Villar J. Pharm. Pharmacol. 1997 49 49
31. B. Fernández-Puntero I. Barroso I. Iglesias J. Benedi A. Villar Biol. Pharm. Bull. 2001 24 777
32. M. I. Sánchez-Reus I. I. Peinado M. F. Molina-Jiménez J. Benedí Neurosci. Res. 2005 53 48
33. M. F. Molina-Jiménez M. I. Sánchez-Reus M. Cascales D. Andrés J. Benedí Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005 209 214
34. I. B. Dolz B. Fernández-Puntero J. Benedí I. Iglesias A. Villar del Fresno Phytother. Res. 1998 12 S107
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
36. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
37. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
38. C. Zavala-Oseguera J. R. Alvarez-Idaboy G. Merino A. Galano J. Phys. Chem. A 2009 113 13913
39. E. Velez J. Quijano R. Notario E. Pabón J. Murillo J. Leal E. Zapata G. Alarcón J. Phys. Org. Chem. 2009 22 971
40. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Org. Lett. 2009 11 5114
41. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 1306
42. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236
43. T. Furuncuoglu I. Ugur I. Degirmenci V. Aviyente Macromolecules 2010 43 1823
44. T. Gao J. M. Andino J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9830
45. C. Iuga C. I. Sainz-Díaz A. Vivier-Bunge Geochim. Cosmochim. Acta 2010 74 3587
46. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. A 2011 115 5138
47. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2008 112 1095
48. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy J. Comput. Chem. 2014 35 2019
49. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212
50. S. W. Benson. The Foundations of Chemical Kinetics, Krieger, FL, 1982
51. D. Ardura R. Lopez T. L. Sordo J. Phys. Chem. B 2005 109 23618
52. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Cruz Org. Lett. 2006 8 1763
53. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes N. Mora-Diez Org. Biomol. Chem. 2007 5 3682
54. A. Galano J. Phys. Chem. A 2007 111 1677
55. A. Galano J. Phys. Chem. C 2008 112 8922
56. A. Galano A. Cruz-Torres Org. Biomol. Chem. 2008 6 732
57. A. Galano M. Francisco-Marquez Chem. Phys. 2008 345 87
58. N. Mora-Diez S. Keller J. R. Alvarez-Idaboy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3682
59. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 210
60. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, McGraw-Hill, New York, 1960, ch. XV, pp. 504-508
61. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107
62. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1935 31 875
63. D. G. Truhlar W. L. Hase J. T. Hynes J. Phys. Chem. 1983 87 2664
64. D. G. Truhlar A. Kuppermann J. Am. Chem. Soc. 1971 93 1840
65. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
66. R. A. Marcus Pure Appl. Chem. 1997 69 13
67. S. F. Nelsen M. N. Weaver Y. Luo J. R. Pladziewicz L. K. Ausman T. L. Jentzsch J. J. O'Konek J. Phys. Chem. A 2006 110 11665
68. F. C. Collins G. E. Kimball J. Colloid Sci. 1949 4 425
69. M. Z. Smoluchowski Phys. Chem. 1917 92 129
70. D. G. Truhlar J. Chem. Educ. 1985 62 104
71. A. Einstein Ann. Phys. 1905 17 549
72. G. G. Stokes, Mathematical and Physical Papers, Cambridge University Press, Cambridge, 1903, vol. 3, esp. sect. IV, p. 55
73. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy J. Comput. Chem. 2013 34 2430
74. A. M. Rebollar-Zepeda T. Campos-Hernández M. T. Ramírez-Silva A. Rojas-Hernández A. Galano J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2528
75. M. E. Medina A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 1197
76. J. R. Pliego Jr J. M. Riveros Chem. Phys. Lett. 2000 332 597
77. A. Galano M. Francisco-Márquez J. Phys. Chem. B 2009 113 16077
78. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. B 2011 115 12234
79. A. Galano M. Francisco-Márquez J. R. Alvarez-Idaboy J. Phys. Chem. B 2011 115 8590
80. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy RSC Adv. 2011 1 1763
81. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2011 115 13101
82. M. E. Medina C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 13137
83. I. G. Draganic, Z. D. Draganic, The Radiation Chemistry of Water, Academic Press, New York, 1971
84. L. J. Marnett Carcinogenesis 1987 8 1365
85. W. A. Pryor Annu. Rev. Physiol. 1986 48 657
86. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11199
87. A. Galano A. Pérez-González Theor. Chem. Acc. 2012 131 9 1265
88. A. Galano A. Martínez J. Phys. Chem. B 2012 116 1200
89. A. Martínez A. Galano R. Vargas J. Phys. Chem. B 2011 115 12591
90. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez M. E. Medina Theor. Chem. Acc. 2012 131 1173
91. J. R. Leon-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 15430
92. A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 7178
93. J. R. León-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 4538