Antioxidant activity of propyl gallate in aqueous and lipid media: A theoretical study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 31, 2013, Pages 13137-13146

  Medina, Manuel E ^a   Iuga, Cristina ^b   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA AZCAPOTZALCO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; GALLIC ACID PROPYL ESTER; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; PH; QUANTUM THEORY;

ANTIOXIDANTS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PROPYL GALLATE; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 84880564091     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp51644j     Document Type: Article

References (88)

1. Z. Liu Chem. Rev. 2010 110 5675
2. A. T. Hoye J. E. Davoren P. Wipf M. P. Fink V. E. Kagan Acc. Chem. Res. 2008 41 87
3. P. Aitken G. Breese F. Dedek F. Edwards M. Espanol P. Larkman J. Neurosci. Methods 1995 59 139
4. B. White J. Sullivan D. De Gracia B. O'Neil R. Neumar L. Grossman J. Neurol. Sci. 2000 179 1
5. T. G. Nam S. J. Nara I. Zagol-Ikapitte T. Cooper L. Valgimigli J. A. Oates N. A. Porter O. Boutaud D. A. Pratt Org. Biomol. Chem. 2009 7 5103
6. M. Wijtmans D. A. Pratt J. Brinkhorst R. Serwa L. Valgimigli G. F. Pedulli N. A. Porter J. Org. Chem. 2004 69 9215
7. L. Valgimigli G. Brigati G. F. Pedulli G. A. DiLabio M. Mastragostino C. Arbizzani D. A. Pratt Chemistry 2003 9 4997
8. M. Salamone G. A. DiLabio M. Bietti J. Org. Chem. 2012 77 10479
9. M. Leopoldini S. G. Chiodo M. Toscano N. Russo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 4218 4233
10. S. G. Chiodo M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7662
11. O. I. Aruoma A. Murcie J. Butler B. Halliwell J. Agric. Food Chem. 1993 41 1880
12. C. Grosset D. Cantin A. Villet J. Alary Talanta 1990 37 301
13. J. W. Daniel Xenobiotica 1986 16 1073
14. I. Kubo P. Xiao K. Fujita Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 347
15. H. Giloh J. W. Sedat Science 1982 217 1252
16. J. C. White L. Stryer Anal. Biochem. 1987 161 442
17. Y.-H. Chen Y.-M. Luo Fuel Process. Technol. 2011 92 1387
18. J. Terao M. Piskula Q. Yao Arch. Biochem. Biophys. 1994 308 278
19. W. Bors C. Michel Free Radicals Biol. Med. 1999 27 1413
20. W. Bors C. Michel K. Stettmaier S. P. Kazazi L. Klasinc Croat. Chem. Acta 2002 75 957
21. N. A. Zakharova D. L. Lashkova S. P. Odintsova G. P. Troitskaya K. E. Kruglyakova Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1978 4 813
22. S. Gunckel P. Santander G. Cordano J. Ferreira S. Munoz L. J. Nunez-Vergara J. A. Squella Chem.-Biol. Interact. 1998 114 45
23. J. N. Siedow D. M. Bickett Arch. Biochem. Biophys. 1981 1 32
24. L. S. Vartanyan E. M. Gonikberg Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1963 11 2047
25. D. J. Deeble B. J. Parsons G. O. Phillips H. P. Schuchmann C. V. Sonntag Int. J. Radiat. Biol. 1988 54 179
26. I. Boyd E. G. Beveridge Microbioscopy 1979 24 173
27. D. G. Soarez A. C. Andreazza M. Salvador J. Agric. Food Chem. 2003 51 1077
28. R. F. Haseloff I. E. Blasig H. Meffert B. Ebert Free Radicals Biol. Med. 1990 9 111
29. K. Karthikeyan B. R. SaralaBai K. Gauthaman S. NiranjaliDevaraj J. Pharm. Pharmacol. 2005 57 67
30. O. I. Aruoma A. Murcia J. Butler B. Halliwell J. Agric. Food Chem. 1993 41 1880
31. D. J. Deeble B. J. Parsons G. O. Phillips H.-P. Schuchmann C. V. Sonntag Int. J. Radiat. Biol. 1988 54 2 179
32. A. D. N. J. de Grey DNA Cell Biol. 2002 21 251
33. E. J. Land M. Ebert Trans. Faraday Soc. 1967 63 1181
34. L. J. Marnett Carcinogenesis 1987 8 1365
35. W. A. Pryor Annu. Rev. Physiol. 1986 48 657
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.08, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
37. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
38. C. Zavala-Oseguera J. R. Alvarez-Idaboy G. Merino A. Galano J. Phys. Chem. A 2009 113 13913
39. E. Velez J. Quijano R. Notario E. Pabón J. Murillo J. Leal E. Zapata G. Alarcón J. Phys. Org. Chem. 2009 22 971
40. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Org. Lett. 2009 11 5114
41. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 1306
42. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236
43. T. Furuncuoglu I. Ugur I. Degirmenci V. Aviyente Macromolecules 2010 43 1823
44. T. Gao J. M. Andino J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9830
45. C. Iuga C. I. Sainz-Díaz A. Vivier-Bunge Geochim. Cosmochim. Acta 2010 74 3587
46. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. A 2011 115 5138
47. A. V. Marenich J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
48. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212
49. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, Krieger, FL, 1982
50. D. Ardura R. Lopez T. L. Sordo J. Phys. Chem. B 2005 109 23618
51. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Cruz Org. Lett. 2006 8 1763
52. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes N. Mora-Diez Org. Biomol. Chem. 2007 5 3682
53. A. Galano J. Phys. Chem. A 2007 111 1677
54. A. Galano J. Phys. Chem. C 2008 112 8922
55. A. Galano A. Cruz-Torres Org. Biomol. Chem. 2008 6 732
56. A. Galano M. Francisco-Márquez Chem. Phys. 2008 345 87
57. N. Mora-Diez S. Keller J. R. Alvarez-Idaboy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3682
58. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107
59. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1935 31 875
60. D. G. Truhlar W. L. Hase J. T. Hynes J. Phys. Chem. 1983 87 2264
61. D. G. Truhlar A. Kuppermann J. Am. Chem. Soc. 1971 93 8 1840
62. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. B 2011 115 12234
63. I. Tejero N. González-García À. González- Lafont J. M. Lluch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5846
64. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
65. R. A. Marcus Pure Appl. Chem. 1997 69 13
66. S. F. Nelsen M. N. Weaver Y. Luo J. R. Pladziewicz L. K. Ausman T. L. Jentzsch J. J. O'Konek J. Phys. Chem. A 2006 110 11665
67. F. C. Collins G. E. Kimball J. Colloid Sci. 1949 4 425
68. M. Z. Smoluchowski Phys. Chem. 1917 92 129
69. D. G. Truhlar J. Chem. Educ. 1985 62 104
70. A. Einstein Ann. Phys. 1905 17 549
71. G. G. Stokes, Mathematical and Physical Papers, Cambridge University Press, Cambridge, 1903, vol. 3, esp. Sect. IV, p. 55
72. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy J. Phys. Chem. B 2011 115 8590
73. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. B 2011 115 12234
74. A. Galano M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2009 113 16077
75. J. R. Leon-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 4538
76. A. Martinez A. Galano R. Vargas J. Phys. Chem. B 2011 115 12591
77. J. R. Leon-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 15430
78. A. Galano A. Martinez J. Phys. Chem. B 2012 116 1200
79. A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 7147
80. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy N. Russo J. Org. Chem. 2012 77 3868
81. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11199
82. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez M. E. Medina Theor. Chem. Acc. 2012 131 1173
83. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2004 69 5888
84. I. G. Draganic and Z. D. Draganic, The Radiation Chemistry of Water, Academic Press, New York, 1971
85. L. J. Marnett Carcinogenesis 1987 8 1365
86. W. A. Pryor Annu. Rev. Physiol. 1986 48 657
87. M. E. Alberto N. Russo A. Grand A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 4642
88. L. S. Vartanyan E. M. Gonikberg Russ. Chem. Bull. 1963 12 1887