Searching for computational strategies to accurately predict pK as of large phenolic derivatives

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 8, 2011, Pages 2528-2538

  Rebollar Zepeda, Aida Mariana ^a   Campos Hernández, Tania ^a   Ramírez Silva, María Teresa ^a   Rojas Hernández, Alberto ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051651782     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct2001864     Document Type: Article

References (72)

1. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17715
2. Brown, T. N.; Mora-Diez, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270
3. Thomas, G. Medicinal Chemistry: An Introduction; John Wiley & Sons: West Sussex, U.K., 2000.
4. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; Chapman and Hall: New York, 1984.
5. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434
6. Schuurmann, G. S.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706
7. Silva, C. O.; Silva, M. A.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194
8. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595
9. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314
10. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421
11. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413
12. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963
13. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411
14. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380
15. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166
16. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717
17. Vianello, R.; Maksic, Z. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 16, 3571
18. Namazian, M.; Zakery, M.; Noorba a, M. R.; Coote, M. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 163
19. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295
20. Song, Y.; Mao, J.; Gunner, M. R. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2231
21. Delgado, E. J. Chem. Phys. Lett. 2009, 471, 133
22. Casasnovas, R.; Frau, J.; Ortega-Castro, J.; Salva, A.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 912, 5
23. Dissanayake, D. P.; Senthilnithy, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 910, 93
24. Uudsemaa, M.; Kanger, T.; Lopp, M.; Tamm, T. Chem. Phys. Lett. 2010, 485, 83
25. Rayne, S.; Forest, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 949, 60
26. Casasnovas, R.; Fernandez, D.; Ortega-Castro, J.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Theor. Chem. Acc. 2011, in press DOI 10.1007/s00214-011-0945-5.
27. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
28. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764
29. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650
30. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703
31. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105
32. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 84108
33. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598
34. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822
35. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532
36. Claverie, P.; Daudey, J. P.; Langlet, J.; Pullman, B.; Piazzola, D.; Huron, M. J. J. Phys. Chem. 1978, 82, 405
37. Freitas, L. C. G.; Longo, R. L.; Simas, A. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 189
38. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241
39. Rice-Evans, C. A.; Miller, N. J.; Bolwell, P. G.; Bramley, P. M.; Pridham, J. B. Free Radical Res. 1995, 22, 375
40. Cook, N. C.; Samman, S. J. Nutr. Biochem. 1996, 7, 66
41. Rice-Evans, C.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933
42. Cao, G.; Sofic, E.; Prior, R. L. Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 749
43. Kahkonen, M. P.; Hopia, A. I.; Vuorela, H. J.; Rauha, J. P.; Pihlaja, K.; Kujala, T. S.; Heinonen, M. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3954
44. Lemanska, K.; Szymusiak, H.; Tyrakowsla, B.; Zielinski, R.; Soffers, A. E. M.; Rietens, I. M. C. M. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 869
45. Materska, M.; Perucka, I. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1750
46. Fernandez-Panchon, M. S.; Villano, D.; Troncoso, A. M.; Garcia-Parrilla, M. C. Crit. Rev. Food Sci. 2008, 48, 649
47. Renaud, S.; de Lorgeril, M. Lancet 1992, 339, 1523
48. Morton, L. W.; Caccetta, R. A. A.; Puddey, I. B.; Croft, K. D. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2000, 27, 152
49. Corder, R.; Mullen, W.; Khan, K. Q.; Marks, S. C.; Wood, E. G.; Carrier, M. J.; Crozier, A. Nature 2006, 30, 444
50. Manach, C.; Mazur, A.; Scalbert, A. Curr. Opin. Lipidol. 2005, 16, 77
51. Saito, M.; Hosoyama, H.; Ariga, T. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1460
52. Jiang, F.; Dusting, G. J. Curr. Vasc. Pharmacol. 2003, 1, 135
53. Sokmen, M.; Serkedjieva, J.; Daferera, D.; Gulluce, M.; Polissiou, M.; Tepe, B.; Akpulat, H. A.; Sahin, F.; Sokmen, A. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3309
54. Stavric, B. Food Chem. Toxicol. 1994, 3 , 79
55. Brown, D. M.; Kelly, G. E.; Husband, A. J. Mol. Biotechnol. 2005, 30, 253
56. Ramassamy, C. Eur. J. Pharmacol. 2006, 545, 51
57. Hamaguchi, T.; Ono, K.; Murase, A.; Yamada, M. Am. J. Pathol. 2009, 175, 2557
58. Hsu, S. J. Am. Acad. Dermatol. 2005, 52, 1049
59. Cornwell, T.; Cohick, W.; Raskin, I. Phytochemistry 2004, 65, 995
60. Hsu, C. L.; Yen, G. C. Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 53
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
63. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
64. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506
65. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1999, 464, 11
66. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210
67. Frisch, A. E.; Frisch, M.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
68. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795
69. Torres-Lapasio, J. R.; Garcia-Alvarez-Coque, M. C.; Bosch, E.; Roses, M. J. Chromatogr. A 2005, 1089, 170
70. Pliego, J. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145
71. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709
72. Hasemann, P.; Balk, M.; Preu, L.; Wätzig, H. Electrophoresis 2007, 28, 1779