Uric and 1-methyluric acids: Metabolic wastes or antiradical protectors?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 51, 2011, Pages 15430-15438

  León Carmona, Jorge Rafael ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICALS; ORGANIC ACIDS; SCAVENGING; SOLUTIONS;

ACTIVE SPECIES; ANTIRADICAL ACTIVITIES; DIFFERENT MECHANISMS; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; NONPOLAR ENVIRONMENT; NONPOLAR MEDIA; PROTECTIVE EFFECTS; RADICAL SCAVENGERS; RELATIVE IMPORTANCE; URIC ACIDS;

METABOLISM;

EID: 84255173458     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp209776x     Document Type: Article

References (105)

1. Boyd, N. F.; McGuire, V. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 185
2. Nelson, R. L. Free Radical Biol. Med. 1992, 12, 161
3. Knekt, P.; Reunanen, A.; Takkunen, H.; Aromaa, A.; Heliovaara, M.; Hakuunen, T. Int. J. Cancer 1994, 56, 379
4. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150
5. Riemmersma, R. A.; Wood, D. A.; Macintyre, C. C. A.; Elton, R. A.; Gey, K. F.; Oliver, M. F. Lancet 1991, 337, 1
6. Salonen, J. T.; Nyyssoner, K.; Korpela, H.; Tuomilehto, J.; Seppanen, R.; Salonen, R. Circulation 1992, 86, 803
7. Street, D. A.; Comstock, G.; Salkeldy, R.; Klag, M. Circulation 1994, 90, 1154
8. Kushi, L. H.; Folsom, A. R.; Prineas, R. J.; Mink, P. J.; Wu, Y.; Bostick, R. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156
9. Stephens, N. G.; Parsons, A.; Schofield, P. M.; Kelly, F.; Cheesman, K.; Mitchisnon, M. J.; Brown, M. J. Lancet 1996, 347, 781
10. Panasenko, O. M.; Nova, T. V.; Azizova, O. A.; Vladimirov, Y. A. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 137
11. Steinberg, D. Circulation 1991, 84, 1421
12. Janero, D. R. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 129
13. Hodis, H. N.; Mack, W. J.; LaBree, L.; Cashin-Hemphill, L.; Sevanian, A.; Johnson, R.; Azen, S. J. Am. Med. Assoc. 1995, 273, 1849
14. Butterfield, D. A.; Hensley, K.; Harris, M.; Mattson, M.; Carney, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 710
15. Hensley, K.; Carney, J. M.; Mattson, M. P.; Aksenova, M.; Harris, M.; Wu, J. F.; Floyd, R. A.; Butterfield, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3270
16. Butterfield, D. A.; Martin, L.; Carney, J. M.; Hensley, K. Life Sci. 1996, 58, 217
17. Butterfield, D. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495
18. Fay, D. S.; Fluet, A.; Johnson, C. J.; Link, C. D. J. Neurochem. 1998, 71, 1616
19. Becker, B. F. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 615
20. Telo, J. P.; Vieira, A. J. S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1755
21. Lu, J. F.; Cao, X. M.; Yi, T.; Zhuo, H. T.; Ling, S. S. Anal. Lett. 1998, 31, 613
22. Gomez-Ruiz, J. A.; Leake, D. S.; Ames, J. M. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6962
23. Lee, C. Clin. Chim. Acta 2000, 295, 141
24. Wu, X. W.; Muzny, D. M.; Lee, C. C.; Caskey, C. T. J. Mol. Evol. 1992, 34, 78
25. Ghiselli, A.; Serafini, M.; Natella, F.; Scaccini, C. Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 1106
26. Ames, B. N.; Cathcart, R.; Schwiers, E.; Hochstein, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 6858
27. Nieto, F. J.; Iribarren, C.; Gross, M. D.; Comstock, G. W.; Cutler, R. G. Atherosclerosis 2000, 148, 131
28. Glantzounis, G. K.; Tsimoyiannis, E. C.; Kappas, A. M.; Galaris, D. A. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 4145
29. Simic, M. G.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5718
30. Bergman, F.; Dikstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 691
31. Meadows, J.; Smith, R. C. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 246, 838
32. Matsushita, S.; Ibuki, F.; Aoki, A. Arch. Biochem. Biophys 1963, 102, 446
33. Smith, R. C.; Lawing, L. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 223, 166
34. Smith, R. C.; Nunn, V. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 232, 348
35. Kellogg, E. W.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1977, 252, 6721
36. Kean, R. B.; Spitsin, S. V.; Mikheeva, T.; Scott, G. S.; Hooper, D. C. J. Immunol. 2000, 165, 6511
37. Hicks, M.; Wong, L. S.; Day, R. O. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 337
38. Nishida, Y. J. Pharm. Pharmacol. 1991, 43, 885
39. Niki, E.; Yamamoto, Y.; Kamiya, Y. Chem. Lett. 1985, 1267
40. Smith, R. C.; Nunn, V. Comp. Biochem. Biophys. 1986, 84C, 79
41. Sueishi, Y.; Hori, M.; Kita, M.; Kotake, Y. Food Chem. 2011, 129, 866
42. Hershfield, M. S.; Roberts, L. J., II; Ganson, N. J.; Kelly, S. J.; Santisteban, I.; Scarlett, E.; Jaggers, D.; Sundy, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14351
43. Peden, D. B.; Hohman, R.; Brown, M. E.; Mason, R. T.; Berkebile, C.; Fales, H. M.; Kaliner, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7638
44. Stryer, L. Biochemistry; W. H. Freeman: New York, 1995; p 757.
45. Klotz, I. M. J. Chem. Ed. 1994, 71, 1015
46. Sautin, Y. Y.; Nakawawa, T.; Zharikov, S.; Johnson, R. J. Am. J. Physiol. Cell. Physiol 2007, 293, C584
47. Freedman, D. S.; Williamson, D. F.; Gunter, E. W.; Byers, T. Am. J. Epidemiol. 1995, 141, 637
48. Fang, J.; Alderman, M. H. J. Am. Med. Assoc 2000, 283, 2404
49. Levine, W.; Dyer, A. R.; Shekelle, R. B.; Schoenberger, J. A.; Stamler, J. J. Clin. Epidemiol. 1989, 42, 257
50. Goldberg, R. J.; Burchfiel, C. M.; Benfante, R.; Chiu, D.; Reed, D. M.; Yano, K. Arch. Intern. Med. 1995, 155, 686
51. Franse, L. V.; Pahor, M.; Di Bari, M.; Shorr, R. I.; Wan, J. Y.; Somes, G. W.; Applegate, W. B. J. Hypertens. 2000, 18, 1149
52. Alderman, M. H. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 126
53. Langford, H. G.; Blaufox, M. D.; Borhani, N. O.; Curb, J. D.; Molteni, A.; Schneider, K. A.; Pressel, S. Arch. Intern. Med. 1987, 147, 645
54. Ruggiero, C.; Cherubini, A.; Guralnik, J.; Semba, R. D.; Maggio, M.; Ling, S. M.; Lauretani, F.; Bandinelli, S.; Senin, U.; Ferrucci, L. J. Am. Geriatr. Soc. 2007, 55, 1206
55. Maples, K. R.; Mason, P. R. J. Biol. Chem. Soc 1988, 263, 1709
56. Telo, J. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 588
57. Allen, R. N.; Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 801
58. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
59. Velez, E.; Quijano, J.; Notario, R.; Pabón, E.; Murillo, J.; Leal, J.; Zapata, E.; Alarcón, G. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971
60. Vega-Rodriguez, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649
61. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 5114
62. Black, G.; Simmie, J. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236
63. Furuncuoglu, T.; Ugur, I.; Degirmenci, I.; Aviyente, V. Macromolecules 2010, 43, 1823
64. Galano, A.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Campos, O. N. M.; Pedraza-Chaverri, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625
65. Gao, T.; Andino, J. M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9830
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
68. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506
69. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211
70. Belcastro, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361
71. Leopoldini, M.; Russo, N.; Chiodo, S.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343
72. Leopoldini, M.; Rondinelli, F.; Russo, N.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8862
73. Martinez, A.; Vargas, R.; Galano, A. Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 595
74. Chiodo, S. G.; Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7662
75. Pérez-González, A.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306
76. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Food Chem. 2011, 125, 288
77. León-Carmona, J. R.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538
78. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 210
79. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
80. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618
81. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Cruz, J. Org. Lett. 2006, 8, 1763
82. Galano, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922
83. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. Chem. Phys. 2008, 345, 87
84. Mora-Diez, N.; Keller, S.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3682
85. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107
86. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc 1935, 31, 875
87. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664
88. Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840
89. Collins, F. C.; Kimball, G. E. J. Colloid Sci 1949, 4, 425
90. Smoluchowski, M. Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129
91. Truhlar, D. G. J. Chem. Educ. 1985, 62, 104
92. Einstein, A. Ann. Phys. (Leipzig) 1905, 17, 549
93. Stokes, G. G. Mathematical and Physical Papers, Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1903; Vol. 3, p 55.
94. Raczynska, E. D.; Makowski, M.; Szela, M.; Kaminska, B.; Zientara, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 947, 83
95. Kahn, K.; Serfozo, P.; Tipton, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5435
96. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338
97. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590
98. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199
99. Galano, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147
100. de Grey, A. D. N. J. DNA Cell Biol. 2002, 21, 251
101. Galano, A.; Francisco-Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077
102. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. RSC Adv. 2011, 1, 1763
103. Rose, R. C.; Bode, A. M. FASEB J. 1993, 7, 1135
104. Galano, A.; Tan, D. X.; Reiter, R. J. J. Pineal Res. 2011, 51, 1
105. Kim, K.; Park, J.; Rhee, S. J. Biol. Chem. 2007, 282, 23457