Design and application of a low-temperature continuous flow chemistry platform

Organic Process Research and Development

Volumn 18, Issue 10, 2014, Pages 1211-1220

  Newby, James A ^a   Blaylock, D Wayne ^b   Witt, Paul M ^b   Pastre, Julio C ^a   Zacharova, Marija K ^a   Ley, Steven V ^a   Browne, Duncan L ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUOUS FLOWS; DESIGN AND APPLICATION; LOW TEMPERATURES;

EID: 84907991590     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op500213j     Document Type: Article

References (100)

1. Michel, B.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2014, 16, 2684.
2. Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincón, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896.
3. He, Z.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3353.
4. Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincon, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2013, 79, 223.
5. Jensen, A. B.; Lindhardt, A. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 1174.
6. Martin, V. I.; Goodell, J. R.; Ingham, O. J.; Porco, J. A.; Beeler, A. B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3838.
7. Dong, K.; Sun, C. H.; Song, J. W.; Wei, G. X.; Pang, S. P. Org. Process Res. Dev. 2014, DOI: 10.1021/op500020d.
8. Newton, S.; Carter, C. F.; Pearson, C. M.; de C. Alves, L.; Lange, H.; Thansandote, P.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4915.
9. Valera, F. E.; Quaranta, M.; Moran, A.; Blacker, J.; Armstrong, A.; Cabral, J. T.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2478.
10. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7502.
11. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Chem. Commun. 2011, 47, 4583.
12. Hartwig, J.; Ceylan, S.; Kupracz, L.; Coutable, L.; Kirschning, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9813.
13. Sahoo, H. R.; Kralj, J. G.; Jensen, K. F. Angew. Chem. 2007, 119, 5806.
14. Sharma, S.; Maurya, R. A.; Min, K.-I.; Jeong, G.-Y.; Kim, D.-P. Angew. Chem. 2013, 125, 7712.
15. Mascia, S.; Heider, P. L.; Zhang, H.; Lakerveld, R.; Benyahia, B.; Barton, P. I.; Braatz, R. D.; Cooney, C. L.; Evans, J. M. B.; Jamison, T. F.; Jensen, K. F.; Myerson, A. S.; Trout, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12359.
16. Dalla-Vechia, L.; Reichart, B.; Glasnov, T.; Miranda, L. S. M.; Kappe, C. O.; de Souza, R. O. M. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6806.
17. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 17.
18. Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675.
19. Hopkin, M. D.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1822.
20. Nagaki, A.; Moriwaki, Y.; Yoshida, J.-i. Chem. Commun. 2012, 48, 11211.
21. Petersen, T. P.; Mirsharghi, S.; Rummel, P. C.; Thiele, S.; Rosenkilde, M. M.; Ritzén, A.; Ulven, T. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 9343.
22. Battilocchio, C.; Deadman, B. J.; Nikbin, N.; Kitching, M. O.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7917.
23. Webb, D.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2012, 14, 2465.
24. Kupracz, L.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3375.
25. Obermayer, D.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2011, 76, 6657.
26. Battilocchio, C.; Baxendale, I. R.; Biava, M.; Kitching, M. O.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 798.
27. Baxendale, I. R.; Schou, S. C.; Sedelmeier, J.; Ley, S. V. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 89.
28. Reizman, B. J.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1770.
29. Yoshida, J.-i.; Takahashi, Y.; Nagaki, A. Chem. Commun. 2013, 49, 9896.
30. Palde, P. B.; Jamison, T. F. Angew. Chem. 2011, 123, 3587.
31. Martínez-Cisneros, C. S.; Pedro, S. G.-d.; Puyol, M.; García-García, J.; Alonso-Chamarro, J. Chem. Eng. J. 2012, 211-212, 432.
32. Malet-Sanz, L.; Madrzak, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5324.
33. Mastronardi, F.; Gutmann, B.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2013, 15, 5590.
34. Pieber, B.; Martinez, S. T.; Cantillo, D.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10241.
35. Maurya, R. A.; Min, K.-I.; Kim, D.-P. Green Chem. 2014, 16, 116.
36. Murray, P. R. D.; Browne, D. L.; Pastre, J. C.; Butters, C.; Guthrie, D.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1192.
37. Brodmann, T.; Koos, P.; Metzger, A.; Knochel, P.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2011, 16, 1102.
38. Nagaki, A.; Uesugi, Y.; Kim, H.; Yoshida, J.-i. Chem - Asian J. 2013, 8, 705.
39. Shu, W.; Pellegatti, L.; Oberli, M. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2011, 123, 10853.
40. Shu, W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5355.
41. Cervera-Padrell, A. E.; Nielsen, J. P.; Jønch Pedersen, M.; Müller Christensen, K.; Mortensen, A. R.; Skovby, T.; Dam-Johansen, K.; Kiil, S.; Gernaey, K. V. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 901.
42. Webb, D.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2011, 14, 568.
43. Hu, D. X.; O 'Brien, M.; Ley, S. V. Org. Lett. 2012, 14, 4246.
44. Snead, D. R.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2013, 4, 2822.
45. Deadman, B. J.; Battilocchio, C.; Sliwinski, E.; Ley, S. V. Green Chem. 2013, 15, 2050.
46. Amemiya, F.; Matsumoto, H.; Fuse, K.; Kashiwagi, T.; Kuroda, C.; Fuchigami, T.; Atobe, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4256.
47. Noël, T.; Kuhn, S.; Musacchio, A. J.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5943.
48. Adamo, A.; Heider, P. L.; Weeranoppanant, N.; Jensen, K. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 10802.
49. O'Brien, A. G.; Horváth, Z.; Lévesque, F.; Lee, J. W.; Seidel-Morgenstern, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7028.
50. Li, P.; Moore, J. S.; Jensen, K. F. ChemCatChem. 2013, 5, 1729.
51. Nakayama, K.; Browne, D. L.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2013, 24, 1298.
52. O'Brien, M.; Koos, P.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7031.
53. Viviano, M.; Glasnov, T. N.; Reichart, B.; Tekautz, G.; Kappe, C. O. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 858.
54. Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 11956.
55. Battilocchio, C.; Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Biava, M.; Kitching, M. O.; Ley, S. V.; Martin, R. E.; Ohnmacht, S. A.; Tappin, N. D. C. Synthesis 2012, 2012, 635.
56. Zaborenko, N.; Bedore, M. W.; Jamison, T. F.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 15, 131.
57. Battilocchio, C.; Bhawal, B. N.; Chorghade, R.; Deadman, B. J.; Hawkins, J. M.; Ley, S. V. Isr. J. Chem. 2014, 54, 371.
58. Koos, P.; Browne Duncan, L.; Ley Steven, V. Green Process. Synth. 2012, 1, 11.
59. Browne, D. L.; Deadman, B. J.; Ashe, R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 693.
60. Sedelmeier, J. r.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Lett. 2010, 12, 3618.
61. Bourne, S. L.; O'Brien, M.; Kasinathan, S.; Koos, P.; Tolstoy, P.; Hu, D. X.; Bates, R. W.; Martin, B.; Schenkel, B.; Ley, S. V. ChemCatChem 2013, 5, 159.
62. Bourne, S. L.; Ley, S. V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1905.
63. Petersen, T. P.; Polyzos, A.; O 'Brien, M.; Ulven, T.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. ChemSusChem 2012, 5, 274.
64. Polyzos, A.; O'Brien, M.; Petersen, T. P.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Angew. Chem. 2011, 123, 1222.
65. Koos, P.; Gross, U.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Baxendale, I.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6903.
66. O'Brien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596.
67. O'Brien, M.; Taylor, N.; Polyzos, A.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 1250.
68. Newton, S.; Ley, S. V.; Arcé, E. C.; Grainger, D. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1805.
69. Cranwell, P. B.; O'Brien, M.; Browne, D. L.; Koos, P.; Polyzos, A.; Pena-Lopez, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5774.
70. Kasinathan, S.; Bourne, S. L.; Tolstoy, P.; Koos, P.; O'Brien, M.; Bates, R. W.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2011, 2648.
71. Bourne, S. L.; Koos, P.; O'Brien, M.; Martin, B.; Schenkel, B.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2011, 2643.
72. Polyzos, A.; O'Brien, M.; Petersen, T. P.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1190.
73. Lange, H.; Carter, C. F.; Hopkin, M. D.; Burke, A.; Goode, J. G.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 765.
74. Browne, D. L.; Wright, S.; Deadman, B. J.; Dunnage, S.; Baxendale, I. R.; Turner, R. M.; Ley, S. V. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 1999.
75. Pastre, J. C.; Browne, D. L.; O'Brien, M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1183.
76. Qian, Z.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 12342.
77. Carter, C. F.; Lange, H.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Wittkamp, B.; Goode, J. G.; Gaunt, N. L. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 393.
78. Guetzoyan, L.; Nikbin, N.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2013, 4, 764.
79. Battilocchio, C.; Guetzoyan, L.; Cervetto, C.; Di Cesare Mannelli, L.; Frattaroli, D.; Baxendale, I. R.; Maura, G.; Rossi, A.; Sautebin, L.; Biava, M.; Ghelardini, C.; Marcoli, M.; Ley, S. V. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 704.
80. Malet-Sanz, L.; Susanne, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 4062.
81. Cervera-Padrell, A. E.; Skovby, T.; Kiil, S.; Gani, R.; Gernaey, K. V. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012, 82, 437.
82. Gernaey, K. V.; Cervera-Padrell, A. E.; Woodley, J. M. Comput. Chem. Eng. 2012, 42, 15.
83. Grongsaard, P.; Bulger, P. G.; Wallace, D. J.; Tan, L.; Chen, Q.; Dolman, S. J.; Nyrop, J.; Hoerrner, R. S.; Weisel, M.; Arredondo, J.; Itoh, T.; Xie, C.; Wen, X.; Zhao, D.; Muzzio, D. J.; Bassan, E. M.; Shultz, C. S. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1069.
84. Gustafsson, T.; Sörensen, H.; Pontén, F. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 925.
85. Johnson, M. D.; May, S. A.; Calvin, J. R.; Remacle, J.; Stout, J. R.; Diseroad, W. D.; Zaborenko, N.; Haeberle, B. D.; Sun, W.-M.; Miller, M. T.; Brennan, J. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1017.
86. Broom, T.; Hughes, M.; Szczepankiewicz, B. G.; Ace, K.; Hagger, B.; Lacking, G.; Chima, R.; Marchbank, G.; Alford, G.; Evans, P.; Cunningham, C.; Roberts, J. C.; Perni, R. B.; Berry, M.; Rutter, A.; Watson, S. A. Org. Process Res. Dev. 2013, DOI: 10.1021/op400090a.
87. Pedersen, M. J.; Holm, T. L.; Rahbek, J. P.; Skovby, T.; Mealy, M. J.; Dam-Johansen, K.; Kiil, S. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1142.
88. Browne, D. L.; Harji, B. H.; Ley, S. V. Chem. Eng. Technol. 2013, 36, 959.
89. Browne, D. L.; Baumann, M.; Harji, B. H.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2011, 13, 3312.
90. Newby, J. A.; Huck, L.; Blaylock, D. W.; Witt, P. M.; Ley, S. V.; Browne, D. L. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 263.
91. Bridges, A. J.; Lee, A.; Maduakor, E. C.; Schwartz, C. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7499.
92. Mulvey, R. E.; Mongin, F.; Uchiyama, M.; Kondo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3802.
93. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255.
94. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
95. Pieber, B.; Glasnov, T.; Kappe, C. O. RSC Adv. 2014, 4, 13430.
96. Cameron, R.; Foster, B. S.; Lynch, J. E.; Shi, Y.-J.; Dolling, U.-H. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 398.
97. Feroci, M.; Inesi, A.; Palombi, L.; Rossi, L.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6185.
98. Fresneau, N.; Cailly, T.; Fabis, F.; Bouillon, J.-P. Tetrahedron 2013, 69, 5393.
99. Mongin, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551.
100. Newby, J. A.; Blaylock, D. W.; Witt, P. M.; Turner, R. M.; Heider, P. I.; Harji, B. H.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2014, DOI: 10.1021/op500221s.