Continuous multiple liquid-liquid separation: Diazotization of amino acids in flow

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4246-4249

  Hu, Dennis X ^a   O'Brien, Matthew ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; HYDROXYACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; HYDROXY ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84865266083     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301930h     Document Type: Article

References (60)

1. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7502
2. Valera, F. E.; Quaranta, M.; Moran, A.; Blacker, J.; Armstrong, A.; Cabral, J. T.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2478
3. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 17
4. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Mol. Diversity 2011, 15, 613
5. Han, X.; Poliakoff, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1428
6. Mak, X. Y.; Laurino, P.; Seeberger, P. H. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, No. 19.
7. Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A. ChemSusChem 2011, 4, 331
8. Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675
9. Hartman, R. L.; Jensen, K. F. Lab Chip 2009, 9, 2495
10. Fukuyama, T.; Rahman, T.; Sato, M.; Ryu, I. Synlett 2008, 151
11. Polyzos, A.; O'Brien, M.; Petersen, T. P.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1190
12. O'Brien, M.; Taylor, N.; Polyzos, A.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 1250
13. Koos, P.; Gross, U.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6903
14. Mercadante, M. A.; Leadbeater, N. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6575
15. Kasinathan, S.; Bourne, S. L.; Tolstoy, P.; Koos, P.; O'Brien, M.; Bates, R. W.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2648-2651
16. Bourne, S. L.; Koos, P.; O'Brien, M.; Martin, B.; Schenkel, B.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2643
17. Petersen, T. P.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Ulven, T.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. ChemSusChem 2012, 5, 274
18. Hook, B. D. A.; Dohle, W.; Hirst, P. R.; Pickworth, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7558
19. Vasudevan, A.; Villamil, C.; Trumbull, J.; Olson, J.; Sutherland, D.; Pan, J.; Djuric, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4007
20. Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2011, 13, 5008
21. Levesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706
22. Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1612
23. Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144
24. Oelgemöller, M., M.; Shvydkiv, O. Molecules 2011, 16, 7522
25. Bogdan, A. R.; Sach, N. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 849
26. Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Patel, S.; Mainolfi, N. Org. Lett. 2011, 13, 280
27. Lange, H.; Carter, C. F.; Hopkin, M. D.; Burke, A.; Goode, J. G.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 765
28. Carter, C. F.; Lange, H.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Wittkamp, B.; Goode, J. G.; Gaunt, N. L. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 393
29. Carter, C. F.; Baxendale, I. R.; O'Brien, M.; Pavey, J. B. J.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4594
30. Browne, D. L.; Deadman, B. J.; Ashe, R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 693
31. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Lett. 2010, 12, 3618
32. Noel, T.; Naber, J. R.; Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. l. Chem. Sci. 2011, 2, 287
33. Cintas, P.; Mantegna, S.; Gaudino, E. C.; Cravotto, G. Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 985
34. Browne, D. L.; Baumann, M.; Harji, B. H.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2011, 13, 3312
35. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Mansfield, A. C.; Smith, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4017
36. Lange, H.; Capener, M. J.; Jones, A. X.; Smith, C. J.; Nikbin, N.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 869
37. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Kirschning, A.; Ley, S. V. Heterocycles 2010, 82, 1297
38. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Martin, L. J.; Ley, S. V. Tetrahedron 2009, 65, 6611
39. Mennecke, K.; Kirschning, A. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, No. 21.
40. Smith, C. D.; Baxendale, I. R.; Tranmer, G. K.; Baumann, M.; Smith, S. C.; Lewthwaite, R.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1562
41. Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972
42. Hodge, P. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8542
43. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815-4195
44. Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 2566
45. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Synlett 2006, 3, 427
46. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Brasholz, M.; Hayward, J. J.; Ley, S. V.; Nikbin, N. Synlett 2011, 1375
47. Hall, J. F. B.; Han, X.; Poliakoff, M.; Bourne, R. A.; George, M. W. Chem. Commun. 2012, 48, 3073
48. Sprecher, H.; Payán, M. N. P.; Weber, M.; Yilmaz, G.; Wille, G. J. Flow Chem. 2012, 2, 20
49. Castell, O. K.; Allender, C. J.; Barrow, D. A. Lab Chip 2009, 9, 388
50. Hornung, C. H.; Mackley, M. R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 399
51. Sahoo, H. R.; Kralji, J. G.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5704
52. Kralji, J. G.; Sahoo, H. R.; Jensen, K. F. Lab Chip 2007, 7, 256
53. Kolehmainen, E.; Turunen, I. Chem. Eng. Process. 2007, 46, 834
54. Atallah, R. H.; Ruzicka, J.; Christian, G. D. Anal. Chem. 1987, 59, 2909
55. O'Brien, M.; Koos, P.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2012, in press. DOI: 10.1039/C2OB25912E.
56. Deechongkit, S.; You, S.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 497-500
57. Koppenhoefer, B.; Schurig, V. Org. Synth. 1988, 66, 151
58. Fu, S. J.; Birnbaum, S. A. I.; Greenstein, J. P.; Fu, J.; Birnbaum, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6054
59. Fischer, E. Berichte 1906, 489
60. Hu, D. X.; Bielitza, M.; Koos, P.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4077