Probing intermetallic coupling in dinuclear N-heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 8188-8196

  Mercs, Laszlo ^a   Neels, Antonia ^b   Stoeckli Evans, Helen ^b   Albrecht, Martin ^a,c  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

^b CSEM   (Switzerland)

^c UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 80052225214     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200651h     Document Type: Article

References (106)

1. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
2. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
3. N-heterocyclic carbenes in synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
4. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
5. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
6. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
7. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
8. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
9. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
10. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813
11. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
12. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
13. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
14. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
15. For a review, see: Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894
16. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
17. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
18. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029
19. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
20. Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880
21. Gagliardi, L.; Cramer, C. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9442
22. Penka, E. F.; Schläpfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709
23. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2008, 27, 3410
24. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
25. Tulloch, A. D. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027
26. Hu, X. L.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
27. Saravankumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3143
28. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
29. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648
30. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
31. Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509
32. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431
33. Bruce, M. I.; Low, P. J. Adv. Organomet. Chem. 2004, 50, 179
34. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853
35. Tennyson, A. G.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9420
36. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277
37. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541
38. Lindsay, S. M.; Ratner, M. A. Adv. Mater. 2007, 19, 23
39. Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391
40. Taube, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 329
41. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135
42. Creutz, C.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 47
43. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168
44. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121
45. Ward, M. D. Chem. Ind. 1996, 568
46. Astruc, D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383
47. McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 842
48. Patoux, C.; Launay, J.-P.; Beley, M.; Chodorowski-Kimmes, S.; Collin, J.-P.; James, S.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717
49. Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 5647
50. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386
51. Ward, M. D. J. Chem. Educ. 2001, 78, 321
52. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880
53. Cola, L., Ed.; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, Germany, 2005; p 257.
54. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2007, 300, 1384
55. Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1439
56. Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P.; Chambron, J.-C.; Guillerez, S.; Coudret, C. Chem. Rev. 1994, 94, 993
57. Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2003, 103, 4175
58. Guerret, O.; Sole, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668
59. Mas-Marza, E.; Mata, J. A.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3729
60. Boydston, A. J.; Williams, K. A.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12496
61. Boydston, A. J.; Rice, J. D.; Sanderson, M. D.; Dykhno, O. L.; Bielawski, C. W. Organometallics 2006, 25, 6087
62. Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2006, 4073
63. Williams, K. A.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. J. R. Soc. Interface 2007, 4, 359
64. Varnado, C. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2009, 7253
65. Tennyson, A. G.; Khramov, D. M.; Varnado, C. D.; Creswell, P. T.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2009, 28, 5142
66. Mercs, L.; Neels, A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2008, 5570
67. Tennyson, A. G.; Rosen, E. L.; Collins, M. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6924
68. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
69. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
70. Er, J. A. V.; Tennyson, A. G.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1729
71. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563
72. Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286
73. Liu, H.; Wang, N.; Zhao, J.; Guo, Y.; Yin, X.; Boey, F. Y. C.; Zhang, H. ChemPhysChem. 2008, 9, 1416
74. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596
75. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607
76. Mata, J.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253
77. Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006, 25, 1120
78. Leung, C. H.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2006, 25, 6099
79. Wang, X.; Liu, S.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 188
80. Mercs, L.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2009, 7168
81. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793
82. Moret, M.-E.; Chaplin, A. B.; Lawrence, A. K.; Scopelleti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2005, 24, 4039 and references cited
83. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Laurency, G.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
84. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247
85. Mann, B.; Kuhn, H. J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398
86. Metzger, R. M.; Chen, B.; Hopfner, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H.; Baldwin, J. W.; Hosch, C.; Cava, M. P.; Brehmer, L.; Ashwell, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455
87. Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267
88. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
89. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
90. Krejcik, M.; Danek, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. 1991, 317, 179
91. Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655
92. Heinze, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 831
93. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 196
94. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L.; Thomas, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1929
95. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1997, 130, 1253
96. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944
97. Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Wirtz, C.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139
98. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
99. Diggle, R. A.; Kennedy, A. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 938
100. Armstrong, R.; Ecott, C.; Mas-Marza, E.; Page, M. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 991
101. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
102. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
103. Fan, J.; Hanson, B. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 6998
104. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
105. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
106. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148