Assessing the ligand properties of 1,3-dimesitylbenzimidazol-2-ylidene in ruthenium-catalyzed olefin metathesis

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 7287-7296

  Borguet, Yannick ^a   Zaragoza, Guillermo ^b   Demonceau, Albert ^a   Delaude, Lionel ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; CATALYST PRECURSORS; CATALYTIC EFFICIENCIES; ELECTRONIC PARAMETERS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RING CLOSING METATHESIS; RUTHENIUM COMPLEXES; TETRAFLUOROBORATES;

LIGANDS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; RHODIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84877252061     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31520c     Document Type: Article

References (114)

1. A. J. Arduengo, III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
2. A. J. Arduengo, III Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
3. Carbene Chemistry: from Fleeting Intermediates to Powerful Reagents, ed., G. Bertrand, Marcel Dekker, New York, 2002
4. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
5. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Topics in Organometallic Chemistry, ed., F. Glorius, Springer, Berlin, 2007, vol. 21
6. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, RSC Catalysis Series, ed., S. Díez-González, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010, vol. 6
7. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, Catalysis by Metal Complexes, ed., C. S. J. Cazin, Springer, Dordrecht, 2011, vol. 32
8. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619 636
9. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
10. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988 3000
11. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691 2698
12. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182 1195
13. V. Nair R. S. Menon A. T. Biju C. R. Sinu R. R. Paul A. Jose V. Sreekumar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5336 5346
14. N. Marion S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2008 37 1776 1782
15. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
16. J. C. Y. Lin R. T. W. Huang C. S. Lee A. Bhattacharyya W. S. Hwang I. J. B. Lin Chem. Rev. 2009 109 3561 3598
17. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
18. M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Chem. Rev. 2009 109 3677 3707
19. M. J. Ingleson R. A. Layfield Chem. Commun. 2012 48 3579 3589
20. P. H. Deshmukh S. Blechert Dalton Trans. 2007 2479 2491
21. C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708 3742
22. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746 1787
23. M. Scholl T. M. Trnka J. P. Morgan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 1999 40 2247 2250
24. T. Weskamp F. J. Kohl W. Hieringer D. Gleich W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2416 2419
25. J. Huang H.-J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 5375 5380
26. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
27. V. Dragutan I. Dragutan F. Verpoort Platinum Met. Rev. 2005 49 33 40
28. F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 2726 2740
29. A. Lozano-Vila S. Monsaert A. Bajek F. Verpoort Chem. Rev. 2010 110 4865 4909
30. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2903 2906
31. A. Fürstner L. Ackermann B. Gabor R. Goddard C. W. Lehmann R. Mynott F. Stelzer O. R. Thiel Chem.-Eur. J. 2001 7 3236 3253
32. N. Ledoux B. Allaert S. Pattyn H. Vander Mierde C. Vercaemst F. Verpoort Chem.-Eur. J. 2006 12 4654 4661
33. H. Clavier C. A. Urbina-Blanco S. P. Nolan Organometallics 2009 28 2848 2854
34. H. Clavier S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2007 13 8029 8036
35. M. Bieniek A. Michrowska D. L. Usanov K. Grela Chem.-Eur. J. 2008 14 806 818
36. M. S. Sanford J. A. Love R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6543 6554
37. P. E. Romero W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5032 5033
38. L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8965 8973
39. C. Adlhart P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3496 3510
40. B. Straub Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5974 5978
41. G. Occhipinti H.-R. Bjørsvik V. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6952 6964
42. L. Delaude M. Szypa A. Demonceau A. F. Noels Adv. Synth. Catal. 2002 344 749 756
43. T. M. Trnka J. P. Morgan M. S. Sanford T. E. Wilhelm M. Scholl T.-L. Choi S. Ding M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2546 2558
44. N. Ledoux B. Allaert F. Verpoort Eur. J. Inorg. Chem. 2007 5578 5583
45. K. Vehlow S. Gessler S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8082 8085
46. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
47. P. B. Hurley G. R. Dake J. Org. Chem. 2008 73 4131 4138
48. S. Monsaert R. Drozdzak V. Dragutan I. Dragutan F. Verpoort Eur. J. Inorg. Chem. 2008 432 440
49. J. Yun E. R. Marinez R. H. Grubbs Organometallics 2004 23 4172 4173
50. E. Despagnet-Ayoub R. H. Grubbs Organometallics 2005 24 338 340
51. T. W. Funk J. M. Berlin R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1840 1846
52. K. M. Kuhn J.-B. Bourg C. K. Chung S. C. Virgil R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5313 5320
53. S. Tiede A. Berger D. Schlesiger D. Rost A. Lühl S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3972 3975
54. C. A. Urbina-Blanco X. Bantreil H. Clavier A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1120 1126
55. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemin-Laponnaz V. César Chem. Rev. 2011 111 2705 2733
56. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674 2678
57. L. Jafarpour H.-J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 5416 5419
58. T. Ritter A. Hejl A. G. Wenzel T. W. Funk R. H. Grubbs Organometallics 2006 25 5740 5745
59. F. Boeda X. Bantreil H. Clavier S. P. Nolan Adv. Synth. Catal. 2008 350 2959 2966
60. R. L. Lord H. Wang M. Vieweger M.-H. Baik J. Organomet. Chem. 2006 691 5505 5512
61. F. Ragone A. Poater L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4249 4258
62. A. J. Arduengo, III L. I. Iconaru Dalton Trans. 2009 6903 6914
63. T. J. Seiders D. W. Ward R. H. Grubbs Org. Lett. 2001 3 3225 3228
64. J. M. Berlin K. Campbell T. Ritter T. W. Funk A. Chlenov R. H. Grubbs Org. Lett. 2007 9 1339 1342
65. S. H. Hong A. Chlenov M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5148 5151
66. J. Mathew N. Koga C. H. Suresh Organometallics 2008 27 4666 4670
67. A. Poater L. Cavallo J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 75 79
68. C. J. O'Brien E. A. B. Kantchev G. A. Chass N. Hadei A. C. Hopkinson M. G. Organ D. H. Setiadi T.-H. Tang D.-C. Fang Tetrahedron 2005 61 9723 9735
69. D. M. Khramov A. J. Boydston C. W. Bielawski Org. Lett. 2006 8 1831 1834
70. D. M. Khramov E. L. Rosen V. M. Lynch C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2267 2270
71. J. A. V. Er A. G. Tennyson J. W. Kamplain V. M. Lynch C. W. Bielawski Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1729 1738
72. H. Sakurai K. Sugitani T. Moriuchi T. Hirao J. Organomet. Chem. 2005 690 1750 1755
73. Y. Borguet G. Zaragoza A. Demonceau L. Delaude Adv. Synth. Catal. 2012 354 1356 1362
74. R. Dorta E. D. Stevens N. M. Scott C. Costabille L. Cavallo C. D. Hoff S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2485 2495
75. A. Fürstner M. Alcarazo H. Krause C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12676 12677
76. S. Fantasia J. L. Petersen H. Jacobsen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2007 26 5880 5889
77. R. A. Kelly, III H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202 210
78. L. Delaude A. Demonceau J. Wouters Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1882 1891
79. S. Wolf H. Plenio J. Organomet. Chem. 2009 694 1487 1492
80. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940 6952
81. K. Öfele W. A. Herrmann D. Mihalios M. Elison E. Herdtweck W. Scherer J. Mink J. Organomet. Chem. 1993 459 177 184
82. N. Kuhn T. Kratz R. Boese D. Bläser J. Organomet. Chem. 1994 470 C8 C11
83. S. Kim S. Y. Choi Y. T. Lee K. H. Park H. Sitzmann Y. K. Chung J. Organomet. Chem. 2007 692 5390 5394
84. P. B. Hitchcock M. F. Lappert P. L. Pye J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977 2160 2172
85. C.-Y. Liu D.-Y. Chen G.-H. Lee S.-M. Peng S.-T. Liu Organometallics 1996 15 1055 1061
86. D. Tapu D. A. Dixon C. Roe Chem. Rev. 2009 109 3385 3407
87. A. Poater B. Cosenza A. Correa S. Giudice F. Ragone V. Scarano L. Cavallo Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1759 1766
88. P. A. Evans E. W. Baum A. N. Fazal M. Pink Chem. Commun. 2005 63 65
89. A. P. Blum T. Ritter R. H. Grubbs Organometallics 2007 26 2122 2124
90. W. A. Herrmann J. Schütz G. D. Frey E. Herdtweck Organometallics 2006 25 2437 2448
91. S. Burling M. F. Mahon S. P. Reade M. K. Whittlesey Organometallics 2006 25 3761 3767
92. D. M. Khramov V. M. Lynch C. W. Bialewski Organometallics 2007 26 6042 6049
93. A. Bittermann P. Härter E. Herdtweck S. D. Hoffmann W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2008 693 2079 2090
94. A. C. Hillier W. J. Sommer B. S. Yong J. L. Petersen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2003 22 4322 4326
95. L. Cavallo A. Correa C. Costabille H. Jacobsen J. Organomet. Chem. 2005 690 5407 5413
96. H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2010 46 841 861
97. G. A. Blake J. P. Moerdyk C. W. Bielawski Organometallics 2012 31 3373 3378
98. M. Süßner H. Plenio Chem. Commun. 2005 5417 5419
99. J. P. Moerdyk C. W. Bielawski Organometallics 2011 30 2278 2284
100. M. Mayr K. Wurst K.-H. Ongania M. R. Buchmeiser Chem.-Eur. J. 2004 10 1256 1266
101. W. A. Herrmann S. K. Schneider K. Öfele M. Sakamoto E. Herdtweck J. Organomet. Chem. 2004 689 2441 2449
102. M. Iglesias D. J. Beetstra J. C. Knight L.-L. Ooi A. Stasch S. Coles L. Male M. B. Hursthouse K. J. Cavell A. Dervisi I. A. Fallis Organometallics 2008 27 3279 3289
103. M. Iglesias D. J. Beetstra B. Kariuki K. J. Cavell A. Dervisi I. A. Fallis Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1913 1919
104. W. Y. Lu K. J. Cavell J. S. Wixey B. Kariuki Organometallics 2011 30 5649 5655
105. S. Leuthäusser D. Schwarz H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 7195 7203
106. L. Benhamou N. Vujkovic V. César H. Gornitzka N. Lugan G. Lavigne Organometallics 2010 29 2616 2630
107. J. A. Love M. S. Sanford M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10103 10109
108. X. Elias R. Pleixats M. Wong Chi Man J. J. E. Moreau Adv. Synth. Catal. 2006 348 751 762
109. T. A. Kirkland R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1997 62 7310 7318
110. Bruker, APPEX II, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2004
111. P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould and J. M. M. Smits, The DIRDIF2008 Program System, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen (The Netherlands), 2008
112. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. De Caro C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381 388
113. G. M. Sheldrick, SHELX-97 (SHELXS 97 and SHELXL 97), Programs for Crystal Structure Analyses, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1998
114. G. M. Sheldrick, SADABS, Programs for Scaling and Correction of Area Detection Data, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1996