Formation of cyclometallated N-heterocyclic carbene (NHC) complexes from LnRuCl2 (L = Cyclooctadiene, PPh3, DMSO) precursors

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2012, Pages 2213-2219

  Bramananthan, Nicola ^a   Mas Marzá, Elena ^a   Fernandéz, Francys E ^a   Ellul, Charles E ^a   Mahon, Mary F ^a   Whittlesey, Michael K ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

C H activation; Carbene ligands; Ruthenium

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PRASEODYMIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

C-H ACTIVATION; CARBENE LIGANDS; CARBENES; CYCLOMETALLATION; ELEVATED TEMPERATURE; ETHYL DERIVATIVES; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84860348410     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200117     Document Type: Article

References (44)

1. For an overview of Ru-NHC catalyzed reactions, see:, V. Dragutan, I. Dragutan, L. Delaude, A. Demonceau, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765. For specific examples, see
2. A. Richel, S. Delfosse, C. Cremasco, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6011.
3. P. Csabai, F. Joõ, A. M. Trzeciak, J. J. Ziõlkowski, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3371.
4. C. Lo, R. Cariou, C. Fischmeister, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 546.
5. Y. Zhang, C. Chen, S. C. Ghosh, Y. Li, S. H. Hong, Organometallics 2010, 29, 1374.
6. A. Prades, E. Peris, M. Albrecht, Organometallics 2011, 30, 1162.
7. A. Slvhj, R. Madsen, Organometallics 2011, 30, 6044.
8. C. Chen, Y. Zhang, S. H. Hong, J. Org. Chem. 2011, 76, 10005.
9. A. Maggi, R. Madsen, Organometallics 2012, 31, 451.
10. R. Wolf, M. Plois, A. Hepp, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 918.
11. M. Würtemberger, T. Ott, C. Döring, T. Schaub, U. Radius, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 405.
12. R. Wolf, M. Plois, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4419.
13. L. U. Nordstrm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672.
14. J. H. Dam, G. Osztrovszky, L. U. Nordstrm, R. Madsen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6820.
15. R. F. R. Jazzar, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, S. P. Richards, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944.
16. M. J. Chilvers, R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111.
17. M. G. Edwards, R. F. R. Jazzar, B. M. Paine, D. J. Shermer, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, D. D. Edney, Chem. Commun. 2004, 90.
18. S. Burling, M. F. Mahon, B. M. Paine, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Organometallics 2004, 23, 4537.
19. S. Burling, M. F. Mahon, R. E. Powell, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702.
20. S. Burling, B. M. Paine, D. Nama, V. S. Brown, M. F. Mahon, T. J. Prior, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987.
21. A. E. W. Ledger, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 6941.
22. R. Armstrong, C. Ecott, E. Mas-Marzá, M. J. Page, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2010, 29, 991.
23. L. J. L. Häller, M. J. Page, S. Erhardt, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. A. Naser, A. Velez, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18408.
24. M. J. Page, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2011, 40, 7858.
25. L. J. L. Häller, M. J. Page, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604.
26. 2 reported by Clavier and Nolan (37.7) shows that it is bulkier than the N-aryl-substituted NHCs IMes [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene: average 34.3] and IPr [1,3-bis(2,6-diisopropyphenyl)imidazol-2-ylidene: average 36.6];, H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 841.
27. L. J. L. Häller, E. Mas-Marzá, A. Moreno, J. P. Lowe, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9618.
28. S. Burling, L. J. L. Häller, E. Mas-Marzá, A. Moreno, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10912.
29. S. Burling, G. Kociok-Köhn, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Organometallics 2005, 24, 5868.
30. W. Baratta, E. Herdtweck, P. Rigo, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1629.
31. W. Baratta, C. Mealli, E. Herdtweck, A. Ienco, S. A. Mason, P. Rigo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549.
32. K. Abdur-Rashid, T. Fedorkiw, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2004, 23, 86.
33. N. M. Scott, R. Dorta, E. D. Stevens, A. Correa, L. Cavallo, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516.
34. S. Burling, E. Mas-Marzá, J. E. V. Valpuesta, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2009, 28, 6676.
35. A. Mercer, J. Trotter, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2480.
36. M. Calligaris, O. Carugo, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 83.
37. I. A. Cade, A. F. Hill, A. Kämpfe, J. Wagler, Organometallics 2010, 29, 4012.
38. A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt, Tetrahedron 1999, 55, 14523.
39. N. Kühn, T. Kratz, Synthesis 1993, 561.
40. M. O. Albers, T. V. Ashworth, H. E. Oosthuizen, E. Singleton, Inorg. Synth. 1989, 26, 68.
41. P. S. Hallman, T. A. Stephenson, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1982, 12, 237.
42. I. P. Evans, A. Spencer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 204.
43. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
44. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1997.