Factors affecting hydrogen-tunneling contribution in hydroxylation reactions promoted by oxoiron(IV) porphyrin π-cation radical complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 19, 2014, Pages 10632-10641

  Cong, Zhiqi ^b   Kinemuchi, Haruki ^a   Kurahashi, Takuya ^b   Fujii, Hiroshi ^a,b  

^a NARA WOMEN'S UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; FREE RADICAL; HYDROGEN; IRON; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; TETRALIN; TETRALIN DERIVATIVE; XANTHENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; KINETICS;

CATIONS; FREE RADICALS; HYDROGEN; HYDROXYLATION; IRON; KINETICS; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; TETRAHYDRONAPHTHALENES; XANTHENES;

EID: 84907855067     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501737j     Document Type: Article

References (99)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887
2. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544
3. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-447
4. Oritz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
5. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419
6. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950-1975
7. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
8. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8-23
9. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941-1943
10. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-786
11. Kamata, K.; Yonehara, K.; Nakagawa, Y.; Uehara, K.; Mizuno, N. Nat. Chem. 2010, 2, 478-483
12. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571
13. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692-11700
14. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
15. Hitomi, Y.; Arakawa, K.; Funabiki, T.; Kodera, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3448-3452
16. Wilson, A. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clémancy, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791-11806
17. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Alvarez, L. X.; Dubourdeaux, P.; Clémancey, M.; Latour, J.-M.; Blondin, G.; Bouchu, D.; Albrieux, F.; Nefedov, S. E.; Sorokin, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 1024-1029
18. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2278
19. Kandel, S.; Sauveplane, V.; Olry, A.; Diss, L.; Benveniste, I.; Pinot, F. Phytochem. Rev. 2006, 5, 359-372
20. Van Bogaert, I. N. A.; Groeneboer, S.; Saerens, K.; Soetaert, W. FEBS J. 2011, 278, 206-221
21. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032-1033
22. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248
23. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456
24. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-259
25. Bartoli, J. F.; Battioni, P.; De Foor, W. R.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 23-24
26. Bartoli, J. F.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 440-442
27. Higuchi, T.; Uzu, S.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7051-7052
28. Lu, H.; Zhang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
29. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
30. Wang, X.; Peter, S.; Kinne, M.; Hofrichter, M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12897-12900
31. Davydov, R.; Gilep, A. A.; Stushkevich, N. V.; Usanov, S. A.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17149-17156
32. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
33. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884-2886
34. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641-4648
35. Watanabe, Y.; Fujii, H. In Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations; Meunier, B., Ed.; Springer: New York, 2000; Vol. 97, pp 61-89.
36. Fujii, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 51-60
37. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859-861
38. Hjelmeland, L. M.; Aronow, L.; Trudell, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 541-549
39. Nelson, S. D.; Trager, W. F. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1481-1498
40. Jones, J. P.; Trager, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2171-2173
41. Kadkhodayan, S.; Coulter, E. D.; Maryniak, D. M.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 28042-28048
42. Lindsay Smith, J. R.; Piggott, R. E.; Sleath, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 55-56
43. Sorokin, A. B.; Khenkin, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 45-46
44. Sorokin, A. B.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293-7299
45. Lim, M. H.; Lee, Y. J.; Goh, Y. M.; Nam, W.; Kim, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 707-713
46. Pan, Z.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7776-7777
47. Jonsson, T.; Glickman, M. H.; Sun, S. J.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10319-10320
48. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 793-794
49. Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770-8771
50. Panay, A. J.; Lee, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2011, 50, 1928-1933
51. Panay, A. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2008, 47, 11118-11124
52. Pavon, J. A.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16414-16415
53. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738-14743
54. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009
55. Nesheim, J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240-10247
56. Kaizer, J.; Kinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
57. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586
58. Park, K.; Pak, Y.; Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3524-3531
59. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1980.
60. Caldin, E. F. Chem. Rev. 1969, 69, 135-156
61. Klinman, J. P. Biochemistry 2013, 52, 2068-2077
62. Nagel, Z. D.; Klinman, J. P. Chem. Rev. 2006, 106, 3095-3118
63. Klinman, J. P. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 981-987
64. Bahnson, B. J.; Klinman, J. P. Methods Enzymol. 1995, 249, 375-397
65. Sen, A.; Kohen, A. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 613-619
66. Kohen, A. In Isotope Effects in Chemistry and Biology; Kohen, A.; Limbach, H.-H., Eds.; Taylor and Francis: New York, 2006; pp 743-764.
67. Kohen, A.; Klinman, J. P. Chem. Biol. 1999, 6, R191-R198
68. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397-404
69. Marcus, R. A. Philos. Trans. R. Soc., B 2006, 361, 1445-1455
70. OFerrall, R. A. M. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 572-579
71. Kamerlin, S. C. L.; Warshel, A. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 677-684
72. Limbach, H.-H.; Schowen, K. B.; Schowen, R. L. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 586-605
73. Limbach, H.-H.; Lopez, J. M.; Kohen, A. Philos. Trans. R. Soc., B 2006, 361, 1399-1415
74. Bothma, J. P.; Gilmore, J. B.; McKenzie, R. H. New J. Phys. 2010, 12, 055002
75. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1935, 148, 241-250
76. Eckart, C. Phys. Rev. 1930, 35, 1303-1309
77. Bruniche-Olsen, N.; Ulstrup, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1979, 75, 205-226
78. German, E. D.; Kuznetsov, A. M.; Dogonadze, R. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1980, 76, 1128-1146
79. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. In Isotope Effects in Chemistry and Biology; Kohen, A.; Limbach, H.-H., Eds.; Taylor and Francis: New York, 2006; pp 691-724.
80. Siebrand, W.; Wildman, T. A.; Zgierski, M. Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4083-4089
81. Siebrand, W.; Wildman, T. A.; Zgierski, M. Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4089-4096
82. Truhlar, D. G. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 660-676
83. Siebrand, W.; Smedarchina, Z. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7679-7692
84. Brackhagen, O.; Scheurer, Ch.; Meyer, R.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. 1998, 102, 303-316
85. Antoniou, D.; Schwartz, S. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5553-5558
86. Antoniou, D.; Schwartz, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12360-12365
87. Layfield, J. P.; Hammes-Schiffer, S. Chem. Rev. 2013, 114, 3466-3494
88. Takahashi, A.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 2614-2625
89. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: New York, 2003.
90. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641
91. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
92. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154-1165
93. Takahashi, A.; Yamaki, D.; Ikemura, K.; Kurahashi, T.; Ogura, M.; Hada, H.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7296-7305
94. Czarnecki, K.; Kincaid, J. R.; Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7953-7954
95. Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935
96. Lindsey, J.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836
97. Wyllie, G. R. A.; Munro, O. Q.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Polyhedron 2007, 26, 4664-4672
98. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186
99. Comita, P. B.; Berman, M. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3266-3276