Mesoionic triazolylidene nickel complexes: Synthesis, ligand lability, and catalytic C-C bond formation activity

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5834-5844

  Wei, Yingfei ^a   Petronilho, Ana ^a   Mueller Bunz, Helge ^a   Albrecht, Martin ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; NICKEL COMPLEX;

EID: 84907777583     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500593s     Document Type: Article

References (103)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
2. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
3. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
4. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Cesar, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705
5. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
6. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
7. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
8. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
9. Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
10. Yang, L.; Schuster, O.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
11. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
12. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
13. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
14. Scharper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kuehn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270
15. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794
16. Tucker, C.; de Vries, J. Top. Catal. 2002, 19, 111
17. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
18. Poulten, R. C.; Page, M. J.; Algarra, A. G.; Le Roy, J. J.; Lopez, I.; Carter, E.; Llobet, A.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Murphy, D. M.; Murugesu, M.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13640
19. Page, M. J.; Lu, W. Y.; Poulton, R. C.; Carter, E.; Algarra, A. G.; Kariuki, B. M.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Cavell, K. J.; Murphy, D. M.; Whittlesey, M. K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2158
20. Saito, S.; Sakai, M.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993
21. Indolese, A. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513
22. Inada, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2000, 56, 8657
23. Sun, A. D.; Love, J. A. Dalton Trans. 2010, 39, 10362
24. Zhao, Y.-L.; Li, Y.; Li, S.-M.; Zhou, Y.-G.; Sun, F.-Y.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1543
25. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867
26. Douthwaite, R. E.; Haüssinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584
27. Abernethy, C. D.; Alan, H.; Cowley; Jones, R. A. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 3
28. Hahn, F. E.; Radloff, C.; Pape, T.; Hepp, A. Organometallics 2008, 27, 6408
29. Liu, B.; Xia, Q.; Chen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5513
30. Kösterke, T.; Pape, T.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2011, 47, 10773
31. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188
32. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188
33. Duong, H. A.; Cross, M. J.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11438
34. McCormick, M. M.; Duong, H. A.; Zuo, G.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030
35. Tekavec, T. N.; Louie, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 2641
36. Postigo, L.; Royo, B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2613
37. Chaulagain, M. R.; Mahandru, G. M.; Montgomery, J. Tetrahedron 2006, 62, 7560
38. Kuhl, S.; Schneider, R.; Fort, Y. Organometallics 2003, 22, 4184
39. Kelly, R. A.; Scott, N. M.; Diez-Gonzalez, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 3442
40. Matsubara, K.; Ueno, K.; Koga, Y.; Hara, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5069
41. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002
42. Ketz, B. E.; Ottenwaelder, X. G.; Waymouth, R. M. Chem. Commun. 2005, 5693
43. Li, W.; Sun, H.; Chen, M.; Wang, Z.; Hu, D.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2005, 24, 5925
44. Campora, J.; Ortiz de la Tabla, L.; Palma, P.; Alvarez, E.; Lahoz, F.; Mereiter, K. Organometallics 2006, 25, 3314
45. Buchowicz, W.; Koziol, A.; Jerzykiewicz, L. B.; Lis, T.; Pasynkiewicz, S.; Pecherzewska, A.; Pietrzykowski, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 118
46. Benson, S.; Payne, B.; Waymouth, R. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3637
47. Li, W.-F.; Sun, H.-M.; Chen, M.-Z.; Shen, Q.; Zhang, Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2047
48. Sujith, S.; Noh, E. K.; Lee, B. Y.; Han, J. W. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2171
49. Dible, B. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 872
50. Lee, C. H.; Laitar, D. S.; Mueller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13802
51. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Chem. Commun. 2007, 2037
52. Schaub, T.; Doring, C.; Radius, U. Dalton Trans. 2007, 1993
53. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
54. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387
55. Chiu, P. L.; Lai, C. L.; Chang, C. F.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169
56. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964
57. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Organometallics 2006, 25, 4196
58. Zhong, C.; Sasaki, T.; Tada, M.; Iwasawa, Y. J. Catal. 2006, 242, 357
59. Schneider, S. K.; Rentzsch, C. F.; Krueger, A.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 50
60. Liao, C. Y.; Chan, K. T.; Chang, Y. C.; Chen, C. Y.; Tu, C. Y.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 5826
61. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636
62. Lee, C.-C.; Ke, W.-C.; Chan, K.-T.; Lai, C.-L.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 582
63. Normand, A. T.; Yen, S. K.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A.; Cavell, K. J. Organometallics 2008, 27, 3153
64. Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen, W.; Wang, D. Organometallics 2008, 27, 5911
65. Ramnial, T.; Taylor, S. A.; Bender, M. L.; Gorodetsky, B.; Lee, P. T. K.; Dickie, D. A.; McCollum, B. M.; Pye, C. C.; Walsby, C. J.; Clyburne, J. A. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 801
66. Inamoto, K.; Kuroda, J. I.; Kwon, E.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 389
67. Kuroda, J.-i.; Inamoto, K.; Hiroya, K.; Doi, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2251
68. Ritleng, V.; Oertel, A. M.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2010, 39, 8153
69. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2012, 31, 2829
70. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029
71. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
72. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
73. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759
74. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1145
75. Delgado-Rebollo, M.; Canseco-Gonzalez, D.; Hollering, M.; Mueller-Bunz, H.; Albrecht, M. Dalton. Trans. 2014, 43, 4462
76. Monney, A.; Alberico, E.; Ortin, Y.; Muller-Bunz, H.; Gladiali, S.; Albrecht, M. Dalton. Trans. 2012, 41, 8813
77. Woods, J. A.; Lalrempuia, R.; Petronilho, A.; McDaniel, N. D.; Mueller-Bunz, H.; Albrecht, M.; Bernhard, S. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2316
78. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004
79. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51
80. Moreno-Mañas, M.; Perez, M.; Pleixats, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2346
81. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Burr, L.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2011, 30, 6685
82. Leung, C. H.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2006, 25, 6099
83. Donnelly, K. F.; Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2012, 31, 8414
84. Ogata, K.; Inomata, S.; Fukuzawa, S. Dalton Trans. 2013, 42, 2362
85. Poulain, A.; Canseco-Gonzalez, D.; Hynes-Roche, R.; Müller-Bunz, H.; Schuster, O.; Stoeckli-Evans, H.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1021
86. Gozzo, F. C.; Santos, L. S.; Augusti, R.; Consorti, C. S.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6187
87. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
88. Thar, J.; Brehm, M.; Seitsonen, A. P.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15129
89. Mullen, K. M.; Mercurio, J.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4781
90. Ohmatsu, K.; Kiyokawa, M.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1307
91. For a related carbene redistribution on gold, see: Canseco-Gonzalez, D.; Petronilho, A.; Mueller-Bunz, H.; Ohmatsu, K.; Ooi, T.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13193
92. Ritleng, V.; Brenner, E.; Chetcuti, M. J. J. Chem. Educ. 2008, 85, 1646
93. For facile Cp displacement from nickel(II), see: Henrion, M.; Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6424
94. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 6755
95. Liu, B.; Liu, X.; Chen, C.; Chen, C.; Chen, W. Organometallics 2012, 31, 282
96. Olguin, J.; Mueller-Bunz, H.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2014, 50, 3488
97. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
98. Selander, N.; Szabo, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
99. da Costa, A. P.; Lopes, R.; Cardoso, J. M. S.; Mata, J. A.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2011, 30, 4437
100. Royo, B. In Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis; Wiley: Weinheim, Germany, 2013; p 133.
101. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223
102. Clark, R. C.; Reid, J. S. Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1995, 51, 887
103. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008, 64, 112