Half-sandwich NHC-nickel(ii) complexes as pre-catalysts for the fast Suzuki coupling of aryl halides: A comparative study

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 35, 2010, Pages 8153-8160

  Ritleng, Vincent ^a   Oertel, Anna Magdalena ^a   Chetcuti, Michael J ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT TEMPERATURES; ARYL HALIDES; CARBENES; CARBON BOND; CATIONIC COMPLEXES; CATIONIC SPECIES; CO CATALYSTS; COMPARATIVE STUDIES; CROSS-COUPLINGS; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; ELECTRON-RICH; ELEMENTAL ANALYSIS; HALF-SANDWICH; HIGH RATE; HIGH YIELD; IMIDAZOL-2-YLIDENE; IR SPECTROSCOPY; NICKEL COMPLEX; NMR SPECTROSCOPY; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; PHENYLBORONIC ACIDS; PRECATALYSTS; REACTION YIELDS; REDUCTANTS; ROOM TEMPERATURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLUTION NMR; STERICALLY CONGESTED; STRUCTURAL DIFFERENCES; SUZUKI COUPLINGS;

ACETONITRILE; BEARINGS (STRUCTURAL); CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; METAL HALIDES; NICKEL; NICKEL COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; REACTION RATES; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DYES;

EID: 77955973094     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00021c     Document Type: Article

References (89)

1. A. J. III Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
2. Coord. Chem. Rev, 2007, 251, 595-896
3. O. Kuhl Chem. Soc. Rev. 2007 36 592
4. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
5. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
6. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
7. R. Dorta E. D. Stevens N. M. Scott C. Costabile L. Cavallo C. D. Hoff S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2485
8. A. R. Chianese X. Li M. C. Janzen J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2003 22 1663
9. E. F. Penka C. W. Schläpfer M. Atanasov M. Albrecht C. Daul J. Organomet. Chem. 2007 692 5709
10. D. M. Khramov V. M. Lynch C. W. Bielawski Organometallics 2007 26 6042
11. S. Fantasia J. L. Petersen H. Jacobsen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2007 26 5880
12. N. M. Scott S. P. Nolan Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1815
13. S. Milosevic E. Brenner V. Ritleng M. J. Chetcuti Dalton Trans. 2008 1973
14. D. P. Allen C. M. Crudden L. A. Calhoun R. Wang J. Organomet. Chem. 2004 689 3203
15. R. Dorta E. D. Stevens C. D. Hoff S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10490
16. R. W. Simms M. J. Drewitt M. J. Baird Organometallics 2002 21 2958
17. S. H. Hong A. Chlenov M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5148
18. B. R. Galan M. Gembicky P. M. Dominiak J. B. Keister S. T. Diver J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15702
19. J. A. Cabeza I. del Río D. Miguel M. G. Sánchez-Vega Chem. Commun. 2005 3956
20. S. Caddick F. G. N. Cloke P. B. Hitchcock A. K. de K. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5824
21. R. F. Jazzar S. A. Macgregor M. F. Mahon S. P. Richards M. K. Whittlesey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4944
22. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science, Mill Valley, CA, 2nd edn, 1987
23. P. E. Garrou Chem. Rev. 1985 85 171
24. R. Omar-Amrani A. Thomas E. Brenner R. Schneider Y. Fort Org. Lett. 2003 5 2311
25. S. Kuhl Y. Fort R. Schneider J. Organomet. Chem. 2005 690 6169
26. C. Desmarets R. Schneider Y. Fort J. Org. Chem. 2002 67 3029
27. B. Gradel E. Brenner R. Schneider Y. Fort Tetrahedron Lett. 2001 42 5689
28. Y. Zhang K. C. Ngeow J. Y. Ying Org. Lett. 2007 9 3495
29. T. Schaub M. Backes U. Radius J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15964
30. V. P. W. Böhm C. W. K. Gstöttmayr T. Weskamp W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3387
31. Y. Sato Y. Hinata R. Seki Y. Oonishi N. Saito Org. Lett. 2007 9 5597
32. C.-Y. Ho T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 782
33. S.-S. Ng T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7320
34. G. M. Mahandru G. Liu J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3698
35. R. Sawaki Y. Sato M. Mori Org. Lett. 2004 6 1131
36. Y. Sato R. Sawaki M. Mori Organometallics 2001 20 5510
37. M. M. McCormick H. A. Duong G. Zuo J. Louie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5030
38. H. A. Duong M. J. Cross J. Louie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11438
39. J. Louie J. E. Gibby M. V. Farnworth T. N. Tekavec J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15188
40. T. N. Tekavec G. Zuo K. Simon J. Louie J. Org. Chem. 2006 71 5834
41. T. N. Tekavec J. Louie J. Org. Chem. 2008 73 2641
42. P. R. Chopade J. Louie Adv. Synth. Catal. 2006 348 2307
43. E. F. Hahn B. Heidrich A. Hepp T. Pape J. Organomet. Chem. 2007 692 4630
44. H.-M. Sun D.-M. Hu Y.-S. Wang Q. Shen Y. Zhang J. Organomet. Chem. 2007 692 903
45. B. R. Dible M. S. Sigman Inorg. Chem. 2006 45 8430
46. L. C. Silva P. T. Gomes L. F. Veiros S. I. Pascu M. T. Duarte S. Namorado J. R. Ascenso A. R. Dias Organometallics 2006 25 4391
47. C. D. Abernethy A. H. Cowley R. A. Jones J. Organomet. Chem. 2000 596 3
48. K. Matsubara K. Ueno Y. Koga K. Hara J. Org. Chem. 2007 72 5069
49. R. A. Kelly, III N. M. Scott S. Díez-González E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2005 24 3442
50. D. A. Malyshev N. M. Scott N. Marion E. D. Stevens V. P. Ananikov I. P. Beletskaya S. P. Nolan Organometallics 2006 25 4462
51. M. K. Samantaray M. M. Shaikh P. Ghosh Organometallics 2009 28 2267
52. S. Ray M. M. Shaikh M. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1932
53. K. Inamoto J.-i. Kuroda E. Kwon K. Hiroya T. Doi J. Organomet. Chem. 2009 694 389
54. J.-i. Kuroda K. Inamoto K. Hiroya T. Doi Eur. J. Org. Chem. 2009 2251
55. Y. Zhou Z. Xi W. Chen D. Wang Organometallics 2008 27 5911
56. Z. Xi X. Zhang W. Chen S. Fu D. Wang Organometallics 2007 26 6636
57. C.-Y. Liao K.-T. Chan Y.-C. Chang C.-Y. Chen C.-Y. Tu C.-H. Hu H. M. Lee Organometallics 2007 26 5826
58. C.-C. Lee W.-C. Ke K.-T. Chan C.-L. Lai C.-H. Hu H. M. Lee Chem.-Eur. J. 2007 13 582
59. K. Inamoto J.-i. Kuroda T. Sakamoto K. Hiroya Synthesis 2007 2853
60. K. Inamoto J.-i. Kuroda K. Hiroya Y. Noda M. Watanabe T. Sakamoto Organometallics 2006 25 3095
61. P. L. Chiu C.-L. Lai C.-F. Chang C.-H. Hu H. M. Lee Organometallics 2005 24 6169
62. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1999 18 1596
63. A. Liu X. Zhang W. Chen Organometallics 2009 28 4868
64. J. Berding M. Lutz A. L. Spek E. Bouwman Organometallics 2009 28 1845
65. S. Gu W. Chen Organometallics 2009 28 909
66. Z. Xi B. Liu W. Chen J. Org. Chem. 2008 73 3954
67. K. Matsubara K. Ueno Y. Shibata Organometallics 2006 25 3422
68. Z. Xi Y. Zhou W. Chen J. Org. Chem. 2008 73 8497
69. C. Chen L.-M. Yang Tetrahedron Lett. 2007 48 2427
70. V. Percec G. M. Golding J. Smidrkal O. Weichold J. Org. Chem. 2004 69 3447
71. D. Zim V. R. Lando J. Dupont A. L. Monteiro Org. Lett. 2001 3 3049
72. K. Inada N. Miyaura Tetrahedron 2000 56 8657
73. A. F. Indolese Tetrahedron Lett. 1997 38 3513
74. M. Moreno-Mañas M. Pérez R. Pleixats J. Org. Chem. 1996 61 2346
75. G. Bringmann D. Menche Acc. Chem. Res. 2001 34 615
76. P. J. Hadjuk M. Bures J. Praestgaard S. W. Fesik J. Med. Chem. 2000 43 3443
77. T. Yamamoto Synlett 2003 425
78. C. E. Tucker J. G. de Vries Top. Catal. 2002 19 111
79. V. Ritleng C. Barth E. Brenner S. Milosevic M. J. Chetcuti Organometallics 2008 27 4223
80. V. Ritleng E. Brenner M. J. Chetcuti J. Chem. Educ. 2008 85 1646
81. A. E. Wickenden R. A. Krause Inorg. Chem. 1965 4 404
82. M. E. Smith R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11119
83. P. L. Holland M. E. Smith R. A. Andersen R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12815
84. C. C. Carmona S. Clapham M. Gonidec V. Ritleng P. Braunstein R. Welter M. J. Chetcuti Eur. J. Inorg. Chem. 2010 403
85. M. J. Chetcuti P. E. Fanwick B. E. Grant J. Organomet. Chem. 2001 630 215
86. M. J. Chetcuti L. A. Deliberato P. E. Fanwick B. E. Grant Inorg. Chem. 1990 29 1295
87. M. J. Chetcuti B. E. Grant P. E. Fanwick J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2743
88. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
89. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7