Simple synthesis of CpNi(NHC)Cl complexes (Cp = cyclopentadienyl; NHC = N-heterocyclic carbene)

Organometallics

Volumn 24, Issue 14, 2005, Pages 3442-3447

  Kelly III, Roy A ^a   Scott, Natalie M ^a   Díez González, Silvia ^a   Stevens, Edwin D ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CERBENES; ELECTRONIC PARAMETERS; PRECATALYSTS; TRANSMETALATION;

CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DERIVATIVES; HALOGENATION; HYDROGENATION; NICKEL COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

EID: 22444440761     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0501879     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2163-2187.
2. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
3. (c) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
4. (a) Hill, J. E.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293-300.
5. (b) Lappert, M. F.; Maskell, R. K. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217-228.
6. (c) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239-247.
7. (d) Hillier, A. C.; Lee, H. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 4246-4252.
8. (e) Lee, S.; Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410-8411.
9. (f) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866-2873.
10. (g) Jackstell, R.; Frisch, A.; Beller, M.; Röttger, D.; Malaun, M.; Bildstein, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 105-112.
11. (h) Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747.
12. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
13. (b) Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584-4590.
14. (c) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
15. (d) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055-2057.
16. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
17. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
18. Duong, H. A.; Cross, M. J.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11438-11439.
19. Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311-2314.
20. Kuhl, S.; Schneider, R.; Fort, Y. Organometallics 2003, 22, 4184-4186.
21. Sawaki, R.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2004, 6, 1131-1133.
22. Mahandru, G. M.; Liu, G.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3698-3699.
23. Ng, S.-S.; Jamison, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7320-7321.
24. Macklin, T. K.; Snieckus, V. Private communication.
25. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43.
26. Wanzlick, H. W.; Schonherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
27. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
28. For some examples see: (a) Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
29. (b) Andrus, M. B.; Song, C.; Zhang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2079-2082.
30. (c) Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761-3764.
31. (d) Baker, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. Dalton 2001, 2, 111-120.
32. (a) Abernethy, C. D.; Cowley, A. H.; Jones, R. A. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 3-5.
33. (b) Shukla, P.; Johnson, J. A.; Vidovic, D.; Cowley, A. H.; Abernethy, C. D. Chem. Commun. 2004, 360-361.
34. (c) Sun, H. M.; Shao, Q.; Hu, D. M.; Li, W. F.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2005, 24, 331-334.
35. For some examples see: (a) Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A.; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629-1635.
36. (b) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2053-2056 and references therein.
37. Young, G. B.; Black, S. I. Polyhedron 1989, 8, 585-588.
38. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295-4298.
39. Abernethy, C. D.; Clyburne, J. A. C.; Cowley, A. H.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2329-2330.
40. Ballester, L.; Pérez, S.; Gutiérrez, A.; Perpiñan, M. F.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Ruiz, C. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 411-420.
41. Coleman, J. M.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 542-552.
42. Klani, W.; Schmidt, K.; Bockmann, A.; Brauer, D. J.; Wilke, J.; Lueken, H.; Elserhans, Inorg. Chem. 1986, 25, 4125-4130.
43. Koenig, H.; Menu, M. J.; Dartiguenave, M.; Dartiguenave, Y.; Klein, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5351-5353.
44. Hudlicky, M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L, Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 8, p 895.
45. (a) Ordonez, S.; Diez, F. V.; Sastre, H. Appl. Catal. B: Environ. 2001, 31, 163-171.
46. (b) Esteros, Y.; Salagre, P.; Medina, F.; Sueiras, J. E.; Tichit, D.; Coq, B. Appl. Catal. B: Environ. 2001, 32, 25-35.
47. Hara, R.; Sato, K.; Sun, W.-H.; Takahashi, T. Chem. Commun. 1999, 845-846.
48. Liu, G.-B.; Tsukinoki, T.; Kanda, T.; Mitoma, Y.; Tashiro, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5591-5994.
49. Desmarets, C.; Kuhl, S.; Scheneider, R.; Fort, Y. Organometallics 2002, 27, 1554-1559.
50. (a) Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
51. (b) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
52. (a) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231.
53. (b) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
54. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058.
55. (a) Lipshutz, B. H.; Ueda, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4492-4494.
56. (b) Lipshutz, B. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 313-326.
57. (a) Brenner, E.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5359-5362.
58. (b) Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 1999, 55, 12829-12842.
59. (a) Gradel, B.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5689-5692.
60. (b) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029-3036.
61. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1133-1135.
62. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058.
63. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.