Stereospecific synthesis and catalytic activity of l-histidylidene metal complexes

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 29, 2012, Pages 8813-8821

  Monney, Angèle ^a   Alberico, Elisabetta ^b   Ortin, Yannick ^a   Müller Bunz, Helge ^a   Gladiali, Serafino ^c   Albrecht, Martin ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC INDUCTION; CATALYTIC REACTIONS; CATIONIC COMPLEXES; CHIRAL PHOSPHINE; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOPURE; ENANTIOSELECTIVE; HETEROCYCLIC NITROGEN; LOW TEMPERATURES; METAL COORDINATION; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; RATE-LIMITING STEPS; RHODIUM COMPLEXES; SHORT REACTION TIME; STEREOSPECIFIC SYNTHESIS; STEREOSPECIFICITY; TRANSMETALLATION;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; HYDROSILYLATION; KETONES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; TEMPERATURE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HISTIDINE; IRIDIUM; LIGAND; METHANE; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HISTIDINE; IRIDIUM; LIGANDS; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHINES; RHODIUM; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 84863637949     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30799e     Document Type: Article

References (100)

1. P. J. Deuss R. den Heeten W. Laan P. C. J. Kamer Chem.-Eur. J. 2011 17 4680 4698
2. M. R. Ringenberg T. R. Ward Chem. Commun. 2011 47 8470 8476
3. Y. Lu S. M. Berry T. D. Pfister Chem. Rev. 2001 101 3047 3080
4. M. Dieguez O. Pamies C. Claver Chem. Rev. 2004 104 3189 3215
5. S. Castillon C. Claver Y. Diaz Chem. Soc. Rev. 2005 34 702 713
6. S. Woodward M. Dieguez O. Pamies Coord. Chem. Rev. 2010 254 2007 2030
7. A. J. Boersma R. P. Megens B. L. Feringa G. Roelfes Chem. Soc. Rev. 2010 39 2083 2092
8. G. Jaouen A. Vessières Pure Appl. Chem. 1985 57 1865 1874
9. S. Top G. Jaouen A. Vessières J.-P. Abjean D. Davoust C. A. Rodger B. G. Sayer M. J. McGlinchey Organometallics 1985 4 2143 2150
10. R. Gust W. Beck G. Jaouen H. Schönenberger Coord. Chem. Rev. 2009 253 2742 2759
11. A. Kascatan-Nebioglu M. J. Panzner J. C. Garrison C. A. Tessier W. J. Youngs Organometallics 2004 23 1928 1931
12. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306 307
13. T. R. Ward Acc. Chem. Res. 2011 44 47 57
14. Bioorganometallics, ed., G. Jaouen, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
15. G. Gasser A. M. Sosniak N. Metzler-Nolte Dalton Trans. 2011 40 7061 7076
16. S. I. Kirin P. Dübon T. Weyhermüller E. Bill N. Metzler-Nolte Inorg. Chem. 2005 44 5405 5415
17. J. M. Benito C. A. Christensen M. Meldal Org. Lett. 2005 7 581 584
18. C. A. Christensen M. Meldal Chem.-Eur. J. 2005 11 4121 4131
19. C. Gennari U. Piarulli Chem. Rev. 2003 103 3071 3100
20. I. M. Pastor P. Västilä H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2003 9 4031 4045
21. S. J. Greenfield A. Agarkov S. R. Gilbertson Org. Lett. 2003 5 3069 3072
22. M. Albrecht G. Rodríguez J. Schoenmaker G. van Koten Org. Lett. 2000 2 3461 3464
23. S. J. Degrado H. Mizutani A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 755 756
24. S. R. Gilbertson S. E. Collibee A. Agarkov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6522 6523
25. K. Severin R. Bergs W. Beck Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1634 1654
26. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
27. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39 91
28. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
29. L. Mercs M. Albrecht Chem. Soc. Rev. 2010 39 1903 1912
30. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
31. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
32. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
33. Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, ed., C. S. J. Cazin, Springer, Berlin, Germany, 2010
34. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, ed., S. Diez-Gonzalez, RSC, Cambridge, UK, 2011
35. A. J. Arduengo G. Bertrand Chem. Rev. 2009 109 3209 3210
36. J. Lemke N. Metzler-Nolte J. Organomet. Chem. 2011 696 1018 1022
37. J. Lemke A. Pinto P. Niehoff V. Vasylyeva N. Metzler-Nolte Dalton Trans. 2009 7063 7070
38. J. Lemke N. Metzler-Nolte Eur. J. Inorg. Chem. 2008 3359 3366
39. J. F. Jensen K. Worm-Leonhard M. Meldal Eur. J. Org. Chem. 2008 3785 3797
40. K. Worm-Leonhard M. Meldal Eur. J. Org. Chem. 2008 5244 5253
41. A. Meyer M. A. Taige T. Strassner J. Organomet. Chem. 2009 694 1861 1868
42. F. Guillen D. Bregeon J.-C. Plaquevent Tetrahedron Lett. 2006 47 1245 1248
43. D. Bregeon J. Levillain F. Guillen J.-C. Plaquevent A.-C. Gaumont Amino Acids 2008 35 175 184
44. A. Monney G. Venkatachalam M. Albrecht Dalton Trans. 2011 40 2716 2719
45. F. Hannig G. Kehr R. Fröhlich G. Erker J. Organomet. Chem. 2005 690 5959 5972
46. V. du Vigneaud R. R. Sealock J. Biol. Chem. 1932 96 511 517
47. R. W. Jackson W. M. Cahill J. Biol. Chem. 1938 126 37 41
48. W. M. Cahill I. F. Burton J. Biol. Chem. 1940 132 161 169
49. C.-H. Hsieh M. Y. Darensbourg J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14118 14125
50. J. L. Hess C.-H. Hsieh J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 2011 50 8541 8552
51. S. L. James C. J. Adams C. Bolm D. Braga P. Collier T. Friscic F. Grepioni K. D. M. Harris G. Hyett W. Jones A. Krebs J. Mack L. Maini A. G. Orpen I. P. Parkin W. C. Shearouse J. W. Steed D. C. Waddell Chem. Soc. Rev. 2012 41 413 447
52. H. M. J. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972 975
53. A. R. Chianese X. Li M. C. Janzen J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2003 22 1663 1667
54. I. J. B. Lin C. S. Vasam Comments Inorg. Chem. 2004 25 75 129
55. K. S. Coleman H. T. Chamberlayne S. Turberville M. L. H. Green A. R. Cowley Dalton Trans. 2003 2917 2922
56. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 772 780
57. C. Bolm M. Kesselbruber G. Raabe Organometallics 2002 21 707 710
58. J. A. Mata A. R. Chianese J. R. Miecznikowski M. Poyatos E. Peris J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 1253 1263
59. X.-Y. Yu B. O. Patrick B. R. James Organometallics 2006 25 2359 2363
60. M. Prinz M. Grosche E. Herdtweck W. A. Herrmann Organometallics 2000 19 1692 1694
61. F. Hanasaka K. Fujita R. Yamaguchi Organometallics 2005 24 3422 3433
62. M. Vogt V. Pons D. M. Heinekey Organometallics 2005 24 1832 1836
63. R. Corberan M. Sanau E. Peris J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3974 3979
64. K. Ogata T. Nagaya S.-I. Fukuzawa J. Organomet. Chem. 2010 695 1675 1681
65. R. Lalrempuia H. Müller-Bunz M. Albrecht Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9969 9972
66. R. Zhong Y.-N. Wang X.-Q. Guo Z.-X. Chen X.-F. Hou Chem.-Eur. J. 2011 17 11041 11051
67. H. Chiyojima S. Sakaguchi Tetrahedron Lett. 2011 52 6788 6791
68. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 2000 19 741 748
69. M. Bodanszky A. Bodanszky Chem. Commun. 1967 591 593
70. S. Steinberg J. L. Bada Science 1981 213 544 545
71. G. G. Smith T. Sivakua J. Org. Chem. 1983 48 627 634
72. W. A. Herrmann L. J. Goossen C. Köcher G. R. J. Artus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2805 2807
73. J. Pytkowicz S. Roland P. Mangeney J. Organomet. Chem. 2001 631 157 163
74. S. C. Zinner W. A. Herrmann F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2008 693 1543 1546
75. M. Maudit and H. Clavier
76. M. C. Perry K. Burgess Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 951 961
77. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619 636
78. D. R. Snead H. Seo S. Hong Curr. Org. Chem. 2008 12 1370 1387
79. H. Chiyojima S. Sakaguchi Tetrahedron Lett. 2011 52 6788 6791
80. C. Diez U. Nagel Appl. Organomet. Chem. 2010 24 509 516
81. G. Dyson J.-C. Frison A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Dalton Trans. 2009 7141 7151
82. W. A. Herrmann D. Baskakov E. Herdtweck S. D. Hoffmann T. Bunlaksananusorn F. Rampf L. Rodefeld Organometallics 2006 25 2449 2456
83. S. Gladiali E. Alberico K. Junge M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 3744 3763
84. J. M. Hayes M. Viciano E. Peris G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2007 26 6170 6183
85. Y. N. Belokon A. V. Grachev V. I. Maleev V. N. Khrustalev A. S. Peregudov M. North Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 756 760
86. W. A. Herrmann J. Schütz G. D. Frey E. Herdtweck Organometallics 2006 25 2437 2448
87. R. Corberan E. Mas-Marza E. Peris Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1700 1716
88. G. Xu S. R. Gilbertson Org. Lett. 2005 7 4605 4608
89. M. F. Lappert R. K. Maskell J. Organomet. Chem. 1984 264 217 228
90. H. Brunner U. Obermann Chem. Ber. 1989 122 499 507
91. N. Schneider M. Finger C. Haferkemper S. Bellemin-Laponnaz P. Hofmann L. H. Gade Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1609 1613
92. N. Schneider M. Finger C. Haferkemper S. Bellemin-Laponnaz P. Hofmann L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2009 15 11515 11529
93. P. Gigler B. Bechlars W. A. Herrmann F. E. Kühn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1589 1596
94. M. Yigit I. Özdemir B. Cetinkaya E. Cetinkaya J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 241 88 92
95. J. W. Faller P. P. Fontaine Organometallics 2006 25 5887 5893
96. M. Nonnenmacher D. Kunz F. Rominger Organometallics 2008 27 1561 1568
97. A. Ros M. Alcazaro J. Iglesias-Sigüenza E. Diez E. Alvarez R. Fernandez J. M. Lassaletta Organometallics 2008 27 4555 4564
98. W.-L. Duan M. Shi G.-B. Rong Chem. Commun. 2003 2916 2917
99. L. H. Gade V. Cesar S. Bellemin-Laonnaz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1014 1017
100. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz H. Wadepohl L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2005 11 2862 2873