Three-coordinate nickel(i) complexes stabilised by six-, seven- and eight-membered ring N-heterocyclic carbenes: Synthesis, EPR/DFT studies and catalytic activity

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 6, 2013, Pages 2158-2167

  Page, Michael J ^a   Lu, Wei Y ^b   Poulten, Rebecca C ^a   Carter, Emma ^b   Algarra, Andrés G ^c   Kariuki, Benson M ^b   MacGregor, Stuart A ^c   Mahon, Mary F ^a   Cavell, Kingsley J ^b   Murphy, Damien M ^b   Whittlesey, Michael K ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

C C coupling; density functional calculations; EPR spectroscopy; N heterocyclic carbenes; nickel

Indexed keywords

ARYL CHLORIDE; C-C COUPLING; COMPLEX GEOMETRIES; CONTINUOUS WAVES; DFT CALCULATION; EPR SPECTRA; EPR SPECTROSCOPY; G-VALUES; HETEROCYCLIC CARBENES; ISOSTRUCTURAL; LARGE SPIN; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PRECATALYSTS; PULSED EPR; RING SIZES; RING SYSTEMS; SPIN HAMILTONIAN PARAMETERS; SUPERHYPERFINE;

BROMINE; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FLUORINE COMPOUNDS; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS; THREE DIMENSIONAL COMPUTER GRAPHICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84873298233     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202950     Document Type: Article

References (135)

1. W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 109, 2256-2282
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187
3. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
5. W. A. Herrmann, T. Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2002, 48, 1-68
6. N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828
7. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis (Ed.:, S. P. Nolan,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006
8. Topics in Organometallic Chemistry, Vol 21 (Ed.:, F. Glorius,), Springer, Berlin, 2007
9. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
11. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166-3216
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
13. M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601-3610
14. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
15. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677-3707
16. J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598
17. T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. 2010, 122, 7094-7107
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
19. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient SyntheticTools (Ed.:, S. Díez-González,), RSC, Cambridge, 2011
20. Catalysis by Metal Complexes Vol. 32: N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis (Ed.:, C. S. J. Cazin,), Springer, Dordrecht, 2011.
21. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
22. L. Benhamou, E. Chardon, G. Lavigne, S. Bellemin-Laponnaz, V. César, Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733
23. D. Gusev, Organometallics 2009, 28, 6458-6461.
24. M. Mayr, K. Wurst, K. H. Ongania, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256-1266
25. C. C. Scarborough, B. V. Popp, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6143-6155
26. R. Jazzar, H. Liang, B. Donnadieu, G. Bertrand, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3201-3205
27. M. Iglesias, D. J. Beetstra, J. C. Knight, L.-L. Ooi, A. Stasch, S. Coles, L. Male, M. B. Hursthouse, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organometallics 2008, 27, 3279-3289
28. A. Binobaid, M. Iglesias, D. J. Beetstra, B. Kariuki, A. Dervisi, I. A. Fallis, K. J. Cavell, Dalton Trans. 2009, 7099-7112
29. E. L. Kolychev, I. A. Portnyagin, V. V. Shuntikov, V. N. Khrustalev, M. S. Nechaev, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454-2462
30. U. Siemeling, C. Färber, C. Bruhn, Chem. Commun. 2009, 98-100
31. M. Iglesias, D. J. Beetstra, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, B. Kariuki, R. W. Harrington, W. Clegg, P. N. Horton, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1604-1607
32. W. Y. Lu, K. J. Cavell, J. S. Wixey, B. Kariuki, Organometallics 2011, 30, 5649-5655.
33. C. C. Scarborough, M. J. W. Grady, I. A. Guzei, B. A. Gandhi, E. E. Bunel, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2005, 117, 5403-5406
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5269-5272
35. P. Bazinet, T.-G. Ong, J. S. O'Brien, N. Lavoie, E. Bell, G. P. A. Yap, I. Korobkov, D. S. Richeson, Organometallics 2007, 26, 2885-2895
36. C. C. Scarborough, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Dalton Trans. 2009, 2284-2286.
37. C. Präsang, B. Donnadieu, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182-10183
38. T. D. Forster, K. E. Krahulic, H. M. Tuononen, R. McDonald, M. Parvez, R. Roesler, Angew. Chem. 2006, 118, 6504-6507
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6356-6359
40. V. César, N. Lugan, G. Lavigne, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286-11287
41. T. W. Hudnall, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039-16041
42. T. W. Hudnall, J. P. Moerdyk, C. W. Bielawski, Chem. Commun. 2010, 46, 4288-4290.
43. R. W. Alder, M. E. Blake, C. Bortolotti, S. Bufali, C. P. Butts, E. Linehan, J. M. Oliva, A. G. Orpen, M. J. Quayle, Chem. Commun. 1999, 241-242
44. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724
45. E. M. Higgins, J. A. Sherwood, A. G. Lindsay, J. Armstrong, R. S. Massey, R. W. Alder, A. C. O'Donoghue, Chem. Commun. 2011, 47, 1559-1561.
46. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
47. P. A. Evans, E. W. Baum, A. N. Fazal, M. Pink, Chem. Commun. 2005, 63-65.
48. M. Iglesias, D. J. Beetstra, B. Kariuki, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1913-1919.
49. R. Armstrong, C. Ecott, E. Mas-Marzá, M. J. Page, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2010, 29, 991-997
50. C. J. E. Davies, M. J. Page, C. E. Ellul, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Chem. Commun. 2010, 46, 5151-5153
51. H. Tsurugi, S. Fukita, G. Choi, T. Yamagata, S. Ito, H. Miyasaka, K. Mashima, Organometallics 2010, 29, 4120-4129.
52. S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, J. Mol. Catal. A 2006, 245, 248-254
53. T. Tu, J. Malineni, X. Bao, K. H. Dötz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1029-1034
54. A. Binobaid, M. Iglesias, D. J. Beetstra, A. Dervisi, I. A. Fallis, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5426-5431
55. J. J. Dunsford, K. J. Cavell, Dalton Trans. 2011, 40, 9131-9135
56. J. K. Park, G. G. Lackey, B. A. Ondrusek, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2410-2413
57. J. J. Dunsford, K. J. Cavell, B. Kariuki, Organometallics 2012, 31, 4118-4121.
58. B. R. Dible, M. S. Sigman, A. M. Arif, Inorg. Chem. 2005, 44, 3774-3776.
59. S. Miyazaki, Y. Koga, T. Matsumoto, K. Matsubara, Chem. Commun. 2010, 46, 1932-1934
60. K. Zhang, M. Conda-Sheridan, S. R. Cooke, J. Louie, Organometallics 2011, 30, 2546-2552.
61. D. C. Bradley, M. B. Hursthouse, R. J. Smallwood, A. J. Welch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 872-873
62. V. V. Saraev, P. B. Kraikivskii, P. G. Lazarev, G. Myagmarsuren, V. S. Tkach, F. K. Schmidt, Russ. J. Coord. Chem. 1996, 22, 615-621
63. C. Eaborn, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, J. D. Smith, Chem. Commun. 2000, 691-692
64. D. D. Ellis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 1067-1070
65. D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623-4624
66. N. C. Norman, A. G. Orpen, M. J. Quayle, G. R. Whittell, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, m 160 -m 161
67. R. Melenkivitz, D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3846-3847
68. K. D. Kitiachvili, D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10554-10555
69. G. Bai, P. Wei, D. W. Stephan, Organometallics 2005, 24, 5901-5908
70. N. A. Eckert, A. Dinescu, T. R. Cundari, P. R. Holland, Inorg. Chem. 2005, 44, 7702-7704
71. Z. Weng, S. Teo, L. L. Koh, T. S. A. Hor, Angew. Chem. 2005, 117, 7732-7736
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7560-7564
73. H.-Y. Wang, X. Meng, G.-X. Jin, Dalton Trans. 2006, 2579-2585
74. D. Adhikari, S. Mossin, F. Basuli, B. R. Dible, M. Chipara, H. Fan, J. C. Huffman, K. Meyer, D. J. Mindiola, Inorg. Chem. 2008, 47, 10479-10490
75. M. J. Ingleson, B. C. Fullmer, D. T. Buschhorn, H. Fan, M. Pink, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 2008, 47, 407-409
76. S. Pfirrmann, C. Limberg, C. Herwig, R. Stösser, B. Ziemer, Angew. Chem. 2009, 121, 3407-3411
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3357-3361
78. C. A. Laskowski, G. L. Hillhouse, Organometallics 2009, 28, 6114-6120
79. V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11890-11892
80. V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15148-15150
81. S. T. Chao, N. C. Lara, S. Lin, M. W. Day, T. Agapie, Angew. Chem. 2011, 123, 7671-7674
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7529-7532
83. C. Liu, S. Tang, D. Liu, J. Yuan, L. Zheng, L. Meng, A. Lei, Angew. Chem. 2012, 124, 3698-3701
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3638-3641.
85. E. K. Barefield, D. A. Krost, D. S. Edwards, D. G. Van Derveer, R. L. Trytko, S. P. O'Rear, A. N. Williamson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6219-6222
86. F. Cecconi, S. Midollini, A. Orlandini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 2263-2268
87. P. J. Schebler, B. S. Mandimutsira, C. G. Riordan, L. M. Liable-Sands, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 331-332
88. D. J. Mindiola, R. Waterman, D. M. Jenkins, G. L. Hillhouse, Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 299-308
89. Y. Chen, C. Sui-Seng, D. Zargarian, Angew. Chem. 2005, 117, 7899-7903
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7721-7725
91. A. L. Keen, M. Doster, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 810-819
92. C. A. Laskowski, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13846-13847
93. S. Yao, Y. Xiong, C. Milsmann, E. Bill, S. Pfirrmann, C. Limberg, M. Driess, Chem. Eur. J. 2010, 16, 436-439
94. C. Jones, C. Schulten, L. Fohlmeister, A. Stasch, K. S. Murray, B. Moubaraki, S. Kohl, M. Z. Ertem, L. Gagliardi, C. J. Cramer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1294-1303
95. C. A. Laskowski, G. L. Hillhouse, Chem. Sci. 2011, 2, 321-325.
96. S. Nagao, T. Matsumoto, Y. Koga, K. Matsubara, Chem. Lett. 2011, 40, 1036-1038.
97. J. Pilbrow, Transition Ion Electron Paramagnetic Resonance, Clarendon, Oxford, 1990
98. P. Pietrzyk, K. Podolask, Z. Sojka, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12208-12219
99. J. Telser, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 1139-1157.
100. V. V. Saraev, P. B. Kraikivskii, I. Svoboda, A. S. Kuzakov, R. F. Jordan, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12449-12455.
101. M. J. Nilges, E. K. Barefield, R. L. Belford, P. H. Davies, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 755-760.
102. For a recent overview of Ni-NHC complexes in C-C coupling reactions, see:, S. Gu, P. Ni, W. Chen, Chin. J. Catal. 2010, 31, 875-886.
103. V. P. W. Böhm, T. Weskamp, C. W. K. Gstöttmayr, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2000, 112, 1672-1674
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604.
105. V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, T. Weskamp, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2001, 113, 3500-3503
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3387-3389
107. T. Schaub, M. Backes, U. Radius, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964-15965
108. K. Inamoto, J. Kuroda, T. Sakamoto, K. Hiroya, Synthesis 2007, 2853-2861.
109. F. Mongin, L. Mojovic, B. Guillamet, F. Trécourt, G. Quéguiner, J. Org. Chem. 2002, 67, 8991-8994
110. L. Ackermann, R. Born, J. H. Spatz, D. Meyer, Angew. Chem. 2005, 117, 7382-7386
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7216-7219
112. J. W. Dankwardt, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 932-938
113. N. Yoshikai, H. Matsuda, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590-9599
114. L. Ackermann, C. Wechsler, A. R. Kapdi, A. Althammer, Synlett 2010, 294-298
115. Z. Jin, Y.-J. Li, Y.-Q. Ma, L.-L. Qiu, J.-X. Gang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 446-450.
116. T. T. Tsou, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7547-7560
117. T. T. Tsou, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1980, 45, 1930-1937
118. X. Lin, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2008, 73, 3680-3688
119. V. B. Phapale, D. J. Cárdenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598-1607
120. X. Hu, Chem. Sci. 2011, 2, 1867-1886
121. Z. Li, Y.-Y. Jiang, Y. Fu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4345-4357.
122. T. J. Anderson, G. D. Jones, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100-8101
123. G. D. Jones, J. L. Martin, C. McFarland, O. R. Allen, R. E. Hall, A. D. Haley, R. J. Brandon, T. Konovalova, P. J. Desrochers, P. Pulay, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183.
124. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473
125. G. M. Sheldrick SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1997.
126. S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
127. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox Gaussian, Inc., Wallingford CT 2009
128. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
129. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
130. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
131. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
132. G. Igelmann, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1988, 65, 1321-1328.
133. A. Höllwarth, M. Bohme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
134. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
135. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.