Rhodium(I)-catalysed intramolecular [2+2+2] cyclotrimerisations of 15-, 20- and 25-membered azamacrocycles: Experimental and theoretical mechanistic studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 21, 2009, Pages 5289-5300

  Dachs, Anna ^a   Torrent, Anna ^a   Roglans, Anna ^a   Parella, Teodor ^b   Osuna, Sílvia ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Cyclotrimerization; Density functional calculations; Macrocycles; Reaction mechanisms; Rhodium

Indexed keywords

AZA MACROCYCLES; CYCLOTRIMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; MACROCYCLE; MACROCYCLES; MECHANISTIC STUDIES; NEW SERIES; REACTION MECHANISMS; WILKINSON'S CATALYST;

CATALYSIS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 66249106713     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802548     Document Type: Article

References (48)

1. P. R. Chopade, J. Louie, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307-2327.
2. V. Gandon, C. Aubert, M. Malacria, Chem. Commun. 2006, 2209-2217.
3. Y. Yamamoto, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503 -519.
4. S. Kotha, E. Brahmachary, K. Lahiri, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741-4767.
5. A. Pla-Quintana, A. Roglans, A. Torrent, M. Moreno-Manas, J. Benet-Buchholz, Organometallics 2004, 23, 2762-2767.
6. A. Torrent, I. González, A. Pla-Quintana, A. Roglans, M. Moreno- Mañas, T. Parella, J. Benet-Buchholz, J. Org. Chem. 2005, 70, 2033-2041.
7. I. González, S. Bouquillon, A. Roglans, J. Muzart, Tetrahedron Lett. 2007, 48,6425 -6428.
8. S. Brun, L. Garcia, I. González, A. Torrent, A. Dachs, A. Pla-Quintana, T. Parella, A. Roglans, Chem. Commun. 2008, 4339-4341.
9. C. Bianchini, K. G. Caulton, C. Chardon, M.-L. Doublet, O. Eisen- stein, S. A. Jackson, T. J. Johnson, A. Meli, M. Peruzzini, W. E. Streib, A. Vacca, F. Vizza, Organometallics 1994, 13, 2010-2023.
10. J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 6055-6067.
11. A. A. Dahy, N. Koga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 781-791.
12. A. A. Dahy, C. H. Suresh, N. Koga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792-803.
13. N. Agenet, V. Gandon, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860-8871.
14. K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729.
15. Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160.
16. R. Schmid, K. Kirchner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2609-2626.
17. G. Dazinger, M. Torres-Rodrigues, K. Kirchner, M. J. Calhorda, P. J. Costa, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434-4445.
18. L. Orian, J. N. P. van Stralen, F. M. Bickelhaupt, Organometallics 2007, 26, 3816-3830.
19. N. E. Schore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119.
20. Y. Yamamoto, K. Kinpara, T. Saigoku, H. Takagishi, S. Okuda, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605-613.
21. Y. Yamamoto, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6189-6190.
22. J. A. Varela, S. G. Rubin, L. Castedo, C. Saa, J. Org. Chem. 2008, 73, 1320-1332.
23. V. Gandon, N. Agenet, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509-8520.
24. M. M. Montero-Campillo, J. Rodriguez-Otero, E. Cabaleiro-Lago, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2423 -2427.
25. J. Rodriguez-Otero, M. M. Montero-Campillo, E. Cabaleiro-Lago, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8116-8120.
26. A. Ioffe, S. Shaik, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 2101-2108.
27. R. D. Bach, G. J. Wolber, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2837-2841.
28. B. R. Neustadt, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 379-380.
29. -1 (A. Dachs, S. Osuna, A. Roglans, M. Sola, unpublished results).
30. P. I. Dosa, G. D. Whitener, K. P. C. Vollhardt, A. D. Bond, S. J. Teat, Org. Lett. 2002, 4, 2075-2078.
31. L. F. Veiros, G. Dazinger, K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5860-5870.
32. W. J. Bowyer, J. W. Merkert, W. E. Geiger, A. L. Rheingold, Orga-nometallics 1989, 8, 191-198.
33. E. Álvarez, M. Gómez, M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, S. Rojas-Lima, V. Salazar, K. Mereiter, C. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1478-1479.
34. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
37. Gaussian 03, Revision C.01, M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schle- gel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cio- slowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaro- mi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wall- ingford CT, 2004.
38. P. Atkins, J. De Paula in Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2006.
39. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
40. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
41. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
42. K. A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101.
43. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1997, 16, 1355-1364.
44. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 742-751.
45. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1383-1392.
46. W. Zheng, A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2008, 27, 246-253.
47. Y. Abe, K. Kuramoto, M. Ehara, H. Nakatsuji, M. Suginome, M. Murakami, Y. Ito, Organometallics 2008, 27, 1736-1742.
48. 3, respectively (A. Dachs, S. Osuna, A. Roglans, M. Sola, unpublished results).