Structural Characterization of Cp*Ru-Intermediates of Phenylacetylene Cyclotrimerization

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 341, Issue 8, 1999, Pages 801-804

  Ernst, C ^a   Walter, O ^a   Dinjus, E ^a   Arzberger, S ^b   Gorls H ^c  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^c Inst F Anorganische Analyt C   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Cyclopentadienes; Cyclotrimerization; Metallacycles; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 0347080211     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3897(199911)341:8<801::aid-prac801>3.3.co;2-d     Document Type: Article

References (37)

1. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
2. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
3. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
4. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
5. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
6. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
7. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
8. K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res., Synop. 1998, 9, 518, 2348; E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685; A. v. d. Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter, A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008; P. Diversi, L. Ermini, G. Ingrosso, A. Lucherini, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 291; P. M. Boorman, M. Wang, M. Parvez, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 24, 4533; K. S. Jerome, E. J. Parsons, Organometallics, 1993, 12, 2991; I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K.P.C. Vollhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313; J. B. Hartung Jr., S. F. Pedersen, Organometallics 1990, 9, 1414
9. M. O. Albers, D. J. A. de Waal, D. C. Liles, D. J. Robinson, E. Singleton, M. B. Wiege, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1680; J.-U. Peters, S. Blechert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1983; T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599
10. M. O. Albers, D. J. A. de Waal, D. C. Liles, D. J. Robinson, E. Singleton, M. B. Wiege, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1680; J.-U. Peters, S. Blechert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1983; T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599
11. M. O. Albers, D. J. A. de Waal, D. C. Liles, D. J. Robinson, E. Singleton, M. B. Wiege, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1680; J.-U. Peters, S. Blechert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1983; T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599
12. R. Hoffmann, Science 1981, 211, 959
13. R. Diercks, B. A. Eaton, S. Gürtzgen, S. Jalisatgi, A. J. Matzger, R. H. Radde, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247
14. E. O. Fischer, Z. Naturforsch. 1955, B 10, 355; H. Boennemann, N. J. Brijoux, New Yournal of Chemistry 1987, 11, 549; K. P. C. Vollhardt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153; H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, Tetrahedron Lett. 1973, 3383
15. E. O. Fischer, Z. Naturforsch. 1955, B 10, 355; H. Boennemann, N. J. Brijoux, New Yournal of Chemistry 1987, 11, 549; K. P. C. Vollhardt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153; H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, Tetrahedron Lett. 1973, 3383
16. E. O. Fischer, Z. Naturforsch. 1955, B 10, 355; H. Boennemann, N. J. Brijoux, New Yournal of Chemistry 1987, 11, 549; K. P. C. Vollhardt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153; H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, Tetrahedron Lett. 1973, 3383
17. E. O. Fischer, Z. Naturforsch. 1955, B 10, 355; H. Boennemann, N. J. Brijoux, New Yournal of Chemistry 1987, 11, 549; K. P. C. Vollhardt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153; H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, Tetrahedron Lett. 1973, 3383
18. Crystallographic data of the structures have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC 135128 (1) and 135129 (2). The data can be obtained on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (email: deposit@ccdc. cam.ac.uk).
19. S. C. Huckett, L. L. Miller, Organometallics 1988, 7, 686; C. Gemel, A. La Pensee, K. Mauthner, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189
20. S. C. Huckett, L. L. Miller, Organometallics 1988, 7, 686; C. Gemel, A. La Pensee, K. Mauthner, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Monatsh. Chem. 1997, 128, 1189
21. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
22. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
23. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
24. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
25. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
26. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Poly. Sci. 1981, 41, 149; I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1713; P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515; S. Setayesh, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 5470; V. Wing-Wah Yam, K. Kam-Wing Lo, K. Man-Chung Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3; J. E. Sheats, C. E. Carraher Jr., C. U. Pittman Jr. (Eds.), Metal-Containing Polymer Systems, Plenum Press, N.Y. and London, 1985
27. N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21; H. Sasabe, T. Wada, M. Hosoda, H. Ohkava, A. Yamada, A. F. Garito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 155; K. Nishihara, T. Shimura, A. Ohkubo, N. Matsuda, K. Aramaki, Adv. Materials 1993, 5, 752; G. C. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53; T. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds (ed.), Handbook of Conducting Polymers, second edition, Marcel Dekker Inc., N.Y., 1998; and literature cited therein
28. N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21; H. Sasabe, T. Wada, M. Hosoda, H. Ohkava, A. Yamada, A. F. Garito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 155; K. Nishihara, T. Shimura, A. Ohkubo, N. Matsuda, K. Aramaki, Adv. Materials 1993, 5, 752; G. C. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53; T. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds (ed.), Handbook of Conducting Polymers, second edition, Marcel Dekker Inc., N.Y., 1998; and literature cited therein
29. N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21; H. Sasabe, T. Wada, M. Hosoda, H. Ohkava, A. Yamada, A. F. Garito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 155; K. Nishihara, T. Shimura, A. Ohkubo, N. Matsuda, K. Aramaki, Adv. Materials 1993, 5, 752; G. C. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53; T. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds (ed.), Handbook of Conducting Polymers, second edition, Marcel Dekker Inc., N.Y., 1998; and literature cited therein
30. N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21; H. Sasabe, T. Wada, M. Hosoda, H. Ohkava, A. Yamada, A. F. Garito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 155; K. Nishihara, T. Shimura, A. Ohkubo, N. Matsuda, K. Aramaki, Adv. Materials 1993, 5, 752; G. C. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53; T. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds (ed.), Handbook of Conducting Polymers, second edition, Marcel Dekker Inc., N.Y., 1998; and literature cited therein
31. N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21; H. Sasabe, T. Wada, M. Hosoda, H. Ohkava, A. Yamada, A. F. Garito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 155; K. Nishihara, T. Shimura, A. Ohkubo, N. Matsuda, K. Aramaki, Adv. Materials 1993, 5, 752; G. C. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53; T. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds (ed.), Handbook of Conducting Polymers, second edition, Marcel Dekker Inc., N.Y., 1998; and literature cited therein
32. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-Oka, Chem. Lett. 1984, 1161
33. Siemens Area Detector Absorption Correction, Siemens.
34. SHELXS-86, G. M. Sheldrick, Universität Göttingen 1990
35. SHELXL-93, G. M. Sheldrick, Universität Göttingen 1993
36. SHELX-97, G. M. Sheldrick, Universität Göttingen 1997
37. xpma, zortep, L. Zsolnai, Universität Heidelberg 1997