Density functional study of alkyne to vinylidene rearrangements in [(Cp)(PMe3)2Ru(HC≡CR)]+ (R = H, Me)

Organometallics

Volumn 21, Issue 26, 2002, Pages 5944-5950

  De Angelis, Filippo ^a   Sgamellotti, Antonio ^a   Re, Nazzareno ^b  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENTHALPY; ENTROPY; ISOMERIZATION; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RUTHENIUM COMPOUNDS;

SLIPPAGE PROCESS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0013197556     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020723m     Document Type: Article

References (47)

1. Werner, H.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. Werner, H.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
3. Nesmeyanov, A. N.; Alexandrov, G. G.; Antonova, A. B.; Anisimov, K. N.; Kolobova, N. E.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C36. Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obezyuk, N. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 55.
4. Nesmeyanov, A. N.; Alexandrov, G. G.; Antonova, A. B.; Anisimov, K. N.; Kolobova, N. E.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C36. Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obezyuk, N. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 55.
5. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
6. De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. Organometallics 2002, 21, 2715.
7. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
8. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
9. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
10. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
11. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
12. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
13. Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramírez, J. A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 2179.
14. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
15. Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. García-Yebra, C.; López-Mardomingo, C.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Vallat, A.; Luoa, D.; Mugnier, Y.; Carbó, J. J.; Lledós, A.; Bo, C. Organometallica 2000, 19, 1749. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291. Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
16. Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. García-Yebra, C.; López-Mardomingo, C.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Vallat, A.; Luoa, D.; Mugnier, Y.; Carbó, J. J.; Lledós, A.; Bo, C. Organometallica 2000, 19, 1749. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291. Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
17. Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. García-Yebra, C.; López-Mardomingo, C.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Vallat, A.; Luoa, D.; Mugnier, Y.; Carbó, J. J.; Lledós, A.; Bo, C. Organometallica 2000, 19, 1749. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291. Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
18. Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. García-Yebra, C.; López-Mardomingo, C.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Vallat, A.; Luoa, D.; Mugnier, Y.; Carbó, J. J.; Lledós, A.; Bo, C. Organometallica 2000, 19, 1749. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291. Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
19. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pèrez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 2821. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonźlez-Bernardo, C.; Pèrez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 2001, 20, 5177.
20. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pèrez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 2821. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonźlez-Bernardo, C.; Pèrez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 2001, 20, 5177.
21. de Los Ríos, L.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
22. Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 165.
23. Bruce, M. I.; Wong, F. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2203.
24. Chen, Y.; Jonaa, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3976. Erwin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
25. Chen, Y.; Jonaa, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3976. Erwin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
26. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714. Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 110, 1981.
27. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714. Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 110, 1981.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
30. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
31. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
32. Ditchfield, R.; Herhe, W. J.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 1971, 54, 724.
33. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
35. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
36. Simons, J.; Jorgensen, P.; Taylor, H.; Ozment, J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2745.
37. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
38. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
39. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Lee, C.; Young, W.; Parr, R. G Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 77, 4377. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033. Frisch M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein.
43. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 77, 4377. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033. Frisch M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein.
44. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 77, 4377. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033. Frisch M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein.
45. Bruce, M. I.; Wong, F. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2203.
46. Ely, R. S.; Zhong, Z.; Kane, C.; Bly, R. K. Organometallics 1994, 13, 899.
47. Tokunaga, M.; Suzuki, T.; Koga, N.; Fukushima, T.; Horiuohi, A.; Wakatsuki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11917.