Antiaromatic bisindeno-[n]thienoacenes with small singlet biradical characters: Syntheses, structures and chain length dependent physical properties

Chemical Science

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 4490-4503

  Shi, Xueliang ^a   Burrezo, Paula Mayorga ^b   Lee, Sangsu ^c   Zhang, Wenhua ^d   Zheng, Bin ^e   Dai, Gaole ^a   Chang, Jingjing ^a   López Navarrete, Juan T ^b   Huang, Kuo Wei ^e   Kim, Dongho ^c   Casado, Juan ^b   Chi, Chunyan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c Yonsei University   (South Korea)

^d INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^e KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIRADICAL;

EID: 84907551233     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01769b     Document Type: Article

References (101)

1. J. L. Brédas G. B. Street Acc. Chem. Res. 1985 18 309
2. L. M. Tolbert Acc. Chem. Res. 1992 25 561
3. T. Nishinaga A. Wakamiya D. Yamazaki K. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3163
4. D. Yamazaki T. Nishinaga N. Tanino K. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14470
5. M. Banerjee S. V. Lindeman R. Rathore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8070
6. M. Banerjee R. Shukla R. Rathore J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1780
7. S. R. González Y. Ie Y. Sao J. T. López Navarrete J. Casado J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16350
8. S. R. González M. Carmen Tuiz Delgado R. Caballero P. De la Cruz F. Langa J. T. López Navarrete J. Casado J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5675
9. Z. Sun J. Wu J. Mater. Chem. 2012 22 4151
10. Z. Sun Q. Ye C. Chi J. Wu Chem. Soc. Rev. 2012 41 7857
11. A. Shimizu Y. Hirao T. Kubo M. Nakano E. Botek B. Champagne AIP Conf. Proc. 2012 1504 399
12. Z. Sun Z. Zeng J. Wu Chem.-Asian J. 2013 8 2894
13. M. Abe Chem. Rev. 2013 113 7011
14. Z. Sun J. Wu Pure Appl. Chem. 2014 86 529
15. J. Casado R. P. Ortiz J. T. López Navarrete Chem. Soc. Rev. 2012 41 5672
16. J. Casado J. T. López Navarrete Chem. Records 2011 11 45
17. M. Chikamatsu T. Mikami J. Chisaka Y. Yoshida R. Azumi K. Yase Appl. Phys. Lett. 2007 91 043506
18. D. T. Chase A. G. Fix S. J. Kang B. D. Rose C. D. Weber Y. Zhong L. N. Zakharov M. C. Lonergan C. Nuckolls M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10349
19. K. Kamada K. Ohta T. Kubo A. Shimizu Y. Morita K. Nakasuji R. Kishi S. Ohta S.-I. Furukawa H. Takahashi M. Nakano Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3544
20. Y. W. Son M. L. Cohen S. G. Louie Phys. Rev. Lett. 2006 97 216803
21. V. Dediu L. E. Hueso I. Bergenti C. Tliani Nat. Mater. 2009 8 707
22. V. Dediu, L. E. Hueso and I. Bergenti, Spin transport in organic semiconductors (chapter 22) in the book, Handbook of spin transport and magnetism, Taylor & Francis Group, 2012
23. M. B. Smith J. Michl Chem. Rev. 2010 110 6891
24. J. Lee P. Jadhav P. D. Reusswig S. R. Yost N. J. Thompson D. N. Congreve E. Hontz T. Van Voorhis M. A. Baldo Acc. Chem. Res. 2013 46 1300
25. Y. Morita S. Nishida T. Murata M. Moriguchi A. Ueda M. Satoh K. Arifuku K. Sato T. Takui Nat. Mater. 2011 10 947
26. J.-Y. Shin T. Yamada H. Yoshikawa K. Awaga H. Shinokubo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3096
27. K. Ohashi T. Kubo T. Masui K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui Y. Kai I. Murata J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2018
28. T. Kubo M. Sakamoto M. Akabane Y. Fujiwara K. Yamamoto M. Akita K. Inoue T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6474
29. T. Kubo A. Shimizu M. Sakamoto M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Morita K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6564
30. A. Shimizu M. Uruichi K. Yakushi H. Matsuzaki H. Okamoto M. Nakano Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5482
31. A. Shimizu T. Kubo M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata Y. Morita K. Nakasuji J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14421
32. A. Shimizu Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo M. Uruichi K. Yakushi Chem. Commun. 2012 48 5629
33. D. T. Chase B. D. Rose S. P. McClintock L. N. Zakharov M. M. Haley Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1127
34. A. Shimizu Y. Tobe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6906
35. A. G. Fix D. T. Chase M. M. Haley Top. Curr. Chem. 2012 10.1007/128-2012-376
36. A. G. Fix P. E. Deal C. L. Vonnegut B. D. Rose L. N. Zakharov M. M. Haley Org. Lett. 2013 15 1362
37. B. D. Rose C. L. Vonnegut L. N. Zakharov M. M. Haley Org. Lett. 2013 14 2426
38. A. Shimizu R. Kishi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui I. Hisaki M. Miyata Y. Tobe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6076
39. H. Miyoshi S. Nobusue A. Shimizu I. Hisaki M. Miyatab Y. Tobe Chem. Sci. 2014 5 163
40. B. S. Young D. T. Chase J. L. Marshall C. L. Vonnegut L. N. Zakharov M. M. Haley Chem. Sci. 2014 5 1008
41. R. Umeda D. Hibi K. Miki Y. Tobe Org. Lett. 2009 11 4104
42. T. C. Wu C. H. Chen D. Hibi A. Shimizu Y. Tobe Y. T. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7059
43. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2010 12 4690
44. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11896
45. Y. Li W.-K. Heng B. S. Lee N. Aratani J. L. Zafra N. Bao R. Lee Y. M. Sung Z. Sun K.-W. Huang R. D. Webster J. T. López Navarrete D. Kim A. Osuka J. Casado J. Ding J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14913
46. W. Zeng M. Ishida S. Lee Y. Sung Z. Zeng Y. Ni C. Chi D.-H. Kim J. Wu Chem.-Eur. J. 2013 19 16814
47. Z. Sun S. Lee K. Park X. Zhu W. Zhang B. Zheng P. Hu Z. Zeng S. Das Y. Li C. Chi R. Li K. Huang J. Ding D. Kim J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18229
48. Z. Sun J. Wu J. Org. Chem. 2013 78 9032
49. L. Shan Z.-X. Liang X.-M. Xu Q. Tang Q. Miao Chem. Sci. 2013 4 3294
50. J. L. Zafra R. C. González Cano M. C. R. Delgado Z. Sun Y. Li J. T. López Navarrete J. Wu J. Casado J. Chem. Phys. 2014 140 054706
51. Y. Li K.-W. Huang Z. Sun R. D. Webster Z. Zeng W. D. Zeng C. Chi K. Furukawa J. Wu Chem. Sci. 2014 5 1908
52. X. Zhu H. Tsuji H. Nakabayashi S. Ohkoshi E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16342
53. Z. Zeng Y. M. Sung N. Bao D. Tan R. Lee J. L. Zafra B. S. Lee M. Ishida J. Ding J. T. López Navarrete Y. Li W. Zeng D. Kim K.-W. Huang R. D. Webster J. Casado J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14513
54. Z. Zeng M. Ishida J. L. Zafra X. Zhu Y. M. Sung N. Bao R. D. Webster B. S. Lee R.-W. Li W. Zeng Y. Li C. Chi J. T. López Navarrete J. Ding J. Casado D. Kim J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6363
55. Z. Zeng S. Lee J. L. Zafra M. Ishida X. Zhu Z. Sun Y. Ni R. D. Webster R.-W. Li J. T. López Navarrete C. Chi J. Ding J. Casado D. Kim J. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8561
56. Z. Zeng S. Lee J. L. Zafra M. Ishida N. Bao R. D. Webster J. T. López Navarrete J. Ding J. Casado D. Kim J. Wu Chem. Sci. 2014 5 3072
57. V. Hernández S. Calvo Losada J. Casado H. Higuchi J. T. López Navarrete J. Phys. Chem. A 2000 104 661
58. J. Casado T. M. Pappenfus K. R. Mann E. Ortí P. M. Viruela B. Milián V. Hernández J. T. López Navarrete ChemPhysChem 2004 5 529
59. T. Takahashi K. I. Matsuoka K. Takimiya T. Otsubo Y. Aso J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8928
60. R. P. Ortiz J. Casado V. Hernandez J. T. López Navarrete P. M. Viruela E. Orti K. Takimiya T. Otsubo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9057
61. R. P. Ortiz J. Casado S. R. González V. Hernández J. T. López Navarrete P. M. Viruela E. Ortí K. Takamiya T. Otsubo Chem.-Eur. J. 2010 16 470
62. E. V. Canesi D. Fazzi L. Colella C. Bertarelli C. Castiglioni J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19070
63. T. M. Pappenfus R. J. Chesterfield C. D. Frisbie K. R. Mann J. Casado J. D. Raff L. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4184
64. R. J. Chesterfield C. R. Newman T. M. Pappenfus P. C. Ewbank M. H. Haukaas K. R. Mann L. L. Miller C. D. Frisbie Adv. Mater. 2003 15 1278
65. R. P. Ortiz A. Facchetti T. J. Marks J. Casado M. Z. Zgierski M. Kozaki V. Hernández J. T. López Navarrete Adv. Funct. Mater. 2009 19 386
66. Y. Suzuki E. Miyazaki K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10453
67. X. Zhang A. Côté A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10502
68. K. Xiao Y. Liu T. Qi W. Zhang F. Wang J. Gao W. Qiu Y. Ma G. Cui S. Chen X. Zhan G. Yu J. Qin W. Hu D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13281
69. T. Okamoto K. Kudoh A. Wakamiya S. Yamaguchi Chem.-Eur. J. 2007 13 548
70. E.-G. Kim V. Coropceanu N. E. Gruhn R. S. Sánchez-Carrera R. Snoeberger A. J. Matzger J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13072
71. K. Takimiya S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki Adv. Mater. 2011 23 4347
72. A. N. Sokolov S. Atahan-Evrenk R. Mondal H. B. Akkermanl R. S. Sánchez-Carrera S. Granados-Focil S. Schrier S. C. B. Mannsfeld A. P. Zoombelt Z. Bao A. Aspuru-Guzik Nat. Commun. 2011 2 437
73. K. Niimi S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8732
74. W. Xie K. Willa Y. Wu R. Häusermann K. Takimiya B. Batlogg C. D. Frisbie Adv. Mater. 2013 25 3478
75. T. Yokota K. Kuribara T. Tokuhara U. Zschieschang H. Klauk K. Takimiya Y. Sadamitsu M. Hamada T. Sekitani T. Someya Adv. Mater. 2013 25 3639
76. K. Yui H. Ishida Y. Aso T. Otsubo F. Ogura A. Kawamoto J. Tanaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 1547
77. Q. Wu R. Li W. Hong H. Li X. Gao D. Zhu Chem. Mater. 2011 23 3138
78. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
79. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
80. H. Qu C. Chi Curr. Org. Chem. 2010 14 2070
81. A. Henckens K. Colladet S. Fourier T. J. Cleij L. Lutsen J. Gelan D. Vanderzande Macromolecules 2005 38 19
82. L. S. Fuller B. Iddon K. A. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3465
83. X. Shi J. Chang C. Chi Chem. Commun. 2013 49 7135
84. T. Kunz P. Knochel Chem.-Eur. J. 2011 17 866
85. D. T. Tùng D. T. Tuân N. Rasool A. Villinger H. Reinke C. Fischer P. Langer Adv. Synth. Catal. 2009 351 1595
86. F. Dietz N. Tyutyulkov M. Rabinovitz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 157
87. F. Dietz M. J. Rabinovitz A. Tadjer N. Tyutyulkov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 735
88. J. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, Boston, Dordrecht, London, Moscow, 1999
89. E. M. Giacobbe G. Q. Mi M. T. Colvin B. Cohen A. Ramana A. M. Scott S. Yeganeh T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3700
90. K. Ishii Y. Hirose H. Fujitsuka O. Ito N. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 702
91. M. Sheik-Bahae A. A. Said T.-H. Wei D. J. Hagan E. W. Van Stryland IEEE J. Quantum Electron. 1990 26 760
92. M. Nakano R. Kishi A. Takebe M. Nate H. Takahashi T. Kubo K. Kamada K. Ohta B. Champagne E. Botek Comput. Lett. 2007 3 333
93. M. Pawlicki H. A. Collins R. G. Denning H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3244
94. T. K. Ahn J. H. Kwon D. Y. Kim D. W. Cho D. H. Jeong S. K. Kim M. Suzuki S. Shimizu A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12856
95. Y. Tanaka S. Saito S. Mori N. Aratani H. Shinokubo N. Shibata Y. Higuchi Z. S. Yoon K. S. Kim S. B. Noh J. K. Park D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 681
96. J. M. Lim Z. S. Yoon J.-Y. Shin K. S. Kim M.-C. Yoon D. Kim Chem. Commun. 2009 261
97. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
98. R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1977 66 3045
99. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
100. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068
101. G. E. Rudebusch A. G. Fix H. A. Henthorn C. L. Vonnegut L. N. Zakharov M. M. Haley Chem. Sci. 2014 5 3627 3633