A p-quinodimethane-bridged porphyrin dimer

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 49, 2013, Pages 16814-16824

  Zeng, Wangdong ^a   Ishida, Masatoshi ^b   Lee, Sangsu ^b   Sung, Young Mo ^b   Zeng, Zebing ^a   Ni, Yong ^a   Chi, Chunyan ^a   Kim, Dongho ^b   Wu, Jishan ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b Yonsei University   (South Korea)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

chromophores; nearinfrared; polycyclic hydrocarbons; porphyrinoids; quinodimethane

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL ENERGY GAP; INTRAMOLECULAR FRIEDEL-CRAFTS; MICHAEL ADDITION REACTIONS; NEAR INFRARED; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; POLYCYCLIC HYDROCARBON; PORPHYRINOIDS; QUINODIMETHANE;

ADDITION REACTIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED DEVICES; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; TWO PHOTON PROCESSES;

CHROMOPHORES;

EID: 84889676593     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302023     Document Type: Article

References (78)

1. K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356
2. M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080
3. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352
4. D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996
5. K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 13
6. T. K. Ahn, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
7. E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Bruckner, Tetrahedron 1998, 54, 4151
8. S. G. Bown, C. J. Tralau, P. D. Coleridge Smith, D. Akdemir, T. J. Wieman, Br. J. Cancer 1986, 54, 43
9. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19
10. L. B. Josefsen, R. W. Boyle, Met.-Based Drugs 2008, 276109.
11. J. D. Zimmerman, V. V. Diev, K. Hanson, R. R. Lunt, E. K. Yu, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2010, 22, 2780
12. V. V. Diev, K. Hanson, J. D. Zimmerman, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Angew. Chem. 2010, 122, 5655
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5523.
14. C. Y. Chen, Y. Q. Tian, Y. J. Cheng, A. C. Young, J. W. Ka, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7220
15. O. Fenwick, J. K. Sprafke, J. Binas, D. V. Kondratuk, F. Di Stasio, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2011, 11, 2451
16. J. C. Ostrowski, K. Susumu, M. R. Robinson, M. J. Therien, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2003, 15, 1296
17. Y. Sakakibara, S. Okutsu, T. Enokida, T. Tani, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2587.
18. M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 39
19. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79
20. T. Ikeda, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1248.
21. V. S. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105
22. D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron 1992, 48, 8781
23. H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972
24. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323.
25. M. Pawlicki, M. Morisue, N. Davis, D. McLean, J. E. Haley, E. Beuerman, M. Drobijev, A. Rebane, A. L. Thompson, S. I. Pascu, G. Accorsi, N. Armaroli, H. L. Anderson, Chem. Sci. 2012, 3, 1541.
26. J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
27. Z. Sun, Q. Ye, C. Chi, J. Wu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7857.
28. J. Thiele, H. Balhorn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 1463
29. A. E. Tschitschibabin, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 1810
30. L. K. Montgomery, J. C. Huffman, E. A. Jurczak, M. P. Grendze, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6004
31. T. Kawase, N. Ueno, M. Oda, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5405
32. A. Kikuchi, F. Iwahori, J. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6526
33. W. W. Porter III, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16559
34. J. Casado, S. Patchkovskii, M. Z. Zgierski, L. Hermosilla, C. Sieiro, M. M. Oliva, J. T. L. Navarrete, Angew. Chem. 2008, 120, 1465
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1443.
36. G. A. Candela, L. Swartzendruber, J. S. Miller, M. J. Rice, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2755
37. I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 1888
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1818
39. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662.
40. M. S. Platz, in Diradicals (Ed.:, W. T. Borden,), John Wiley & Sons, New York, 1982
41. X. Zhu, H. Tsuji, K. Nakabayashi, S.-I. Ohkoshi, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16342
42. Z. Zeng, S. M. Yung, N. Bao, D. Tan, R. Lee, J. L. Zefra, B. S. Lee, M. Ishida, J. Ding, K.-W. Huang, R. D. Webster, J. Casado, D. Kim, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14513
43. Z. Zeng, M. Ishida, J. Z. Zafra, X. Zhu, N. Bao, R. D. Webster, R. Li, W. Zeng, Y. Li, C. Chi, J. T. Lõpez Navarrete, J. Ding, J. Casado, D. Kim, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6363
44. Z. Zeng, S. Lee, J. L. Zafra, M. Ishida, X. Zhu, Z. Sun, Y. Ni, R. D. Webster, R.-W. Li, J. T. Lõpez Navarrete, C. Chi, J. Ding, J. Casado, D. Kim, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8561.
45. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
46. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278
47. Y. Kunugi, K. Takimiya, Y. Toyoshima, K. Yamashita, Y. Aso, T. Otsubo, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367.
48. K. Nakasuji, T. Kubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1791
49. C. Lambert, Angew. Chem. 2011, 123, 1794
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1756
51. K. Ohashi, T. Kubo, T. Masui, K. Yamamoto, K. Nakasuji, T. Takui, Y. Kai, I. Murata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2018
52. A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, H. Matsuzaki, H. Okamoto, M. Nakano, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, Angew. Chem. 2009, 121, 5590
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5482.
54. Z. Sun, K.-W. Huang, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11896
55. Y. Li, W.-K. Heng, B. S. Lee, N. Aratani, J. L. Zafra, N. Bao, R. Lee, Y. M. Sung, Z. Sun, K.-W. Huang, R. D. Webster, J. T. Lõpez Navarrete, D.-H. Kim, A. Osuka, J. Casado, J. Ding, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14913.
56. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294
57. D. T. Chase, B. D. Rose, S. P. McClintock, L. N. Zakharov, M. M. Haley, Angew. Chem. 2011, 123, 1159
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1127
59. D. T. Chase, A. G. Fix, S. J. Kang, B. D. Rose, C. D. Weber, Y. Zhong, L. N. Zakharov, M. C. Lonergan, C. Nuckolls, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10349
60. J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8964
61. J. Nishida, Y. Fujiwara, Y. Yamashita, Org. Lett. 2009, 11, 1813
62. B. D. Rose, C. L. Vonnegut, L. N. Zakharov, M. M. Haley, Org. Lett. 2012, 14, 2426
63. A. Shimizu, R. Kishi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Tobe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6076.
64. L. Yu, K. Muthukumaran, I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, J. R. Diers, P. D. Boyle, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2003, 42, 6629.
65. V. C. Pham, G. Huh, J. Kim, D. J. Choo, J. Y. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1781.
66. S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2103.
67. N. H. Huyen, U. Jannsen, H. Mansour, N. Jux, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1356.
68. Z. Xie, B. Yang, L. Liu, Y. Ma, G. Cheng, S. Liu, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 962.
69. L. F. Tietze, W.-R. Krahnert, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2116.
70. J. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner, Tetrahedron 1994, 50, 8941.
71. A. R. Bhat, F. Athar, R. L. Van Zyl, C. T. Chen, A. Azam, Chem. Biodiversity 2008, 5, 764.
72. F. R. Li, S. Gentemann, W. A. Kalsbeck, J. Seth, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245.
73. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, Oxford, UK, 2003, Vols. 1-20.
74. M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
75. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
77. W. D. Zeng, B. S. Lee, Y. M. Sung, K.-W. Huang, Y. Li, D. Kim, J. Wu, Chem. Commun. 2012, 48, 7684.
78. M. Goutermann, in The Porphyrins (Ed.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1978.