Turning on the biradical state of tetracyano-perylene and quaterrylenequinodimethanes by incorporation of additional thiophene rings

Chemical Science

Volumn 5, Issue 8, 2014, Pages 3072-3080

  Zeng, Zebing ^a   Lee, Sangsu ^b   Zafra, José L ^c   Ishida, Masatoshi ^b   Bao, Nina ^a   Webster, Richard D ^d   López Navarrete, Juan T ^c   Ding, Jun ^a   Casado, Juan ^c   Kim, Dongho ^b   Wu, Jishan ^a,e  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b Yonsei University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^d Nanyang Technological University   (Singapore)

^e INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; GROUND STATE; MATERIALS PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SQUIDS; TWO PHOTON PROCESSES;

FT- RAMAN SPECTROSCOPY; GROUND STATE GEOMETRY; NEAR INFRARED REGION; ONE PHOTON ABSORPTION; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SINGLET-TRIPLET ENERGY GAP; STRUCTURAL MODIFICATIONS; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

THIOPHENE;

EID: 84903721788     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00659c     Document Type: Article

References (54)

1. C. Lambert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1756 1758
2. Y. Morita K. Suzuki S. Sato T. Takui Nat. Chem. 2011 3 197 204
3. Z. Sun J. Wu J. Mater. Chem. 2012 22 4151 4160
4. Z. Sun Q. Ye C. Chi J. Wu Chem. Soc. Rev. 2012 41 7857 7889
5. A. Shimizu Y. Hirao T. Kubo M. Nakano E. Botek B. Champagne AIP Conf. Proc. 2012 1504 399 405
6. Z. Sun Z. Zeng J. Wu Chem.-Asian J. 2013 8 2894 2904
7. M. Abe Chem. Rev. 2013 113 7011 7088
8. K. Kamada K. Ohta T. Kubo A. Shimizu Y. Morita K. Nakasuji R. Kishi S. Ohta S.-I. Furukawa H. Takahashi M. Nakano Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3544 3546
9. M. Chikamatsu T. Mikami J. Chisaka Y. Yoshida R. Azumi K. Yase Appl. Phys. Lett. 2007 91 043506
10. D. T. Chase A. G. Fix S. J. Kang B. D. Rose C. D. Weber Y. Zhong L. N. Zakharov M. C. Lonergan C. Nuckolls M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10349 10352
11. J. Lee P. Jadhav P. D. Reusswig S. R. Yost N. J. Thompson D. N. Congreve E. Hontz T. Van Voorhis M. A. Baldo Acc. Chem. Res. 2013 46 1300 1311
12. Y. W. Son M. L. Cohen S. G. Louie Phys. Rev. Lett. 2006 97 216803
13. Y. Morita S. Nishida T. Murata M. Moriguchi A. Ueda M. Satoh K. Arifuku K. Sato T. Takui Nat. Mater. 2011 10 947 951
14. A. Konishi Y. Hirao M. Nakano A. Shimizu E. Botek B. Champagne D. Shiomi K. Sato T. Takui K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11021 11023
15. A. Konishi Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata R. Kishi Y. Shigeta M. Nakano K. Tokunaga K. Kamada T. Kubo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1430 1437
16. D. T. Chase B. D. Rose S. P. McClintock L. N. Zakharov M. M. Haley Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1127 1130
17. A. Shimizu Y. Tobe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6906 6910
18. A. Shimizu R. Kishi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui I. Hisaki M. Miyata Y. Tobe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6076 6079
19. K. Ohashi T. Kubo T. Masui K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui Y. Kai I. Murata J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2018 2027
20. T. Kubo M. Sakamoto M. Akabane Y. Fujiwara K. Yamamoto M. Akita K. Inoue T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6474 6479
21. T. Kubo A. Shimizu M. Sakamoto M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Morita K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6564 6568
22. A. Shimizu M. Uruichi K. Yakushi H. Matsuzaki H. Okamoto M. Nakano Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5482 5486
23. A. Shimizu T. Kubo M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata Y. Morita K. Nakasuji J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14421 14428
24. A. Shimizu Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo M. Uruichi K. Yakushi Chem. Commun. 2012 48 5629 5631
25. R. Umeda D. Hibi K. Miki Y. Tobe Org. Lett. 2009 11 4104 4106
26. T. C. Wu C. H. Chen D. Hibi A. Shimizu Y. Tobe Y. T. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7059 7062
27. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2010 12 4690 4693
28. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11896 11899
29. Y. Li W.-K. Heng B. S. Lee N. Aratani J. L. Zafra N. Bao R. Lee Y. M. Sung Z. Sun K.-W. Huang R. D. Webster J. T. López Navarrete D. Kim A. Osuka J. Casado J. Ding J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14913 14922
30. Z. Sun J. Wu J. Org. Chem. 2013 78 9032 9040
31. W. Zeng M. Ishida S. Lee Y. M. Sung Z. Zeng Y. Ni C. Chi D.-H. Kim J. Wu Chem.-Eur. J. 2013 19 16814 16824
32. L. Shan Z.-X. Liang X.-M. Xu Q. Tang Q. Miao Chem. Sci. 2013 4 3294 3297
33. Z. Sun S. Lee K. Park X. Zhu W. Zhang B. Zheng P. Hu Z. Zeng S. Das Y. Li C. Chi R. Li K.-W. Huang J. Ding D.-H. Kim J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18229 18236
34. Z. Zeng M. Ishida J. L. Zafra X. Zhu Y. M. Sung N. Bao R. D. Webster B. S. Lee R.-W. Li W. Zeng Y. Li C. Chi J. T. López Navarrete J. Ding J. Casado D.-H. Kim J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6363 6371
35. Z. Zeng S. Lee J. L. Zafra M. Ishida X. Zhu Z. Sun Y. Ni R. D. Webster R.-W. Li J. T. López Navarrete C. Chi J. Ding J. Casado D.-H. Kim J. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8561 8565
36. Z. Zeng Y. M. Sung N. Bao D. Tan R. Lee J. L. Zafra B. S. Lee M. Ishida J. Ding J. T. López Navarrete Y. Li W. Zeng D.-H. Kim K.-W. Huang R. D. Webster J. Casado J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14513 14525
37. L. K. Montgomery J. C. Huffman E. A. Jurczak M. P. Grendze J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6004 6011
38. T. Takahashi K. I. Matsuoka K. Takimiya T. Otsubo Y. Aso J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8928 8929
39. R. P. Ortiz J. Casado S. R. Gonzalez V. Hernandez J. Casado V. Hernandez J. T. López Navarrete P. M. Viruela E. Orti K. Takimiya T. Otsubo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9057 9061
40. M. Uno K. Seto M. Masuda W. Ueda S. Takahashi Tetrahedron Lett. 1985 26 1553 1556
41. Y. Li Z. Wang Org. Lett. 2009 11 1385 1387
42. C. Jiao K. Zhang C. Chi J. Wu Org. Lett. 2009 11 4508 4511
43. C. Jiao K.-W. Huang Z. Guan Q.-H. Xu J. Wu Org. Lett. 2010 12 4046 4049
44. Y. Li J. Gao S. I. Motta F. Negri Z. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4208 4213
45. B. Bleaney K. D. Bowers Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952 214 451 465
46. J. Casado S. Patchkovskii M. Z. Zgierski L. Hermosilla C. Sieiro M. Moreno Oliva J. T. López Navarrete Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1443 1446
47. S. R. González Y. Ie Y. Aso J. T. López Navarrete J. Casado J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16350 16353
48. J. Casado R. G. Hicks V. Hernández D. J. T. Myles M. C. R. Delgado J. T. López Navarretea J. Chem. Phys. 2003 118 1912 1920
49. J. Wu L. Gherghel M. D. Watson J. Li Z. Wang C. D. Simpson U. Kolb K. Müllen Macromolecules 2003 36 7082 7089
50. S. D. Motta F. Negri D. Fazzi C. Castiglioni E. V. Canesi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3334 3339
51. K. Kamada K. Ohta A. Shimizu T. Kubo R. Kishi H. Takahashi E. Botek B. Champagne M. Nakano J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 937 940
52. D. Döýhnert J. Koutecký J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1789 1796
53. Z. F. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. V. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
54. S. D. Motta F. Negri D. Fazzi C. Castiglioni E. V. Canesi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3334 3339 China STAR