Spectroscopic and theoretical study of the molecular and electronic structures of a terthiophene-based quinodimethane

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 4, 2004, Pages 529-539

  Casado, Juan ^a   Pappenfus, Ted M ^b   Mann, Kent R ^b   Ortí, Enrique ^c   Viruela, Pedro M ^c   Milián, Begoña ^c   Hernández, Víctor ^a   López Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b University of Minnesota   (United States)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculation; Electronic spectroscopy; Oligothiophenes; Thin films; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHYLENE; LIGHT ABSORPTION; MOLECULES; SOLVENTS; THIN FILMS; VIBRATION ANALYSIS; VIBRATIONAL SPECTRA; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

DOPED POLYTHIOPHENE; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONIC SPECTROSCOPY; ELECTRONIC TRANSITION; GROUND ELECTRONIC STATE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; OLIGOTHIOPHENES; RAMAN SCATTERING SPECTRA;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

3',4' DIBUTYL 5,5'' BIS(DICYANOMETHYLENE) 5,5'' DIHYDRO 2,2':5',2'' TERTHIOPHENE; METHANE; QUINODIMETHANE; SOLVENT; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRICITY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; INFRARED RADIATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; RADIATION ABSORPTION; RAMAN SPECTROMETRY; SOLID STATE; SPECTROSCOPY; TEMPERATURE; THEORY; ULTRAVIOLET RADIATION; VIBRATION;

EID: 84962469611     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200300963     Document Type: Article

References (93)

1. a) G. Horowitz, D. Fichou, X. Z. Peng, F. Garnier, Solid State Commun. 1989, 72, 381;
2. b) D. Fichou, J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
3. a) L. Wenjie, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. G. Laquindanum, Chem. Mater. 1999, 11, 458;
4. b) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
5. J. Cornil, J. P. Calbert, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
6. a) J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053;
7. b) J. Cornil, D. Beljonne, D. A. dos Santos, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267;
8. c) J. Cornil, J. P. Calbert, D. Beljonne, R. Silbey, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2000, 12, 978.
9. T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
10. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
11. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
12. P. R. L. Malefant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, A. Curioni, W. Andreoni, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
13. C. Castiglioni, J.T. López Navarrete, M. Gussoni, G. Zerbi, Solid State Commun. 1988, 65, 625.
14. G. Zerbi, C. Castiglioni, J. T. López Navarrete, B. Tian, M. Gussoni, Synth. Met. 1989, 28, D359.
15. G. Zerbi, M. Gussoni, C. Castiglioni in Conjugated Polymers (Eds.: J. L. Brédas, R. Silbey), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991, p. 435.
16. a) V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2543;
17. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amérigo, V. Hernàndez, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 380.
18. V. Hernández, S. Calvo Losada, J. Casado, H. Higuchi, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
19. V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramírez, G. Zotti, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
20. a) J. Casado, S. Hotta, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 816;
21. b) V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramírez, L. J. Alemany, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. 1996, 100, 289;
22. c) V. Hernández, H. Muguruma, S. Hotta, J.T. López Navarrete, J. Phys. Chem. 2000, 104, 735.
23. E. Agosti, M. Rivola, V. Hernàndez, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Synth. Met. 1999, 100, 101.
24. J. Casado, V. Hernàndez, S. Hotta, J.T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
25. a) J. Casado, V. Hernàndez, S. Hotta, J.T. López Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1458;
26. b) J. Casado, H. E. Katz, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488;
27. c) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
28. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
29. -1 for harmonic vibrational frequencies.
30. S. Hotta, K. Waragai, J. Mater. Chem. 1991, 1, 835.
31. D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
32. D. D. Graf, J. P. Campbell, K. R. Mann, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
33. a) C. Alemán, L. Juliá, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14661;
34. b) S. Irle, H. Lischka, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3021;
35. c) G. Moro, G. Scalmani, U. Cossentino, D. Pitea, Synth. Met. 1998, 92, 69.
36. a) P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360;
37. b) R. Liu, X. Zhou, H. Kasmai, Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1241;
38. c) J. A. Altmann, N. C. Handy, V. E. Ingamells, Mol. Phys. 1997, 92, 339.
39. B. Milián, R. Pou-Amérigo, R. Viruela, E. Orti, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 376.
40. C. van Pham, A. Burkhardt, R. Shabana, D. D. Cunningham, H. B. Mark, H. Zimmer, Phosph. Sulf. Silic. 1989, 46, 153.
41. K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
42. D. A. Tozer, R. D. Amos, N. C. Handy, B. O. Roos, L. Serrano-André s, Mol. Phys. 1999, 97, 859.
43. a) C. Jamorski, J. B. Foresman, C. Thilgen, H.-R Lüthi, J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761;
44. b) C. Jamorski, H.-P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4146 and C. Jamorski, H.-P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4157.
45. b) C. Jamorski, H.-P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4146 and C. Jamorski, H.-P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4157.
46. a) S. Hotta, K. Waragai, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7427;
47. b) W. Gebauer, M. Sokolowski, E. Umbach, Chem. Phys. 1998, 227, 33;
48. c) J. Gierschner, H.-G. Mack, H.-J. Egelheaf, S. Schweizer, B. Doser, D. Oelkrug, Synth. Met. 2003, 138, 311.
49. H. Higuchi, T. Nakayama, H. Koyama, J. Ojima, T. Wada, H. Sasabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
50. H. Higuchi, S. Yoshida, Y. Uraki, J. Ojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2229.
51. a) P. Baüerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217;
52. b) P. Baüerle, U. Segelbacher, K. U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. 1993, 105, 125; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
53. b) P. Baüerle, U. Segelbacher, K. U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. 1993, 105, 125; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
54. a) T. Takenaka, Spectrochim. Acta A 1971, 27, 1735;
55. b) A. Girlando, C. Pecile, Spectrochim. Acta A 1973, 29, 1859;
56. c) E. Faulques, A. Leblanc, P. Molini, M. Decoster, F. Conan, J. E. Guerchais, J. Sala-Pala, Spectrochim. Acta A 1995, 51, 805.
57. M. S. Khatkale, J. P. Devlin, J. Chem. Phys. 1979, 70, 1851.
58. V. Hernández, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
59. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Orti, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3872.
60. B. Horovitz, Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 1491.
61. a) V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1994, 101, 1369;
62. b) V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramirez, L. J. Alemany, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. 1996, 100, 289;
63. c) E. Orti, P. M. Viruela, J. Sánchez-Marin, F. Tomás, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955;
64. d) N. DiCesare, M. Belletete, F. Raymond, M. Leclerc, G. Durocher, J. Phys. Chem. 1998, 102, 2700.
65. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117;
66. b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327;
67. C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cancès, M. Cossi, B. Menucci, C. S. Pomelli, J. Tomasi, Advances in Quantum Chem. 1998, 32, 227.
68. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratman, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R.Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Closlowski, J. V. Ortíz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Pískorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. González, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogie, J. A. Popie, Gaussian Inc., Pittsburgh, 1998.
69. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
70. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
71. a) E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett, 1984, 52, 997;
72. b) E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255;
73. E. K. U. Gross, C. A. Ullrich, U.J. Gossman in Density Functional Theory (Eds.: E.K.U. Gross, R. M. Driezler), Plenum Press, New York, 1995, p. 149.
74. M. E. Casida in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I (Ed.: D. P. Chong), World Scientific, Singapore, 1995, p. 155.
75. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
76. C.-P. Hsu, S. Hirata, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
77. a) S. Hirata, T. J. Lee, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904;
78. b) H. H. Heinze, A. Görling, N. Rösch, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2088;
79. c) J. L. Weisman, T. J. Lee, M. Head-Gordon, Spectrochim. Acta A 2001, 57, 931;
80. d) S. Hirata, M. Head-Gordon, J. Szcsepanski, M. Vala, J. Phys. Chem. 2003, 107, 4940;
81. e) S. Grimme, M. Parac, ChemPhysChem 2003, 3, 292;
82. f) M. Parac, S. Grimme, Chem. Phys. 2003, 292, 11.
83. T. M. Halasinski, J. L. Weisman, R. Ruiterkamp, T. J. Lee, F. Salama, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3660.
84. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Heinrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
85. a) A. Pogantsch, G. Heimel, E. Zojer, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921;
86. b) G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Chem. Phys. A 2002, 106, 10596;
87. c) J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J.T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
88. a) S. J. A. van Gisbergen, A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 1999, 111, 2499;
89. b) K. A. Nguyen, R. Pachter, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10 757;
90. c) M. Jaworska, G. Kazibut, P. Lodowski, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1339.
91. Y. Yamaguchi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9668.
92. R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio, E. Ortí, Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 491.
93. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.