Strong two-photon absorption of singlet diradical hydrocarbons

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 19, 2007, Pages 3544-3546

  Kamada, Kenji ^a   Ohta, Koji ^a   Kubo, Takashi ^b   Shimizu, Akihiro ^b   Morita, Yasushi ^b   Nakasuji, Kazuhiro ^b   Kishi, Ryohei ^b   Ohta, Suguru ^b   Furukawa, Shin Ichi ^b   Takahashi, Hideaki ^b   Nakano, Masayoshi ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Absorption; Conjugation; Fused ring systems; Optical properties; Radicals

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; PHOTON CORRELATION SPECTROSCOPY; RESONANCE;

CONJUGATION; FUSED-RING SYSTEMS;

HYDROCARBONS;

EID: 34250792231     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200605061     Document Type: Article

References (35)

1. a) D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843;
2. b) W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73;
3. c) B. H. Cumpston, S. P. Ananthaval, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51;
4. d) S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697.
5. M. Kuzyk, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327.
6. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
7. b) L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098.
9. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. G. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
10. a) Y. Iwase, K. Kondo, K. Kamada, K. Ohta, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575;
11. b) L. Antonov, K. Kamada, K. Ohta, F. S. Kamounah, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1193;
12. c) O. Mongin, L. Porrés, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719.
13. a) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356;
14. b) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22003;
15. c) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor , H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352;
16. d) A. Karotki, M. Drobizhev, Y. Dzenis, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Rebane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7.
17. T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
18. a) D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996;
19. b) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
20. a) M. Drobizhev, A. Karotki, A. Rebane, C. W. Spangler, Opt. Lett. 2001, 26, 1081;
21. b) F. Terenziani, M. Morone, S. Gmouh, M. Blanchard-Desce, ChemPhysChem 2006, 7, 685.
22. a) M. Nakano, R. Kishi, T. Nitta, T. Kubo, K. Nakasuji, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 885;
23. b) M. Nakano, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, R. Kishi, S. Ohta, N. Nakagawa, H. Takahashi, S. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 142;
24. c) M Nakano, R. Kishi, N. Nakagawa, S. Ohta, H. Takahashi, S. Furukawa, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, S. Yamada, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4238;
25. d) S. Ohta, M. Nakano, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, R. Kishi, N. Nakagawa, B. Champagne, E. Botek, S.-y. Umezaki, A. Takeba, H. Takahashi, S. Furukawa, Y. Morita, K. Nakasuji, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 432.
26. a) T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shimoi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Angew. Chem. 2005, 117, 6722;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6564;
28. b) T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81.
29. See the Supporting Information for further details.
30. a) R. J. M. Anderson, G. R. Holtom, W. M. McClain, J. Chem. Phys. 1979, 70, 4310;
31. b) K. S. Overway, F. E. Lytle, Appl. Spectrosc. 1998, 52, 298.
32. a) K. Kamada, K. Ohta, Y. Iwase, K. Kondo, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 386;
33. b) K. Ohta, K. Kamada, J. Chem. Phys. 2006, 124, 124303;
34. c) M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk , A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175;
35. d) J. M. Hales, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, K. J. Schafer, A. R. Morales, K. D. Belfield, P. Pacher, O. Kwon, E. Zojer, J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152.