The longest quinoidal oligothiophene: A Raman story

Chemical Record

Volumn 11, Issue 1, 2011, Pages 45-53

  Casado, Juanjuan ^a   López Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

oligomers; Raman spectroscopy; thiophenes

Indexed keywords

EID: 79951489437     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201000022     Document Type: Article

References (66)

1. a) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173
2. b) D. Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH: Weinheim, 1998
3. c) P. Baüerle, U. Mitschke, P. Baüerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
4. d) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
5. e) D. Fichou, J. Mater. Chem. 2000, 10, 571
6. f) A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Baüerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141
7. g) I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley, 2009.
8. a) M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414
9. b) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99
10. c) T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565
11. d) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066
12. e) R. Ponce Ortiz, A. Facchetti, T.J. Marks, J. Casado, M. Z. Zgierski, M. Kozaki, V. Hernández, J. T. López Navarrete, Adv. Func. Mater. 2009, 19, 386-394.
13. M. Pasini, S. Destri, W. Porzio, C. Botta, U. Giovanella, J. Mater. Chem. 2003, 13, 807
14. b) M. Suzuki, M. Fukuyama, Y. Hori, S. Hotta, J. Appl. Phys. 2002, 91, 5706
15. c) J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483
16. d) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattori, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, R. Cingolani, Adv. Mater. 1999, 11, 1375
17. e) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021
18. f) K. Müllen, U. Scherf, Organic Light-Emitting Devices, Synthesis, Properties, and Applications, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
19. a) A.B. Tamayo, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545
20. b) M. K. R. Fischer, I. López-Duarte, M. M. M. Wienk, V. Martínez-Díaz, R. A. J. Janssen, P. Baüerle, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8669
21. c) C. Uhrich, R. Schueppel, A. Petrich, M. Pfeiffer, K. Leo, E. Brier, P. Kilickiran, P. Baeuerle, Adv. Func. Mat. 2007, 17, 2991
22. d) Y. Liu, X. Wan, B. Yin, J. Zhou, G. Long, S. Yin, Y. Chen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2464
23. e) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
24. f) A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem.Int. Ed. 2009, 48, 2474
25. g) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719.
26. a) D. Pisignano, M. Anni, G. Gigli, R. Cingolani, M. Zavelani-Rossi, G. Lanzani, G. Barbarella, L. Favaretto, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534
27. b) V. Navarro-Fuster, E. V. Calzado, M. G. Ramirez, P. G. Boj, J. T. Henssler, A. J. Matzger, V. Hernández, J. T. López Navarrete, M. A. Díaz-García, J. Mater. Chem. 2009, 36, 6556.
28. a) A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547
29. b) A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33.
30. a) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
31. b) T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015-6024
32. c) D. E. Janzen, M. W. Burand, P. C. Ewbank, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, D. A. Da Silva Filho, V. G. Young, J.-L. Brédas, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295-15308.
33. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282.
34. a) S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684
35. b) S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Comm. 2009, 3919
36. c) Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10453-10466
37. d) J. C. Ribierre, T. Fujihara, S. Watanabe, M. Matsumoto, T. Muto, A. Nakao, T. Aoyama, Adv. Mater. 2010, 22, 1722-1726.
38. T. Takahashi, K. Matsuoka, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928-8929.
39. R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, E. Ortí, P. M. Viruela, B. Milián, S. Hotta, Adv. Func. Mater. 2006, 16, 531-536.
40. G. Zotti, S. Zecchin, B. Vercelli, V. Hernández, R. Ponce Ortiz, J. T. López Navarrete, E. Ortí, P. M. Viruela, B. Milián, Chem. Mater. 2006, 18, 1539-1545.
41. R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T. Otsubo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9057-9061
42. b) R. Ponce Ortiz, J. Casado, S. Rodríguez González, V. Hernández, J. T. López Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T. Otsubo, Chem. Eur. J., 2010, 16, 470-484.
43. T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287.
44. a) Ch.-Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683.
45. b) C. Xia, X. Fan, J. Locklin, R. C. Advincula, A. Gies, W. Nonidez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8735-8743.
46. a) K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1987, 1816-1817.
47. b) K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Chem. Lett. 1987, 2339-2342.
48. c) K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539-1546.
49. d) H. Higuchi, T. Nakayama, H. Koyama, J. Ojima, T. Wada, H. Sasabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363-2377.
50. V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2543-2548.
51. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
52. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380-12388.
53. a) X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502-10503.
54. b) E.-G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, R. S. Sánchez-Carrera, R. Snoeberger, A. J. Matzger, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072-13081.
55. J. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
56. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
57. V. Hernández, S. Calvo Losada, J. Casado, H. Higuchi, J.T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661-672.
58. b) J. Casado, T.M. Pappenfus, K. R. Mann, B. Milián, E. Ortí, P. M. Viruela, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 665-673.
59. c) A. Berlin, S. Grimoldi, G. Zotti, R. Malavé Osuna, M. C. Ruiz Delgado, R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22308-22318.
60. d) J. Casado, M. Z. Zgierski, P. C. Ewbank, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, A. Berlin, E. Pérez-Inestrosa, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10134-10144.
61. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419-10429.
62. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1458-1461.
63. J. T. López Navarrete, G. Zerbi, J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
64. V. Hernández, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
65. J. Casado, T. M. Pappenfus, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, B. Milián, V. Hernández, J. T. López Navarrete, ChemPhysChem 2004, 4, 529-539.
66. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597-3605.