The frontiers of quinoidal stability in long oligothiophenes: Raman spectra of dicationic polaron pairs

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 41, 2011, Pages 16350-16353

  González, Sandra R ^a   Ie, Yutaka ^b   Aso, Yoshio ^b   López Navarrete, Juan T ^a   Casado, Juan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPOLARONS; DICATIONIC SPECIES; DICATIONS; GROUND ELECTRONIC STATE; OLIGOTHIOPHENES; OPEN-SHELL; POLARON PAIRS;

RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY;

POLARONS;

OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVE; POLYMER; TETRACYANOQUINODIMETHANE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRIC CONDUCTIVITY; MAGNETISM; OXIDATION; QUINOIDIZATION; RAMAN SPECTROMETRY;

CATIONS; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; QUINONES; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; STEREOISOMERISM; THIOPHENES;

EID: 80054739222     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2061903     Document Type: Article

References (53)

1. Havinga, E. E.; van Donger, J. L.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1509
2. Nishinaga, T.; Tateno, M.; Fujji, M.; Fujita, W.; Takase, M.; Iyoda, M. Org. Lett. 2010, 12, 5374
3. Nishinaga, T.; Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3163
4. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7042
5. Zheng, S.; Barlow, S.; Risko, C.; Kinnibrugh, T. L.; Khrustalev, V. N.; Jones, S. C.; Antipin, M. Y.; Tucker, N. M.; Timoffeva, T. V.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1812
6. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14
7. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3688
8. Zamoshchik, N.; Salzner, U.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8408
9. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10662
10. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839
11. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2972
12. Geskin, V. M.; Brédas, J.-L. ChemPhysChem 2003, 4, 498
13. Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3377
14. Tol, A. J. W. Synth. Met. 1995, 74, 95
15. Gao, Y.; Liu, C.-G.; Jiang, Y.-S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380
16. Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341
17. Fabian, J.; Hartmann, H. Dyes Pigm. 2008, 79, 126
18. Rohde, D.; Dunsch, L.; Tabet, A.; Hartmann, H.; Fabian, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8223-8231
19. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
20. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
21. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wuld, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281
22. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
23. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; Wiley, Chichester, U.K., 2009.
24. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9057
25. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Rodríguez González, S.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 470
26. Casado, J.; Navarrete, J. T. L. Chem. Rec. 2010, 11, 45
27. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milian, B.; Hotta, S.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelly, B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 531
28. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Casado, J.; Hernandez, V.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milian, B. Chem. Mater. 2006, 18, 1539
29. Takahashi, T.; Matsuoka, K.-I.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928
30. Fazzi, D.; Canesi, E. V.; Negri, F.; Bertarelli, C.; Castiglioni, C. ChemPhysChem 2010, 11, 3685
31. Ie, Y.; Han, A.; Otsubo, T.; Aso, Y. Chem. Commun. 2009, 3020-3022
32. Ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887
33. Kurata, T.; Mohri, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1799
34. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597
35. Casado, J.; Katz, H. E.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488
36. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872
37. Hernández, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Navarrete, J. T. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271
38. Castro, C. M.; Delgado, M. C. R.; Hotta, S.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419
39. Casado, J.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419
40. Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; Navarrete, J. T. L. Adv. Mater. 1998, 10, 1458
41. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597
42. Casado, J.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Ramírez, F. J.; Quirante, J. J.; Ortiz, R. P.; González, S. R.; Oliva, M. M.; Navarrete, J. T. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14028
43. Borden, W. T.; Davison, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587
44. Borden, W. T.; Iwamura, H.; Berson, J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 109
45. Filatov, M.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8885
46. Kubo, T.; Shimizu, A.; Sakamoto, M.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Kakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564
47. Casado, J.; Patchkovskii, S.; Zgierki, M. Z.; Hermosilla, L.; Sieiro, C.; Oliva, M. M.; Navarrete, J. T. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1443
48. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milián Medina, B.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. ChemPhysChem 2004, 5, 529
49. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starley, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
50. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Mendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
51. Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808
52. Brédas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673
53. Heeger, A. J.; Kivelson, S.; Schrieffer, J. R.; Su, W.-P. Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 781