Open-shell polycyclic aromatic hydrocarbons

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 10, 2012, Pages 4151-4160

  Sun, Zhe ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE PACKING; FUNCTIONALIZED; OPEN-SHELL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS(PAHS); POLYRADICALS; STABILITY ISSUES; UNPAIRED ELECTRONS;

ELECTRONIC STRUCTURE; MAGNETIC PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SHELLS (STRUCTURES);

EID: 84859595348     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm14786b     Document Type: Article

References (137)

1. J. Kolc J. Michl J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7391
2. A. Rajca Chem. Rev. 1994 94 871
3. W. Adam W. T. Borden C. Burda H. Foster T. Heidenfelder M. Heubes D. A. Hrovat F. Kita S. B. Lewis D. Scheutzow J. Wirz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 593
4. M. Abe W. Adam T. Heidenfelder W. M. Nau X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2019
5. D. Scheschkewitz H. Amii H. Gornitzka W. W. Schoeller D. Bourissou G. Bertrand Science 2002 295 1880
6. L. K. Montgomery J. C. Huffman E. A. Jurczak M. P. Grendze J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6004
7. W. W. Porter T. P. Vaid A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16559
8. R. Ziessel C. Stroh H. Heise F. H. Kohler P. Turek N. Claiser M. Souhassou C. Lecomte J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12604
9. J. Casado S. Patchkovskii M. Z. Zgierski L. Hermosilla C. Sieiro M. M. Oliva J. T. L. Navarrete Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1443
10. J. R. Dias Aust. J. Chem. 2003 56 1225
11. M. Nakano T. Minami K. Yoneda S. Muhammad R. Kishi Y. Shigeta T. Kubo L. Rougier B. Champagne K. Kamada K. Ohta J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 1094
12. M. Nakano R. Kishi A. Takebe M. Nate H. Takahashi T. Kubo K. Kamada K. Ohta B. Champagne E. Botek Comput. Lett. 2007 3 333
13. M. Nakano R. Kishi T. Nitta T. Kubo K. Nakasuji K. Kamada K. Ohta B. Champagne E. Botek K. Yamaguchi J. Phys. Chem. A 2005 109 885
14. M. Nakano R. Kishi N. Nakagawa S. Ohta H. Takahashi S. Furukawa J. Phys. Chem. A 2006 110 4238
15. M. Nakano R. Kishi S. Ohta H. Takahashi T. Kubo K. Kamada K. Ohta E. Botek B. Champagne Phys. Rev. Lett. 2007 99 033001
16. M. B. Smith J. Michl Chem. Rev. 2010 110 6891
17. E. Coronado A. J. Epstein J. Mater. Chem. 2009 19 1670
18. O. V. Yazyev M. I. Katsnelson Phys. Rev. Lett. 2008 100 047209
19. C. Lambert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1756
20. H. F. Bettinger Pure Appl. Chem. 2010 82 905
21. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891
22. H. Qu C. Chi Curr. Org. Chem. 2010 14 2071
23. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
24. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
25. Z. Sun J. Wu Aust. J. Chem. 2011 64 519
26. Y. C. Cheng R. J. Silbey D. A. da Silva Filho J. P. Calbert J. Cornil J. L. Brédas J. Chem. Phys. 2003 118 3764
27. H. Angliker E. Rommel J. Wirz Chem. Phys. Lett. 1982 87 208
28. K. N. Houk P. S. Lee M. Nendel J. Org. Chem. 2001 66 5517
29. M. Bendikov H. M. Duong K. Starkey K. N. Houk E. A. Carter F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7416
30. W. T. Borden H. Iwamura J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1994 27 109
31. M. C. dos Santos Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2006 74 045426
32. J. Hachmann J. J. Dorando M. Avilés G. K.-L. Chan J. Chem. Phys. 2007 127 134309
33. D. Jiang S. Dai J. Phys. Chem. A 2008 112 332
34. Z. Qu D. Zhang C. Liu Y. Jiang J. Phys. Chem. A 2009 113 7909
35. T. Ishidaa J. Aihara Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7197
36. B. Purushothaman S. R. Parkin J. E. Anthony Org. Lett. 2010 12 2060
37. S. S. Zade N. Zamoshchik A. R. Reddy G. Fridman-Marueli D. Sheberla M. Bendikov J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10803
38. A. R. Reddy M. Bendikov Chem. Commun. 2006 1179
39. A. R. Reddy G. Fridman-Marueli M. Bendikov J. Org. Chem. 2007 72 51
40. S. D. Motta F. Negri D. Fazzi C. Castiglioni E. V. Canesi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3334
41. M. M. Payne S. R. Parkin J. E. Anthony J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8028
42. D. Chun Y. Cheng F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8380
43. I. Kaur N. N. Stein R. P. Kopreski G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3424
44. H. Qu C. Chi Org. Lett. 2010 12 3360
45. R. Mondal A. N. Okhrimenko B. K. Shah D. C. Neckers J. Phys. Chem. B 2008 112 11
46. C. Tonshoff H. F. Bettinger Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 4125
47. I. Kaur M. Jazdzyk N. N. Stein P. Prusevich G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1261
48. X. Gao J. L. Hodgson D. Jiang S. B. Zhang S. Nagase G. P. Miller Z. Chen Org. Lett. 2011 13 3316
49. B. Purushothaman M. Bruzek S. R. Parkin A.-F. Miller J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7013
50. D. H. Reid Chem. Ind. 1956 1504
51. D. H. Reid Tetrahedron 1958 3 339
52. P. B. Sogo M. Nakazaki M. Calvin J. Chem. Phys. 1957 26 1343
53. D. H. Reid M. Fraser B. B. Molloy H. A. S. Payne R. G. Sutherland Tetrahedron Lett. 1961 15 530
54. K. Goto T. Kubo K. Yamamoto K. Nakasuji K. Sato D. Shiomi T. Takui M. Kubota T. Kobayashi K. Yakusi J. Y. Ouyang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1619
55. V. Zaitsev S. V. Rosokha M. Head-Gordon J. K. Kochi J. Org. Chem. 2006 71 520
56. P. A. Koutentis Y. Chen Y. Cao T. P. Best M. E. Itkis L. Beer R. T. Oakley A. W. Cordes C. P. Brock R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3864
57. R. C. Haddon F. Wudl M. L. Kaplan J. H. Marshall R. E. Cais F. B. Bramwellt J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7629
58. L. Beer R. W. Reed C. M. Robertson R. T. Oakley F. S. Tham R. C. Haddon Org. Lett. 2008 10 3121
59. Y. Morita T. Aoki K. Fukui S. Nakazawa K. Tamaki S. Suzuki A. Fuyuhiro K. Yamamoto K. Sato D. Shiomi A. Naito T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1793
60. S. Zheng J. Lan S. I. Khan Y. Rubin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5789
61. S. Zheng J. D. Thompson A. Tontcheva S. I. Khan Y. Rubin Org. Lett. 2005 7 1861
62. Y. Morita S. Suzuki K. Fukui S. Nakazawa H. Kitagawa H. Kishida H. Okamoto A. Naito A. Sekine Y. Ohashi M. Shiro K. Sasaki D. Shiomi K. Sato T. Takui K. Nakasuji Nat. Mater. 2008 7 48
63. S. Nishida Y. Morita A. Ueda T. Kobayashi K. Fukui K. Ogasawara K. Sato T. Takui K. Nakasuji J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14954
64. Y. Morita T. Ohba N. Haneda S. Maki J. Kawai K. Hatanaka K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4825
65. Y. Morita J. Kawai K. Fukui S. Nakazawa K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji Org. Lett. 2003 5 3289
66. Y. Morita S. Maki K. Fukui T. Ohba J. Kawai K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji Org. Lett. 2001 3 3099
67. Y. Morita S. Nishida K. Fukui K. Hatanaka T. Ohba K. Sato D. Shiomi T. Takui G. Yamamoto K. Nakasuji Polyhedron 2005 24 2194
68. Y. Morita S. Nishida N. Oguchi J. Kawai K. Fukui S. Nakazawa K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji Synth. Met. 2003 137 1207
69. Y. Morita J. Kawai S. Nishida N. Haneda K. Fukui K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji Synth. Met. 2003 137 1217
70. S. Nishida Y. Morita T. Ohba K. Fukui K. Sato T. Takuib K. Nakasujia Tetrahedron 2007 63 7690
71. S. Nishida Y. Morita K. Fukui K. Sato D. Shiomi T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7277
72. R. C. Haddon Nature 1975 256 394
73. X. Chi M. E. Itkis K. Kirschbaum A. A. Pinkerton R. T. Oakley A. W. Cordes R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4041
74. M. E. Itkis X. Chi A. W. Cordes R. C. Haddon Science 2002 296 1443
75. Y. Morita, T. Okafuji, M. Satoh, Japanese patent JP2007227186 A 20070906, 2007
76. Y. Morita S. Suzuki K. Sato T. Takui Nat. Chem. 2011 3 197
77. R. G. Hicks Org. Biomol. Chem. 2007 5 1321
78. K. Nakasuji T. Kubo Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1791
79. D. Herebian K. E. Wieghardt F. Neese J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10997
80. D. R. McMasters J. Wirz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 238
81. D. Döhnert J. Koutecký J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1789
82. Y. Jung M. Head-Gordon ChemPhysChem 2003 4 522
83. K. Kamada K. Ohta A. Shimizu T. Kubo R. Kishi H. Takahashi E. Botek B. Champagne M. Nakano J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 937
84. K. Nakasuji K. Yoshida I. Murata J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5136
85. I. Murata S. Sasaki K.-U. Klabunde J. Toyoda K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 172
86. K. Ohashi T. Kubo T. Masui K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui Y. Kai I. Murata J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2018
87. T. Kubo A. Shimizu M. Sakamoto M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Morita K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6564
88. J. Huang M. Kertesz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1634
89. A. Shimizu M. Uruichi K. Yakushi H. Matsuzaki H. Okamoto M. Nakano Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5482
90. T. Kubo A. Shimizu M. Uruichi K. Yakushi M. Nakano D. Shiomi K. Sato T. Takui Y. Morita K. Nakasuji Org. Lett. 2007 9 81
91. A. Konishi Y. Hirao M. Nakano A. Shimizu E. Botek B. Champagne D. Shiomi K. Sato T. Takui K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11021
92. F. Mota J. S. Miller J. J. Novoa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7699
93. T. Kubo M. Sakamoto M. Akabane Y. Fujiwara K. Yamamoto M. Akita K. Inoue T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6474
94. T. Kubo K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui Tetrahedron Lett. 2001 42 7997
95. T. Kubo M. Sakamoto K. Nakasuji Polyhedron 2005 24 2522
96. F. A. Cotton J. P. Donahue C. A. Murillo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5436
97. M. Nakano T. Kubo K. Kamada K. Ohta R. Kishi S. Ohta N. Nakagawa H. Takahashi S. Furukawa Y. Morita K. Nakasuji K. Yamaguchi Chem. Phys. Lett. 2006 418 142
98. M. Nakano R. Kishi S. Ohta H. Takahashi T. Kubo K. Kamada K. Ohta E. Botek B. Champagne Phys. Rev. Lett. 2007 99 033001
99. M. Nakano T. Minami K. Yoneda S. Muhammad R. Kishi Y. Shigeta T. Kubo L. Rougier B. Champagne K. Kamada K. Ohta J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 1094
100. K. Kamada K. Ohta T. Kubo A. Shimizu Y. Morita K. Nakasuji R. Kishi S. Ohta S. Furukawa H. Takahashi M. Nakano Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3544
101. M. Chikamatsu T. Mikami J. Chisaka Y. Yoshida R. Azumi K. Yase A. Shimizu T. Kubo Y. Morita K. Nakasuji Appl. Phys. Lett. 2007 91 043506
102. T. Kubo K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui I. Murata Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 439
103. T. Kubo K. Yamamoto K. Nakasuji T. Takui I. Murata Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 1999
104. T. Kubo Y. Katada A. Shimizu Y. Hirao K. Sato T. Takui M. Uruichi K. Yakushi R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14240 14243
105. M. J. Allen V. C. Tung R. B. Kaner Chem. Rev. 2010 110 132
106. K. S. Novoselov A. K. Geim S. V. Morozov D. Jiang Y. Zhang S. V. Dubonos I. V. Grigorieva A. A. Firsov Science 2004 306 666
107. S. Stankovich D. A. Dikin G. H. B. Dommett K. M. Kohlhaas E. J. Zimney E. A. Stach R. D. Piner S. T. Nguyen R. S. Ruoff Nature 2006 442 282
108. A. K. Geim K. S. Novoselov Nat. Mater. 2007 6 183
109. Z. Chen D. Jiang X. Lu H. F. Bettinger S. Dai P. R. Schleyer K. N. Houk Org. Lett. 2007 9 5449
110. T. Enoki Y. Kobayashi J. Mater. Chem. 2005 15 3999
111. S. E. Stein R. L. Brown J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3721
112. K. Kobayashi Phys. Rev. B: Condens. Matter 1993 48 1757
113. K. Nakada M. Fujita Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 17954
114. O. V. Yazyev Rep. Prog. Phys. 2010 73 056501
115. Y. Son M. L. Cohen S. G. Louie Nature 2006 444 347
116. Y. Kobayashi K. I. Fukui T. Enoki K. Kusakabe Y. Kaburagi Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005 71 193406
117. Y. Niimi T. Matsui H. Kambara K. Tagami M. Tsukada H. Fukuyama Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2006 73 085421
118. Y. Shibayama H. Sato T. Enoki M. Endo Phys. Rev. Lett. 2000 84 1744
119. H. Lee Y. Son N. Park S. Han J. Yu Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005 72 174431
120. X. Gao Z. Zhou Y. Zhao S. Nagase S. B. Zhang Z. Chen J. Phys. Chem. C 2008 112 12677
121. J. Wu W. Pisula K. Mullen Chem. Rev. 2007 107 718
122. D. Jiang B. G. Sumpter S. Dai J. Chem. Phys. 2007 127 124703
123. D. Jiang S. Dai Chem. Phys. Lett. 2008 466 72
124. F. Moscardó E. San-Fabián Chem. Phys. Lett. 2009 480 26
125. L. B. Roberson J. Kowalik L. M. Tolbert C. Kloc R. Zeis X. L. Chi R. Fleming C. Wilkins J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3069
126. J. Yao C. Chi J. Wu K. Loh Chem.-Eur. J. 2009 15 9299
127. J. Li K. Zhang X. Zhang K.-W. Huang C. Chi J. Wu J. Org. Chem. 2010 75 856
128. A. Konishi Y. Hirao M. Nakano A. Shimizu E. Botek B. Champagne D. Shiomi K. Sato T. Takui K. Matsumoto Kurata H. T. Kubo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11021
129. T. Wassmann A. P. Seitsonen A. M. Saitta M. Lazzeri F. Mauri J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3440
130. Y. Ruiz-Morales J. Phys. Chem. A 2002 106 11283
131. D. Désilets P. M. Kazmaier R. A. Burt Can. J. Chem. 1995 73 319
132. A. Kneević Z. B. Maksić New J. Chem. 2006 30 215
133. R. Umeda D. Hibi K. Miki Y. Tobe Org. Lett. 2009 11 4104
134. R. Umeda D. Hibi K. Miki Y. Tobe Pure Appl. Chem. 2010 82 871
135. T. C. Wu C. H. Chen D. Hibi A. Shimizu Y. Tobe Y. T. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7059
136. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2010 12 4690
137. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11896