The photophysical properties of expanded porphyrins: Relationships between aromaticity, molecular geometry and non-linear optical properties

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2009, Pages 261-273

  Lim, Jong Min ^a   Yoon, Zin Seok ^a   Shin, Jae Yoon ^a   Kim, Kil Suk ^a   Yoon, Min Chul ^a   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149252249     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810718a     Document Type: Article

References (110)

1. J. L. Sessler, A. Gebauer and S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish,,, K. M. Smith, and, R. Guilard,, Academic Press, New York, 2000, vol. 2, ch. 9, pp. 55-124
2. J. L. Sessler D. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5134
3. A. Jasat D. Dolphin Chem. Rev. 1997 97 2267
4. R. Misra T. K. Chandrashekar Acc. Chem. Res. 2008 41 265
5. S. Shimizu Y. Tanaka K. Youfu A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3726
6. J. L. Sessler and S. J. Weghorn, Expanded Contracted and Isomeric Porphyrins, ed., J. E. Baldwin,, Pergamon, New York, 1997
7. P. C. Ford Acc. Chem. Res. 2008 41 190
8. J. L. Sessler S. Camiolo P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 17
9. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
10. R. Misra R. Kumar V. Prabhuraja T. K. Chandrashekar J. Photochem. Photobiol., A 2005 175 108
11. R. Misra R. Kumar T. K. Chandrashekar A. Nag D. Goswami Org. Lett. 2006 8 629
12. R. Misra R. Kumar T. K. Chandrashekar C. H. Suresh A. Nag D. Goswami J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16083
13. A. Kay M. Grätzel J. Phys. Chem. 1993 97 6272
14. Md. K. Nazeeruddin R. Humphry-Baker D. L. Officer W. M. Campbell A. K. Burrell M. Grätzel Langmuir 2004 20 6514
15. L. Schmidt-Mende W. M. Campbell Q. Wang K. W. Jolley D. L. Officer Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel ChemPhysChem 2005 6 1253
16. J. Seenisamy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2944
17. T. D. Mody and J. L. Sessler, in Perspectives in Supramolecular Chemistry: Supramolecular Materials and Technologies, ed., D. N. Reinhoudt,, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, UK, 1999, vol. 4, pp. 245-294
18. A. J. Barrrett J. C. Kennedy R. A. Jones P. Nadeau R. H. Pottier J. Photochem. Photobiol., B 1990 6 309
19. D. Kessel Photochem. Photobiol. 1984 39 851
20. M. Schaffer P. M. Schaffer A. Hofstetter E. Dühmke G. Jori Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 438
21. J. D. Bhawalkar N. D. Kumar C.-F. Zhao P. N. Prasad J. Clin. Laser Med. Surg. 1997 15 201
22. R. Grigg Chem. Commun. (London) 1967 1238
23. H. J. Callot Th. Tschamber Tetrahedron Lett. 1974 3155
24. H. J. Callot Th. Tschamber J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6175
25. H. J. Callot Th. Tschamber J. Org. Chem. 1977 42 1567
26. H. J. Callot E. Schaeffer Tetrahedron 1978 34 2295
27. H. Furuta T. Asano T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 767
28. P. J. Chmielewski L. Latos-Grażynski K. Rachlewicz T. Glowiak Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 779
29. H. Furuta H. Maeda A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 803
30. H. Furuta T. Ishizuka A. Osuka T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2945
31. T. D. Lash S. T. Chaney D. T. Richter J. Org. Chem. 1998 63 9076
32. T. D. Lash M. J. Hayes Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 839
33. T. D. Lash Chem.-Eur. J. 1996 2 1197
34. S. K. Pushpan V. G. Anand S. Venkatraman A. Srinivasan A. K. Gupta T. K. Chandrashekar Tetrahedron Lett. 2001 42 3391
35. S. J. Narayanan A. Srinivasan B. Sridevi T. K. Chandrashekar M. O. Senge K.-i. Sugiura Y. Sakata Eur. J. Org. Chem. 2000 2357
36. A. Srinivasan V. G. Anand S. J. Narayanan S. K. Pushpan M. R. Kumar T. K. Chandrashekar K.-i. Sugiura Y. Sakata J. Org. Chem. 1999 64 8693
37. W. H. Zhou S. M. Kuebler K. L. Braun T. Y. Yu J. K. Cammack C. K. Ober J. W. Perry S. R. Marder Science 2002 296 1106
38. D. A. Parthenopoulos P. M. Rentzepis Science 1989 245 843
39. B. H. Cumpston S. P. Ananthavel S. Barlow D. L. Dyer J. E. Ehrlich L. L. Erskine A. A. Heikal S. M. Kuebler I.-Y. S. Lee D. McCord-Maughon J. Qin H. Röckel M. Rumi X.-L. Wu S. R. Marder J. W. Perry Nature 1999 398 51
40. G. S. He L.-S. Tan Q. Zheng P. N. Prasad Chem. Rev. 2008 108 1245
41. A. Baev P. Salek F. Gel'mukhanov H. Ågren J. Phys. Chem. B 2006 110 5379
42. A. Baev P. Norman J. Henriksson H. Ågren J. Phys. Chem. B 2006 110 20912
43. G. Torre P. Vázquez F. Agulló-López T. Torres Chem. Rev. 2004 104 3723
44. K. S. Kim S. B. Noh T. Katsuda S. Ito A. Osuka D. Kim Chem. Commun. 2007 2479
45. T.-G. Zhang Y. X. Zhao I. Asselberghs A. Persoons K. Clays M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9710
46. T. E. O. Screen J. R. G. Thorne R. G. Denning D. G. Bucknall H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9712
47. M. Drobizhev Y. Stepanenko Y. Dzenis A. Karotki A. Rebane P. N. Taylor H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15352
48. M. J. Frampton H. Akdas A. R. Cowley J. E. Rogers J. E. Slagle P. A. Fleitz M. Drobizhev A. Rebane H. L. Anderson Org. Lett. 2005 7 5365
49. M. O. Senge M. Fazekas E. G. A. Notaras W. J. Blau M. Zawadzka O. B. Locos E. M. N. Mhuircheartaigh Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2007 19 2737
50. K. S. Kim J. M. Lim A. Osuka D. Kim J. Photochem. Photobiol., C 2008 9 18
51. T. K. Ahn J. H. Kwon D. Y. Kim D. W. Cho D. H. Jeong S. K. Kim M. Suzuki S. Shimizu A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12856
52. J. H. Kwon T. K. Ahn M.-C. Yoon D. Y. Kim M. K. Koh H. Furuta M. Suzuki A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. B 2006 110 11683
53. Z. S. Yoon J. H. Kwon M.-C. Yoon M. K. Koh S. B. Noh J. L. Sessler J. T. Lee D. Seidel A. Aguilar S. Shimizu M. Suzuki A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14128
54. S. Mori K. S. Kim Z. S. Yoon S. B. Noh D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11344
55. M.-C. Yoon S. B. Noh A. Tsuda Y. Nakamura A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10080
56. Y. Nakamura N. Aratani H. Shinokubo A. Takagi T. Kawai T. Matsumoto Z. S. Yoon D. Y. Kim T. K. Ahn D. Kim A. Muranaka N. Kobayashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4119
57. T. K. Ahn K. S. Kim D. Y. Kim S. B. Noh N. Aratani C. Ikeda A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1700
58. M. Drobizhev Y. Stepanenko A. Rebane C. J. Wilson T. E. O. Screen H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12432
59. A. Karotki M. Drobizhev Y. Dzenis P. N. Taylor H. L. Anderson A. Rebane Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 7
60. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
61. M. Sheik-Bahae A. A. Said T.-H. Wei D. G. Hagan E. W. van Stryland IEEE J. Quantum Electron. 1990 26 760
62. Z. S. Yoon D.-G. Cho K. S. Kim J. L. Sessler D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6930
63. B. Lament J. Dobkowski J. L. Sessler S. J. Weghorn J. Waluk Chem.-Eur. J. 1999 5 3039
64. J. Padmanabhan R. Parthasarathi V. Subramanian P. K. Chattaraj J. Phys. Chem. A 2005 109 11043
65. M. G. P. M. S. Neves R. M. Martins A. C. Tomé A. J. D. Silvestre A. M. S. Silva V. Félix J. A. S. Cavaleiro M. G. B. Drew Chem. Commun. 1999 385
66. M.-C. Yoon D. H. Jeong S. Cho D. Kim H. Rhee T. Joo J. Chem. Phys. 2003 118 164
67. M. Shionoya H. Furuta V. Lynch A. Harriman J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5714
68. S. L. Springs A. Andrievsky V. Král J. L. Sessler J. Porphyrins Phthalocyanines 1998 2 315
69. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin-Cummings Publishing Company, Menlo Park, CA, USA, 1978, pp. 180-195
70. A. Gorski T. Kohler D. Seidel J. T. Lee G. Orzanowska J. L. Sessler J. Waluk Chem.-Eur. J. 2005 11 4179
71. J.-Y. Shin H. Furuta K. Yoza S. Igarashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7190
72. Y. Kamimura S. Shimizu A. Osuka Chem.-Eur. J. 2007 13 1620
73. Y. Tanaka J.-Y. Shin A. Osuka Eur. J. Org. Chem. 2008 1341
74. A. Bröring J. Jendrny L. Zander H. Schmickler J. Lex Y.-D. Wu M. Nendel J. Chen D. A. Plattner K. N. Houk E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2515
75. E. S. Baker J. T. Lee J. L. Sessler M. T. Bowers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2641
76. T. Kohler D. Seidel V. Lynch F. O. Arp Z. Ou K. M. Kadish J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6872
77. T. K. Chandrashekar S. Venkatraman Acc. Chem. Res. 2003 36 676
78. S. K. Pushpan T. K. Chandrashekar Pure Appl. Chem. 2002 74 2045
79. M.-C. Yoon R. Misra Z. S. Yoon K. S. Kim J. M. Lim T. K. Chandrashekar D. Kim J. Phys. Chem. B 2008 112 6900
80. J. S. Narayanan A. Srinivasan B. Sridevi T. K. Chandrashekar M. O. Senge K. Sugiura Y. Sakata Eur. J. Org. Chem. 2000 2357
81. V. G. Anand S. K. Pushpan S. Venkatraman A. Dey T. K. Chandrashekar B. S. Joshi R. Roy W. Teng K. R. Senge J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8620
82. Y. Tanaka S. Saito S. Mori N. Aratani H. Shinokubo N. Shibata Y. Higuchi Z. S. Yoon K. S. Kim S. B. Noh J. K. Park D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 681
83. H. S. Rzepa Chem. Rev. 2005 105 3697
84. R. Herges Chem. Rev. 2006 106 4820
85. E. Heilbronner Tetrahedron Lett. 1964 5 1923
86. H. E. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1564
87. J. F. Moll R. P. Pemberton M. G. Gutierrez C. Castro W. L. Karney J. Am. Chem. Soc. 2007 129 274
88. M. Mauksch V. Gogonea H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2395
89. M. Stȩpień L. Latos-Grażyński N. Sprutta P. Chwalisz L. Szterenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7869
90. D. Ajami O. Oeckler A. Simon R. Herges Nature 2003 426 819
91. C. Castro Z. Chen C. S. Wannere H. Jiao W. L. Karney M. Mauksch R. Puchta N. J. R. v. E. Hommes P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2425
92. J. K. Park Z. S. Yoon M.-C. Yoon K. S. Kim S. Mori J.-Y. Shin A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1824
93. M. Pohl H. Schmickler J. Lex E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1693
94. J. A. Cissell T. P. Vaid A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12212
95. J. A. Cissell T. P. Vaid G. P. A. Yap J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7841
96. C. Liu D.-M. Shen Q.-Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5814
97. Y. Yamamoto A. Yamamoto S. Furuta M. Horie M. Kodama W. Sato K. Akiba S. Tsuzuki T. Uchimaru D. Hashizume F. Iwasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14540
98. H. S. Nalwa and S. Miyata, Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, CRC Press, New York, 1997, ch. 11
99. M. Albota D. Beljonne J. L. Brédas J. E. Ehrich J.-Y. Fu A. A. Heikal S. E. Hess T. Kogej M. D. Levin S. R. Marder D. M. Maughon J. W. Perry H. Röckel M. Rumi G. Subramaniam W. W. Webb X.-L. Wu C. Xu Science 1998 281 1653
100. S. R. Marder J. W. Perry G. Bourhill C. B. Gorman B. G. Tiemann K. Mansour Science 1993 261 186
101. S. R. Marder W. Z. Torruellas M. Blanchard-Desce V. Ricci G. I. Stegeman S. Gilmour J.-L. Brédas J. Li G. Bublitz S. G. Boxer Science 1997 276 1233
102. S. K. Pati T. J. Marks M. A. Ratner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7287
103. D. Beljonne G. E. O'Keefe P. J. Hamer R. H. Friend H. L. Anderson J. L. Brédas J. Chem. Phys. 1997 106 9439
104. T. Kogej D. Beljonne F. Meyers J. W. Perry S. R. Marder J. L. Brédas Chem. Phys. Lett. 1998 298 1
105. F. Meyers S. R. Marder B. M. Pierce J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10703
106. R. W. Boyd, Nonlinear Optics, Academic Press, Amsterdam, 2008, ch. 11
107. M. Drobizhev Y. Stepanenko Y. Dzenis A. Karotki A. Rebane P. N. Taylor H. L. Anderson J. Phys. Chem. B 2005 109 7223
108. M. Drobizhev A. Karotki M. Kruk A. Rebane Chem. Phys. Lett. 2002 355 175
109. M. Drobizhev A. Karotki M. Kruk N. Zh. Marmardashvili A. Rebane Chem. Phys. Lett. 2002 361 504
110. A. Karotki M. Drobizhev M. Kruk C. Spangler E. Nickel N. Mamardashvili A. Rebane J. Opt. Soc. Am. B 2003 20 321