Deracemisation of benzylisoquinoline alkaloids employing monoamine oxidase variants

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 10, 2014, Pages 3657-3664

  Schrittwieser, Joerg H ^a   Groenendaal, Bas ^b   Willies, Simon C ^b   Ghislieri, Diego ^b   Rowles, Ian ^b   Resch, Verena ^a   Sattler, Johann H ^a   Fischereder, Eva Maria ^a   Grischek, Barbara ^a   Lienhart, Wolf Dieter ^a   Turner, Nicholas J ^b   Kroutil, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS; MONOAMINE OXIDASE;

EID: 84907147442     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00642a     Document Type: Article

References (62)

1. K. W. Bentley, The Isoquinoline Alkaloids, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1998
2. P. J. Facchini Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001 52 29 66
3. B. Sung K. S. Ahn B. B. Aggarwal Cancer Res. 2010 70 3259 3268
4. C.-P. Liu W.-J. Tsai C.-C. Shen Y.-L. Lin J.-F. Liao C.-F. Chen Y.-C. Kuo Eur. J. Pharmacol. 2006 531 270 279
5. W. Cui K. Iwasa H. Tokuda A. Kashihara Y. Mitani T. Hasegawa Y. Nishiyama M. Moriyasu H. Nishino M. Hanaoka C. Mukai K. Takeda Phytochemistry 2006 67 70 79
6. J. Liu W. Couldwell Neurocrit. Care 2005 2 124 132
7. Y. Kashiwada A. Aoshima Y. Ikeshiro Y.-P. Chen H. Furukawa M. Itoigawa T. Fujioka K. Mihashi L. M. Cosentino S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2005 13 443 448
8. G.-M. Jow Y.-C. Wu J.-H. Guh C.-M. Teng Life Sci. 2004 75 549 557
9. K. L. G. Dias C. da Silva Dias J. M. Barbosa-Filho R. N. Almeida N. de Azevedo Correia I. A. Medeiros Planta Med. 2004 70 328 333
10. L. C. S. L. Morais J. M. Barbosa-Filho R. N. Almeida J. Ethnopharmacol. 1998 62 57 61
11. S. Chuliá M. D. Ivorra C. Lugnier E. Vila M. A. Noguera P. D'Ocon Br. J. Pharmacol. 1994 113 1377 1385
12. M. L. Martin M. T. Diaz M. J. Montero P. Prieto L. San Roman D. Cortes Planta Med. 1993 59 63 67
13. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341 3370
14. A. L. Zein O. O. Dakhil L. N. Dawe P. E. Georghiou Tetrahedron Lett. 2010 51 177 180
15. Y.-C. Wang P. E. Georghiou Org. Lett. 2002 4 2675 2678
16. A. Watanabe J.-I. Kunitomo Heterocycles 1998 48 1623 1630
17. N. Yamazaki H. Suzuki S. Aoyagi C. Kibayashi Tetrahedron Lett. 1996 37 6161 6164
18. A. I. Meyers Tetrahedron 1992 48 2589 2612
19. A. Iimuro K. Yamaji S. Kandula T. Nagano Y. Kita K. Mashima Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2046 2050
20. Z.-S. Ye R.-N. Guo X.-F. Cai M.-W. Chen L. Shi Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3685 3689
21. P.-C. Yan J.-H. Xie G.-H. Hou L.-X. Wang Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2009 351 3243 3250
22. S.-M. Lu Y.-Q. Wang X.-W. Han Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2260 2263
23. T. Morimoto N. Suzuki K. Achiwa Heterocycles 1996 43 2557 2560
24. M. Kitamura Y. Hsiao M. Ohta M. Tsukamoto T. Ohta H. Takaya R. Noyori J. Org. Chem. 1994 59 297 310
25. R. Noyori M. Ohta Y. Hsiao M. Kitamura T. Ohta H. Takaya J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7117 7119
26. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916 4917
27. M. K. Pyo D.-H. Lee D.-H. Kim J.-H. Lee J.-C. Moon K. C. Chang H. S. Yun-Choi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4110 4114
28. F. Werner N. Blank T. Opatz Eur. J. Org. Chem. 2007 3911 3915
29. D. Mujahidin S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2005 2689 2693
30. G. J. Meuzelaar M. C. A. Van Vliet L. Maat R. A. Sheldon Eur. J. Org. Chem. 1999 2315 2321
31. J. H. Schrittwieser V. Resch RSC Adv. 2013 3 17602 17632
32. T. Pesnot M. C. Gershater J. M. Ward H. C. Hailes Adv. Synth. Catal. 2012 354 2997 3008
33. B. M. Ruff S. Bräse S. E. O'Connor Tetrahedron Lett. 2012 53 1071 1074
34. A. Bonamore I. Rovardi F. Gasparrini P. Baiocco M. Barba C. Molinaro B. Botta A. Boffi A. Macone Green Chem. 2010 12 1623 1627
35. V. Resch H. Lechner J. H. Schrittwieser S. Wallner K. Gruber P. Macheroux W. Kroutil Chem.-Eur. J. 2012 18 13173 13179
36. V. Resch J. H. Schrittwieser S. Wallner P. Macheroux W. Kroutil Adv. Synth. Catal. 2011 353 2377 2383
37. J. H. Schrittwieser V. Resch J. H. Sattler W. D. Lienhart K. Durchschein A. Winkler K. Gruber P. Macheroux W. Kroutil Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1068 1071
38. J. H. Schrittwieser V. Resch S. Wallner W. D. Lienhart J. H. Sattler J. Resch P. Macheroux W. Kroutil J. Org. Chem. 2011 76 6703 6714
39. H. Kohls F. Steffen-Munsberg M. Höhne Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 180 192
40. W. Kroutil E. M. Fischereder C. S. Fuchs H. Lechner F. G. Mutti D. Pressnitz A. Rajagopalan J. H. Sattler R. C. Simon E. Siirola Org. Process Res. Dev. 2013 17 751 759
41. N. J. Turner Chem. Rev. 2011 111 4073 4087
42. J. H. Schrittwieser J. Sattler V. Resch F. G. Mutti W. Kroutil Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 249 256
43. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 115 121
44. T. Matsuda R. Yamanaka K. Nakamura Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 513 557
45. M. Alexeeva A. Enright M. J. Dawson M. Mahmoudian N. J. Turner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3177 3180
46. R. Carr M. Alexeeva A. Enright T. S. C. Eve M. J. Dawson N. J. Turner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4807 4810
47. R. Carr M. Alexeeva M. J. Dawson V. Gotor-Fernández C. E. Humphrey N. J. Turner ChemBioChem 2005 6 637 639
48. C. J. Dunsmore R. Carr T. Fleming N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2224 2225
49. K. R. Bailey A. J. Ellis R. Reiss T. J. Snape N. J. Turner Chem. Commun. 2007 3640 3642
50. I. Rowles K. J. Malone L. L. Etchells S. C. Willies N. J. Turner ChemCatChem 2012 4 1259 1261
51. D. Ghislieri A. P. Green M. Pontini S. C. Willies I. Rowles A. Frank G. Grogan N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10863 10869
52. D. Ghislieri D. Houghton A. P. Green S. C. Willies N. J. Turner ACS Catal. 2013 3 2869 2872
53. J. H. Schrittwieser B. Groenendaal V. Resch D. Ghislieri S. Wallner E. M. Fischereder E. Fuchs B. Grischek J. H. Sattler P. Macheroux N. J. Turner W. Kroutil Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3731 3734
54. C. S. Chen Y. Fujimoto G. Girdaukas C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7294 7299
55. H. P. Sørensen H. U. Sperling-Petersen K. K. Mortensen J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2003 786 207 214
56. L. Dumon-Seignovert G. Cariot L. Vuillard Protein Expression Purif. 2004 37 203 206
57. B. Miroux J. E. Walker J. Mol. Biol. 1996 260 289 298
58. F. W. Studier Protein Expression Purif. 2005 41 207 234
59. S. E. Deacon M. J. McPherson ChemBioChem 2011 12 593 601
60. W. Kroutil K. Faber Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2901 2913
61. J.-M. Oger A. Fardeau P. Richomme H. Guinaudeau A. Fournet Can. J. Chem. 1993 71 1128 1135
62. K. Iwasa Y. Doi T. Takahashi W. Cui Y. Nishiyama C. Tode M. Moriyasu K. Takeda H. Minami N. Ikezawa F. Sato Phytochemistry 2009 70 198 206