Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 7, 2004, Pages 3341-3370

  Chrzanowska, Maria ^a   Rozwadowska, Maria D ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; CONDENSATION REACTIONS; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BISCHLER-NAPIERALSKI CYCLIZATION; CARBANION; CARBON NUCLEOPHILES; ISOQUINOLINE ALKALOIDS; PICTET-SPENGLER SYNTHESIS; POMERANZ-FRITSCH SYNTHESIS; STEREOCHEMICAL MODIFICATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKALOID; ISOQUINOLINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ALKYLATION; CYCLIZATION; ISOQUINOLINES; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 3543059896     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030692k     Document Type: Article

References (151)

1. Rozwadowska, M. D. Heterocycles 1994, 39, 903.
2. de Sousa, J. D. F.; Rodrigues, J. A. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9745.
3. Czarnocki, Z.; Mieczkowski, J. B. Pol. J. Chem. 1995, 69, 1447.
4. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6709.
5. Polniaszek, R. P.; Kaufman, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4859.
6. Komori, K.; Takaba, K.; Kunitomo, J. Heterocycles 1996, 43, 1681.
7. Takaba, K.; Komori, K.; Kunitomo, J.; Ishida, T. Heterocycles 1996, 43, 1777.
8. Takaba, K.; Haginaka, J.; Kunitomo, J.; Shingu, T. Heterocycles 1997, 45, 1111.
9. Watanabe, A.; Kunitomo, J. Heterocycles 1998, 48, 1623.
10. Atta-Ur-Rahman; Ali, S. S.; Qureshi, M. M.; Hassan, S.; Bhatti, K. Fitoterapia 1989, 60, 552;
11. Atta-Ur-Rahman; Ali, S. S.; Qureshi, M. M.; Hassan, S.; Bhatti, K. Chem. Abstr. 1991, 114, 203470y.
12. Atta-Ur-Rahman; Pervin, A.; Rhaman, M. A. Fitoterapia 1991, 62, 261; Chem. Abstr. 1992, 117, 86634d.
13. Hashimoto, N.; Miyatani, K.; Ohkita, K.; Ohishi, Y.; Kunitomo, J.; Kawasaki, I.; Yamashita, M.; Ohta, S. Heterocycles 2002, 57, 2149.
14. Miyatani, K.; Ohno, M.; Tatsumi, K.; Ohishi, Y.; Kunitomo, J.; Kawasaki, I.; Yamashita, M.; Ohta, S. Heterocycles 2001, 55, 589.
15. Wang, Y.; Georghiou, P. E. Org. Lett. 2002, 4, 2675.
16. Cabedo, N.; Andreu, I.; Ramirez de Arellano, C.; Chagraoui, A.; Serrano, A.; Bermejo, A.; Protais, P.; Cortes, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 1794.
17. Ohba, M.; Nishimura, Y.; Imasho, M.; Fujii, T.; Kubanek, J.; Andersen, R. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5999.
18. Ohba, M.; Imasho, M.; Fujii, T. Heterocycles 1996, 42, 219.
19. Ohba, M.; Imasho, M.; Fujii, T. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 83.
20. Bringmann, G.; Pokorny, F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic: New York, 1995; Vol. 46, pp 127-271.
21. Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Ortmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
22. Hoye, T. R.; Chen, M.; Mi, L.; Priest, O. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8747.
23. Hoye, T. R.; Chen, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3099.
24. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Ramana, D. V.; Chheda, A. K. Heterocycles 1996, 43, 1.
25. Watanabe, T.; Uemura, M. Chem. Commun. 1998, 871.
26. Kamikawa, K.; Watanabe, T.; Daimon, A.; Uemura, M. Tetrahedron 2000, 56, 2325.
27. Watanabe, T.; Shakadou, M.; Uemura, M. Synlett. 2000, 1141.
28. Upender, V.; Pollart, D. J.; Liu, J.; Hobbs, P. D.; Olsen, C.; Chao, W.; Bowden, B.; Crase, J. L.; Thomas, D. W.; Pandey, A.; Lawson, J. A.; Dawson, M. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1371.
29. Bringmann, G., Ochse, M.; Michel, M. Tetrahedron 2000, 56, 581.
30. Czarnocki, Z.; Mieczkowski, J. B.; Ziółkowski, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 9, 2711.
31. Ziółkowski, M.; Czarnocki, Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1963.
32. Ziółkowski, M.; Czarnocki, Z.; Leniewski, A.; Maurin, J. K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3371.
33. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8475.
34. Cabedo, N.; Protais, P.; Cassels, B. K.; Cortes, D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 709.
35. Baxendale, I. R.; Davidson, T. D.; Ley, S. V.; Perni, R. H. Heterocycles 2003, 60, 2707.
36. Kang, J.; Kim, J. B.; Cho, K. H.; Cho, B. T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 657.
37. Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Ohta, M.; Tsukamoto, M.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 297.
38. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8952.
39. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562.
40. Morimoto, T.; Achiwa, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2661.
41. Morimoto, T.; Suzuki, N.; Achiwa, K. Heterocycles 1996, 43, 2557.
42. Morimoto, T.; Suzuki, N.; Achiwa, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 183.
43. Morimoto, T.; Nakajima, N.; Achiwa, K. Synlett 1995, 748.
44. Morimoto, T.; Nakijama, N.; Achiwa, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 75.
45. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916.
46. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
47. Meuzelaar, G. J.; Van Vliet, M. C. A.; Maat, L.; Sheldon, R. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2315.
48. Vedejs, E.; Trapencieris, P.; Suna, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6724.
49. Tietze, L. F.; Rackelmann, N.; Sekar, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4254.
50. Williams, G. D.; Pike, R. A.; Wade, C. E.; Wills, M. Org. Lett. 2003, 5, 4227.
51. Mao, J.; Baker, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 841.
52. Murahashi, S.; Watanabe, S.; Shiota, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 725.
53. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
54. Comins, D. L.; Badawi, M. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2995.
55. Comins, D. L.; Badawi, M. M. Heterocycles 1991, 32, 1869.
56. Comins, D. L.; Thakker, P. M.; Baevsky, M. F.; Badawi, M. M. Tetrahedron 1997, 53, 16327.
57. Pedrosa, R.; Andres, C.; Iglesias, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 243.
58. Corey, E. J.; Gin, D. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7163.
59. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
60. Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 43.
61. Herberich, B.; Kinugawa, M.; Vazquez, A.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 543.
62. Saito, N.; Seki, R.; Kameyama, N.; Sugimoto, R.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 821.
63. Tang, Y.; Liu, Z.; Chen, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7091.
64. Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828.
65. Ong, C. W.; Chang, Y. A.; Wu, J.; Cheng, C. Tetrahedron 2003, 59, 8245.
66. Ashley, E. R.; Cruz, E. G.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15000.
67. Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2000, 102, 1669.
68. Vicario, J. L.; Badia, D.; Dominguez, E.; Carrilo, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4610.
69. Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1309.
70. Kawai, M.; Deng, Y.; Kimura, I.; Yamamura, H.; Araki, S.; Naoi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 9, 1487.
71. Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 43, 1969.
72. Czarnocki, Z.; Mieczkowski, J. B.; Kiegiel, J.; Araźny, Z. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2899.
73. Czarnocki, Z.; Araźny, Z. Heterocycles 1999, 51, 2871.
74. Gremmen, C.; Wanner, M. J.; Koomen, G.-J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8885.
75. Chan, W.; Lee, A. W. M.; Jiang, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 715.
76. Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Tao, Y.; Lee, Y. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 477.
77. Bravo, P.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Meille, S. V.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 435.
78. Nagarajan, K.; Chandrasekharan, J.; Rodrigues, P. J. J. Indian Inst. Sci. 1994, 74, 247.
79. Simpkins, N. S.; Gill, C. D. Org. Lett. 2003, 5, 535.
80. Gill, C. D.; Greenhalgh, D. A.; Simpkins, N. S. Tetrahedron 2003, 59, 9213.
81. Ahmad, V. U.; Rahman, A.; Rasheed, T.; Rehman, H. Heterocycles 1987, 26, 1251.
82. Padwa, A.; Danca, M. D. Org. Lett. 2002, 4, 715.
83. Padwa, A.; Danca, M. D.; Hardcastle, K. I.; McClure, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 929.
84. Gill, C.; Greenhalgh, D. A.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7803.
85. Bringmann, G.; Gunter, C.; Peters, E.; Peters, K. Tetrahedron 2001, 57, 1253.
86. Boger, D. L.; Brotherton, C. E.; Kelley, M. D. Tetrahedron 1981, 37, 3977.
87. Bobbitt, M.; Kiely, J. M.; Khanna, K. L.; Eberman, R. J. Org. Chem. 1965, 30, 2247.
88. Ponzo, V. L.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9105.
89. Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5329.
90. Jackson, A. H.; Steward, G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 149.
91. Carrillo, L.; Badia, D.; Dominguez, E.; Vicario, J. L.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6716.
92. Carrillo, L.; Badia, D.; Dominguez, E.; Tellitu, I.; Vicario, J. L. Tetraherdon: Asymmetry 1998, 9, 1809.
93. Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343.
94. Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L.; Anakabe, E. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 347.
95. Carrillo, L.; Badia, D.; Dominguez, E.; Anakabe, E.; Osante, I.; Tellitu, I.; Vicario, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1115.
96. Zhou, B.; Edmondson, S.; Padron, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2039.
97. Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552.
98. Wipf, P.; Hopkins, C. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3133.
99. Pedrosa, R.; Andres, C.; Iglesias, J. M.; Obeso, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 4005.
100. Pedrosa, R.; Andres, C.; Iglesias, J. M.; Perez-Encabo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.
101. Głuszyńska, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2359.
102. Głuszyńska, A.; Rozwadowska, M. D. To be published.
103. Yamazaki, N.; Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6161.
104. Barbier, D.; Marazano, C.; Das, B. C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 9596.
105. Barbier, D.; Marazano, C.; Riche, C.; Das, B. C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1767.
106. Ludwig, M.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Heterocycles 2003, 61, 299.
107. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A. Synlett. 1999, 1154.
108. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Kameoka, K.; Ohsawa, A. Tetrahedron 2001, 57, 8827.
109. Nagata, K.; Itoh, T.; Kameoka, K.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A. Heterocycles 2001, 55, 2269.
110. Itoh, T.; Nagata, K.; Yokoya, M.; Miyazaki, M.; Kameoka, K.; Nakamura, S.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 951.
111. Haraguchi, Y.; Kozima, S.; Yamaguchi, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 443.
112. Rozwadowska, M. D.; Matecka, D. Tetrahedron 1988, 44, 1221.
113. Chrzanowska, M.; Józkowiak, J.; Rozwadowska, M. D.; Sulima, A. Pol. J. Chem. 1998, 72, 2399.
114. Chrzanowska, M.; Sulima, A. Pol. J. Chem. 1998, 72, 2202.
115. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 161, 181; Chem. Abstr. 2000, 133, 208015f.
116. Warrener, R. N.; Liu, L.; Russell, R. A. Chem. Commun. 1997, 2173.
117. Chrzanowska, M.; Dreas, A.; Rozwadowska, M. D. BOS 2002 International Conference on Organic Synthesis, Program and Abstracts, PO13, Vilnius.
118. Chrzanowska, M.; Dreas, A.; Rozwadowska, M. D. Tetraherdon: Asymmetry 2004, 15, 1113.
119. Zhang, J.-S.; Le Men-Olivier, L.; Massiot, G. Phytochemistry 1995, 39, 439.
120. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 999.
121. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
122. Liu, L. Synthesis 2003, 1705.
123. Ukaji, Y.; Kenmoku, Y.; Inomata, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 53.
124. Ukaji, Y.; Shimizu, Y.; Kenmoku, Y.; Ahmed, A.; Inomata, K. Chem. Lett. 1997, 59.
125. Ukaji, Y.; Shimizu, Y.; Kenmoku, Y.; Ahmed, A.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 447.
126. Ukaji, Y.; Inomata, K. Synlett. 2003, 1075.
127. Chrzanowska, M.; Sokołowska, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1435.
128. Chrzanowska, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2497.
129. Brózda, D.; Chrzanowska, M.; Głuszyńska, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4791.
130. Meyers, A. I. Tetrahedron 1992, 48, 2589.
131. Meyers, A. I.; Nguyen, T. H. Heterocycles, 1994, 39, 513.
132. Matulenko, M. A.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 573.
133. Cutter, P. S.; Miller, R. B.; Schore, N. E. Tetrahedron 2002, 58, 1471.
134. Takacs, J. M.; Boito, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2941.
135. Gawley, R. E.; Zhang, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2945.
136. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103.
137. Adam, S.; Pannecoucke, X.; Combret, J.-C.; Quirion, J.-C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8744.
138. Burton, A. J.; Graham, J. P.; Simpkins, N. S. Synlett 2000, 1640.
139. Hanessian, S.; Mauduit, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3810.
140. Munchhof, M.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 4607.
141. Munchhof, M.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7086.
142. Gosman, G.; Guillaume, D.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4369.
143. Davis, F. A.; Mohanty, P. K.; Burns, D. M.; Andemichael, Y. W. Org. Lett. 2000, 2, 3901.
144. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Org. Biol. Chem. 2003, 1, 1701.
145. Wirth, T.; Fragale, G. Synthesis 1998, 162.
146. Ito, K.; Akashi, S.; Saito, B.; Katsuki, T. Synlett 2003, 1809.
147. Takasu, K.; Maiti, S.; Ihara, M. Heterocycles 2003, 59, 51.
148. Davis, F. A.; Mohanty, P. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1290.
149. Taniyama, D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5533.
150. Hudlicky, T.; Butora, G.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-Ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 18, pp 43-116.
151. Brossi, A. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1998; Vol. 50, pp 109-139.