Asymmetric preparation of prim -, sec -, and tert-amines employing selected biocatalysts

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 5, 2013, Pages 751-759

  Kroutil, Wolfgang ^a   Fischereder, Eva Maria ^a   Fuchs, Christine S ^a   Lechner, Horst ^a   Mutti, Francesco G ^a   Pressnitz, Desiree ^a   Rajagopalan, Aashrita ^a   Sattler, Johann H ^a   Simon, Robert C ^a   Siirola, Elina ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC PREPARATION; C-C BOND FORMATION; DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION; ENANTIOSELECTIVE; KINETIC RESOLUTION; PRIMARY ALCOHOLS; REGIO-SELECTIVE; SECONDARY AMINES;

ENZYMES; KETONES;

AMINES;

EID: 84878074014     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op4000237     Document Type: Review

References (138)

1. Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2; Whittall, J., Sutton, P., Eds.; Wiley & Sons: Chichester, UK, 2012.
2. Gamenara, D.; Seoane, G.; Saenz Mendez, P.; Domínguez de María, P. Redox Biocatalysis: Fundamentals and Applications; Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2013.
3. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis; Drauz, K., Groeger, H., May, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
4. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry 6th ed.; Springer: Heidelberg, 2011.
5. Grunwald, P. Biocatalysis: Biochemical Fundamentals and Applications; Imperial College Press: London, 2009.
6. Modern Biocatalysis; Fessner, W.-D., Anthonson, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
7. Liese, A. K.; Seelbach, K.; Wandrey, C. Industrial Biotransformations, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
8. Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes; Gotor, V., Alfonso, I., Garcia-Urdiales, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
9. Clouthier, C. M.; Pelletier, J. N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1585-1605
10. Turner, N. J. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1523-1523
11. Duchek, J.; Adams, D. R.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 2011, 111, 4223-4258
12. Hall, M.; Bommarius, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 4088-4110
13. Hollmann, F.; Arends, I.; Buehler, K.; Schallmey, A.; Bühler, B. Green Chem. 2011, 13, 226-265
14. Hollmann, F.; Arends, I.; Holtmann, D. Green Chem. 2011, 13, 2285-2313
15. Pollard, D. J.; Woodley, J. Trends Biotechnol. 2007, 25, 66-73
16. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185-194
17. Nugent, T. C.; Marinova, S. M. Synthesis 2013, 45, 153-166
18. Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
19. Busto, E.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. Chem. Rev. 2011, 111, 3998-4035
20. Malik, M. S.; Park, E.-S; Shin, J.-S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 94, 1163-1171
21. Mathew, S.; Yun, H. ACS Catal. 2012, 2, 993-1001
22. Rudat, J.; Brucher, B. R.; Syldatk, C. AMB Express 2012, 2, 1-10
23. Tufvesson, P.; Lima-Ramos, J.; Jensen, J. S.; Al-Haque, N.; Neto, W.; Woodley, J. M. Biotechnol. Bioeng. 2011, 108, 1479-1493
24. Koszelewski, D.; Tauber, K.; Faber, K.; Kroutil, W. Trends Biotechnol. 2010, 28, 324-332
25. Turner, N. J.; Truppo, M. in Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, pp 431-459.
26. Hailes, H. C.; Dalby, P. A.; Lye, G. J.; Baganz, F.; Micheletti, M.; Szita, N.; Ward, J. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1883-1893
27. Ward, J.; Wohlgemuth, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1914-1927
28. Höhne, M.; Bornscheuer, U. T. ChemCatChem 2009, 1, 42-51
29. Zhu, D.; Hua, L. Biotechnol. J. 2009, 4, 1420-1431
30. Steffen-Munsberg, F.; Vickers, C.; Thontowi, A.; Schätzle, S.; Tumlirsch, T.; Humble, M. S.; Land, H.; Berglund, P.; Bornscheuer, U. T.; Höhne, M. ChemCatChem 2013, 5, 150-153
31. Humble, M. S.; Cassimjee, K. E.; Abedi, V.; Federsel, H.-J.; Berglund, P. ChemCatChem 2012, 4, 1167-1172
32. Truppo, M.; Janey, J. M.; Grau, B.; Morley, K.; Pollack, S.; Hughes, G.; Davies, I. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1556-1559
33. Shaheer Malik, M.; Park, E.-S.; Shin, J.-S. Green Chem. 2012, 14, 2137-2140
34. Cassimjee, K. E.; Svedendahl-Humble, M.; Land, H.; Abedi, V.; Berglund, P. Org. Biomol.Chem. 2012, 10, 5466-5470
35. Seo, Y.-M.; Mathew, S.; Bea, H.-S.; Khang, Y.-H.; Lee, S.-H.; Kim, B.-G.; Yun, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2482-2485
36. Humble, M. S.; Cassimjee, K. E.; HaÌŠkansson, M.; Kimbung, Y. R.; Walse, B.; Abedi, V.; Federsel, H.-J.; Berglund, P.; Logan, D. T. FEBS J. 2012, 279, 779-792
37. Schätzle, S.; Steffen-Munsberg, F.; Thontowi, A.; Höhne, M.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2439-2445
38. Bea, H.-S.; Park, H.-J.; Lee, S.-H.; Yun, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5894-5896
39. Matosevic, S.; Lee, G. J.; Baganz, F. J. Biotechnol. 2011, 155, 320-329
40. Hwang, B.-Y.; Chob, B.-K.; Yun, H.; Koteshwar, K.; Kim, B.-G. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 37, 47-55
41. Stewart, J. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 120-129
42. Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305-309
43. Mutti, F. G.; Sattler, J.; Tauber, K.; Kroutil, W. ChemCatChem 2011, 3, 109-111
44. Matcham, W.; Bhatia, M.; Lang, W.; Lewis, C.; Nelson, R.; Wang, A.; Lu, W. Chimia 1999, 53, 584-589
45. Cassimjee, K. E.; Branneby, C.; Abedi, V.; Wells, A.; Berglund, P. Chem. Commun. 2010, 46, 5569-5571
46. Yun, H.; Yang, Y.-H.; Cho, B.-K.; Hwang, B.-Y.; Kim, B.-G. Biotechnol. Lett. 2003, 25, 809-814
47. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9337-9340
48. Truppo, M. D.; Rozzell, J.; Moore, J. C.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 395-398
49. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Turner, N. J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 234-237
50. Koszelewski, D.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2289-2292
51. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2761-2766
52. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 1999, 65, 206-211
53. Smith, E. B.; Chen, B. H.; Hibbert, E. G.; Kaulmann, U.; Smithies, K.; Galman, J. L.; Baganz, F.; Dalby, P. A.; Hailes, H. C.; Lye, G. J.; Ward, J. M.; Woodley, J. M.; Micheletti, M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 99-107
54. Smithies, K.; Smith, M. E. B.; Kaulmann, U.; Galman, J. L.; Ward, J. M.; Hailes, H. C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 570-574
55. Ingram, C. U.; Bommer, M.; Smith, M. E. B.; Dalby, P. A.; Ward, J. M.; Hailes, H. C.; Lye, G. J. Biotechnol. Bioeng. 2006, 96, 559-569
56. Iwasaki, A.; Yamada, Y.; Kizaki, N.; Ikenaka, Y.; Hasegawa, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 69, 499-505
57. Mutti, F. G.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3409-3413
58. Wang, B.; Land, H.; Berglund, P. Chem. Commun. 2013, 49, 161-163
59. Mutti, F. G.; Fuchs, C. S.; Pressnitz, D.; Turrini, N. G.; Sattler, J. H.; Lerchner, A.; Skerra, A.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1003-1007
60. Mutti, F. G.; Fuchs, C. S.; Pressnitz, D.; Sattler, J. H.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3227-3233
61. Koszelewski, D.; Göritzer, M.; Clay, D.; Seisser, B.; Kroutil, W. ChemCatChem 2010, 2, 73-77
62. Andrade, L. H.; Silva, A. V.; Milani, P.; Koszelewski, D.; Kroutil, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2043-2051
63. Clay, D.; Koszelewski, D.; Grischek, B.; Gross, J.; Lavandera, I.; Kroutil, W. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2005-2009
64. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2761-2766
65. Shin, J.-S.; Yun, H.; Jang, J.-W.; Park, I.; Kim, B.-G. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 463-471
66. Kaulmann, U.; Smithies, K.; Smith, M. E. B.; Hailes, H. C.; Ward, J. M. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41, 628-637
67. Hanson, R. L.; Davis, B. L.; Chen, Y.; Goldberg, S. L.; Parker, W. L.; Tully, T. P.; Montana, M. A.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1367-1375
68. Park, E.; Kim, M.; Shin, J.-S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3391-3398
69. Kawano, S.; Ito, N.; Yasohara, Y. (Kaneka Corporation, Japan) WO 2007/139055 A1 20071206, 2007.
70. Yun, H.; Lim, S.; Cho, B.-K.; Kim, B.-G. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 2529-2534
71. Pannuri, S.; Kamat, S. V.; Garcia, A. R. M. (Cambrex North Brunswick Inc.) WO 2006/063336 A2 20060615, 2006.
72. Höhne, M.; Schätzle, S.; Jochens, H.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Nature Chem. Biol. 2010, 6, 807-813
73. Yamada, Y.; Iwasaki, A.; Kizaki, N. (Kaneka Corporation) EP 0987332 A1, 2000.
74. Fuchs, M.; Koszelewski, D.; Tauber, K.; Sattler, J. H.; Banko, W.; Holzer, A. K.; Pickl, M.; Kroutil, W.; Faber, K. Tetrahedron 2012, 68, 7691-7694
75. Fuchs, M.; Koszelewski, D.; Tauber, K.; Kroutil, W.; Faber, K. Chem. Commun. 2010, 46, 5500-5502
76. Abdel-Hafez, A. A.; Abdel-Wahab, B. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7983-7991
77. Colonge, J.; Pouchol, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 598-603
78. Koszelewski, D.; Clay, D.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 191-194
79. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 115-121
80. Parvulescu, A. N.; De Vos, P. A. J. D. E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2034-2043
81. Gruber, C. C.; Lavandera, I.; Faber, K.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1789-1805
82. Koszelewski, D.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2289-2292
83. Koszelewski, D.; Pressnitz, D.; Clay, D.; Kroutil, W. Org. Lett. 2009, 11, 4810-4812
84. Truppo, M. D.; Turner, N. J.; Rozzell, J. D. Chem. Commun. 2009, 2127-2129
85. Koszelewski, D.; Müller, N.; Schrittwieser, J. H.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 63, 39-44
86. Organic Synthesis with Enzymes in Non-aqueous Media; Carrea, G.; Riva, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
87. Serdakowski, A. L.; Dordick, J. S. Trends Biotechnol. 2008, 26, 48-54
88. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241-246
89. Truppo, M. D.; Strotman, H.; Hughes, G. ChemCatChem 2012, 4, 1071-1074
90. Buffer saturated EtOAc was previously employed in: Yun, H.; Kim, J.; Kinnera, K.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 391-395.
91. Lafrance, M.; Roggen, M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3470-3473
92. Imm, S.; Bähn, S.; Zhang, M.; Neubert, L.; Neumann, H.; Klasovsky, F.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7599-7603
93. Pingen, D.; Müller, C.; Vogt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8130-8133
94. Imm, S.; Bähn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8126-8129
95. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108-15111
96. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7375-7378
97. Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3790-3799
98. Gunanathan, C.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8661-8664
99. Sattler, J. H.; Fuchs, M.; Tauber, K.; Mutti, F. G.; Faber, K.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9156-9159
100. Fuchs, M.; Tauber, K.; Sattler, J. H.; Lechner, H.; Pfeffer, J.; Kroutil, W.; Faber, K. RSC Adv. 2012, 2, 6262-6265
101. Alexeeva, M.; Enright, A.; Dawson, M. J.; Mahmoudian, M.; Turner, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3177-3180
102. Carr, R.; Alexeeva, M.; Enright, A.; Eve, T. S. C.; Dawson, M. J.; Turner, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4807-4810
103. Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073-4087
104. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 234-240
105. de Villiers, M.; Puthan Veetil, V.; Raj, H.; de Villiers, J.; Poelarends, G. J. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1618-1628
106. MacDonald, M. J.; D'Cunha, G. B. Biochem. Cell. Biol. 2007, 85, 273-282
107. Cooke, H. A.; Christianson, C. V.; Bruner, S. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 460-468
108. Asano, Y.; Kato, Y.; Levy, C.; Baker, P.; Rice, D. Biocatal. Biotransform. 2004, 22, 131-138
109. Poppe, L.; Rétey, J. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1297-1315
110. Poppe, L.; Paizs, C.; Kovács, K.; Irimie, F.-D.; Vértessy, B. Methods Mol. Biol. 2012, 794, 3-19
111. Pohl, M.; Liese, A. Industrial processes using lyases for C-C, C-N and C-O bond formation. In Patel, R. N., Ed. Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries. CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; pp 661-676.
112. Raj, H.; Szymański, W.; de Villiers, J.; Rozeboom, H. J.; Puthan Veetil, V.; Reis, C. R.; de Villiers, M.; Dekker, F. J.; de Wildeman, S.; Quax, W. J.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Feringa, B. L.; Janssen, D. B.; Poelarends, G. J. Nature Chem. 2012, 4, 478-484
113. Akhtar, M.; Botting, N. P.; Cohen, M. A.; Gani, D. Tetrahedron 1987, 43, 5899-5908
114. Akhtar, M.; Cohen, M. A.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2413-2416
115. Gulzar, M. S.; Akhtar, M.; Gani, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 649-655
116. Simon, R. C.; Grischek, B.; Zepeck, F.; Steinreiber, A.; Belaj, F.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6713-6716
117. Simon, R. C.; Zepeck, F.; Kroutil, W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2859-2865
118. Stöckigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538-8564
119. Bonamore, A.; Rovardi, I.; Gasparrini, F.; Baiocco, P.; Barba, M.; Molinaro, C.; Botta, B.; Boffia, A.; Macone, A. Green Chem. 2010, 12, 1623-1627
120. Samanai, N.; Facchini, P. J. Planta 2001, 213, 898-906
121. Ruff, B. M.; Bräse, S.; O'Connor, S. E. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1071-1074
122. Pesnot, T.; Gershater, M. C.; Ward, J. M.; Hailes, H. C. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2997-3008
123. Stöckigt, J.; Barleben, L.; Panjikar, S.; Loris, E. A. Plant Physiol. Biochem. 2008, 46, 340-355
124. Yang, L.; Zou, H.; Zhu, H.; Ruppert, M.; Gong, J.; Stöckigt, J. Chem. Biodiversity 2010, 7, 860-870
125. Wu, F.; Zhu, H.; Sun, L.; Rajendran, C.; Wang, M.; Ren, X.; Panjikar, S.; Cherkasov, A.; Zou, H.; Stöckigt, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1498-1500
126. Carr, R.; Alexeeva, M.; Dawson, M. J.; Gotor-Fernandez, V.; Humphrey, C. E.; Turner, N. J. ChemBioChem 2005, 6, 637-639
127. Köhler, V.; Bailey, K. R.; Znabet, A.; Raftery, J.; Helliwell, M.; Turner, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2182-2184
128. Znabet, A.; Polak, M. M.; Janssen, E.; de Kanter, F. J. J.; Turner, N. J.; Orru, R. V. A.; Ruijter, E. Chem. Commun. 2010, 46, 7918-7920
129. Bailey, K. R.; Ellis, A. J.; Reiss, R.; Snape, T. J.; Turner, N. J. Chem Commun. 2007, 3640-3642
130. Dittrich, H.; Kutchan, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 9969-9973
131. Winkler, A.; Hartner, F.; Kutchan, T. M.; Glieder, A.; Macheroux, P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 21276-21285
132. Winkler, A.; Łyskowski, A.; Riedl, S.; Puhl, M.; Kutchan, T. M.; Macheroux, P.; Gruber, K. Nature Chem. Biol. 2008, 4, 739-741
133. Gaweska, H. M.; Roberts, K. M.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2012, 51, 7342-7347
134. Winkler, A.; Motz, K.; Riedl, S.; Puhl, M.; Macheroux, P.; Gruber, K. J. Biol. Chem. 2009, 284, 19993-20001
135. Schrittwieser, J. H.; Resch, V.; Sattler, J. H.; Lienhart, W.-D.; Durchschein, K.; Winkler, A.; Gruber, K.; Macheroux, P.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1068-1071
136. Schrittwieser, J. H.; Resch, V.; Wallner, S.; Lienhart, W.-D.; Sattler, J. H.; Resch, J.; Macheroux, P.; Kroutil, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 6703-6714
137. Resch, V.; Schrittwieser, J. H.; Wallner, S.; Macheroux, P.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 13, 2377-2383
138. Resch, V.; Lechner, H.; Schrittwieser, J. H.; Wallner, S.; Gruber, K.; Macheroux, P.; Kroutil, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13173-13179