Z-selective olefin metathesis on peptides: Investigation of side-chain influence, preorganization, and guidelines in substrate selection

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 35, 2014, Pages 12469-12478

  Mangold, Shane L ^a   Oleary, Daniel J ^b   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b POMONA COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINO ACID; PEPTIDE; RUTHENIUM;

AMINO ACID SEQUENCE; CATALYSIS; CHEMISTRY; DIMERIZATION; PROTEIN MULTIMERIZATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; CATALYSIS; DIMERIZATION; PEPTIDES; PROTEIN MULTIMERIZATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84906872233     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507166g     Document Type: Article

References (113)

1. Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
2. Mol, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 39
3. Samojłowicz, C.; Grela, K. ARKIVOC 2011, 4, 71
4. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145
5. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
6. Mangold, S. L.; Prost, L. R.; Kiessling, L. L. Chem. Sci. 2012, 3, 772
7. Donohoe, T. J.; Fishlock, L. P.; Procopiou, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5716
8. Donohoe, T. J.; Orr, A. J.; Bingham, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2664
9. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964
10. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036
11. Tatton, M. R. S.; I. Donohoe, T. J. Org. Lett. 2014, 16, 1920
12. Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34
13. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
14. Kim, N. Y.; Jeon, N. L.; Choi, I. S.; Takami, S.; Harada, Y.; Finnie, K. R.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Macromolecules 2000, 33, 2793
15. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927
16. Liu, X.; Basu, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5148
17. Sveinbjörnsson, B. R.; Weitekamp, R. A.; Miyake, G. M.; Xia, Y.; Atwater, H. A.; Grubbs, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 14332
18. Weitekamp, R. A.; Atwater, H. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16817
19. Binder, J. B.; Raines, R. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767
20. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. ChemBioChem. 2009, 10, 959
21. Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654
22. van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282
23. Zhang, Z.; Wang, L.; Brock, A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2840
24. Bernardes, G. J. L.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5052
25. Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Lercher, L.; Bhushan, B.; Paton, R. S.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12156
26. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189
27. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606
28. Blackwell, H. B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281
29. Blackwell, H. B.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, N. S.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; OLeary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291
30. Brown, C. J.; Quah, S. T.; Jong, J.; Goh, A. M.; Chiam, P. C.; Khoo, K. H.; Choong, M. L.; Lee, M. A.; Yurlova, L.; Zolghadr, K.; Joseph, T. L.; Verma, C. S.; Lane, D. P. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 506
31. Gionnet-Estieu, K.; Guichard, G. Exp. Opin. Drug Discovery 2011, 6, 937
32. Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Methods Enzymol. 2012, 503, 3
33. Verdine, G. L.; Walensky, L. D. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 7264
34. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466
35. Henchey, L. K.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 692
36. Liu, J.; Wang, D.; Zheng, Q.; Lu, M.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4334
37. Patgiri, A.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1289
38. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805
39. Bernal, F.; Wade, M.; Godes, M.; Davis, T. N.; Whitehead, D. G.; Kung, A. L.; Wahl, G. M.; Walensky, L. D. Cancer Cell 2010, 18, 411
40. Phillips, C.; Roberts, L. R.; Schade, M.; Bazin, R.; Bent, A.; Davies, N. L.; Moore, R.; Pannifer, A. D.; Pickford, A. R.; Prior, S. H.; Read, C. M.; Scott, A.; Brown, D. G.; Xu, B.; Irving, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9696
41. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891
42. Bird, G. H.; Madani, N.; Perry, A. F.; Princiotto, A. M.; Supko, J. G.; He, X.; Gavathiotis, E.; Sodroski, J. G.; Walensky, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14093
43. Bhattacharya, S.; Zhang, H.; Debnath, A. K.; Cowburn, D. J. Biol. Chem. 2008, 283, 16274
44. Long, Y. Q.; Huang, S. X.; Zawahir, Z.; Xu, Z. L.; Li, H.; Sanchez, T. W.; Zhi, Y.; DeHouwer, S.; Christ, F.; Debyser, Z.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 5601
45. Zhang, H.; Curreli, F.; Waheed, A. A.; Mercredi, D. Y.; Mehta, M.; Bhargava, P.; Scacalossi, D.; Tong, X.; Lee, S.; Cooper, A.; Summers, M. F.; Freed, E. O.; Debnath, A. K. Retrovirology 2013, 10, 136
46. Zhang, H.; Zhao, Q.; Bhattacharya, S.; Waheed, A. A.; Tong, X.; Hong, A.; Heck, S.; Curreli, F.; Goger, M.; Cowburn, D.; Freed, E. O.; Debnath, A. K. J. Mol. Biol. 2008, 378, 565
47. Chang, Y. S.; Gravesb, B.; Guerlavaisa, V.; Tovarb, C.; Packmanb, K.; Tob, K.-H.; Olsona, K. A.; Kesavana, K.; Gangurdea, P.; Mukherjeea, A.; Bakera, T.; Darlaka, K.; Elkina, C.; Filipovich, Z.; Qureshib, F. Z.; Caia, H.; Berry, P.; Feyfanta, E.; Shia, X. E.; Horsticka, J.; Annisa, D. A.; Manninga, A. M.; Fotouhib, N.; Nasha, H.; Vassilev, L. T.; Sawyer, T. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, e3445
48. Takada, K.; Zhu, D.; Bird, G. H.; Sukhdeo, K.; Zhao, J. J.; Mani, M.; Lemieux, M.; Carrasco, D. E.; Ryan, J.; Horst, D.; Fulciniti, M.; Munshi, N. C.; Xu, W.; Kung, A. L.; Shivdasani, R. A.; Walensky, L. D.; Carrasco, D. R. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 148ra117
49. Hao, Y.; Wang, C.; Cao, B.; Hirsch, B. M.; Song, J.; Markowitz, S. D.; Ewing, R. M.; Sedwick, D.; Liu, L.; Zheng, W.; Wang, Z. Cancer Cell 2013, 23, 583
50. Grossmann, T. N.; Yeh, J. T. H.; Bowman, B. R.; Chu, Q.; Moellering, R. E.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 17942
51. Danial, N. N.; Walensky, L. D.; Zhang, C.-Y.; Choi, C. S.; Fisher, J. K.; Molina, A. J. A.; Datta, S. R.; Pitter, K. L.; Bird, G. H.; Wikstrom, J. D.; Deeney, J. T.; Robertson, K.; Morash, J.; Kulkarni, A.; Neschen, S.; Kim, S.; Greenberg, M. E.; Corkey, B. E.; Shirihai, O. S.; Shulman, G. I.; Lowell, B. B.; Korsmeyer, S. J. Nat. Med. 2008, 14, 144
52. Szlyk, B.; Braun, C. R.; Ljubicic, S.; Patton, E.; Bird, G. H.; Osundiji, M. A.; Matschinsky, F. M.; Walensky, L. D.; Danial, N. N. Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 36
53. Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145
54. Wang, Y.; Jimenez, M.; Hansen, A.; Raiber, E. A.; Schreiber, S. L.; Young, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196
55. Prunet, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2826
56. Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 1.
57. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
58. Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 501
59. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276
60. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
61. Cannon, J. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9001
62. Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310
63. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
64. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861
65. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360
66. Chalker, J. M.; Goncalo, J. L. B.; Davis, B. D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 730
67. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2008, 27, 811
68. McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239
69. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100
70. Hoveyda, A. H.; Lombardi, P. J.; OBrien, R. V.; Zhugralin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8378
71. Hoye, T. R.; Zhao, H. Org. Lett. 1999, 1, 1123
72. Nicolaou, K. C.; Leung, G. Y. C.; Dethe, D. H.; Guduru, R.; Sun, Y.-P.; Lim, C. S.; Chen, D. Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10019
73. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183
74. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805
75. Roberts, K. S.; Sampson, N. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2020
76. Whelan, A. N.; Elaridi, J.; Mulder, R. J.; Robinson, A. J.; Jackson, W. R. Can. J. Chem. 2005, 83, 875
77. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, C. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
78. Almeida, A. M.; Li, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 75
79. Freire, F.; Almeida, A. M.; Fisk, J. D.; Steinkruger, J. D.; Gellman, S. H. Angew. Chem. Int..Ed. 2011, 50, 8735
80. Woods, R. J.; Brower, J. O.; Castellanos, E.; Hashemzadeh, M.; Khakshoor, O.; Russu, W. A.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2548
81. Cheng, P. N.; Pham, J. D.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5477
82. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319
83. Cheng, P. N.; Liu, C.; Zhao, M.; Eisenberg, D.; Nowick, J. S. Nat. Chem. 2012, 4, 927
84. Chiti, F.; Dobson, C. M. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 333
85. Karran, E.; Mercken, M.; De Strooper, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 698
86. Fisk, J. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 343
87. Fooks, H. M.; Martin, A. C.; Woolfson, D. N.; Sessions, R. B.; Hutchinson, E. G. J. Mol. Biol. 2006, 356, 32
88. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364
89. Yang, X.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1352
90. Zeng, J.; Wang, W.; Deng, P.; Feng, W.; Zhou, J.; Yang, Y.; Yuan, L.; Yamato, K.; Gong, B. Org. Lett. 2011, 13, 3798
91. Guo, Z.; Mohanty, U.; Noehre, J.; Sawyer, T. K.; Sherman, W.; Krilov, G. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 348
92. Bernal, F.; Tyler, A. F.; Korsmeyer, S. J.; Walensky, L. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456
93. Bird, G. H.; Bernal, F.; Pitter, K.; Walensky, L. D. Methods Enzymol. 2008, 446, 369
94. Chapuis, H.; Slaninova, J.; Bednarova, L.; Monincova, L.; Budesinsky, M.; Cerovsky, V. Amino Acids 2012, 43, 2047
95. Green, B. R.; Klein, B. D.; Lee, H. K.; Smith, M. D.; White, S. H.; Bulaj, G. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 303
96. Sviridov, D. O.; Ikpot, I. Z.; Stonik, J.; Drake, S. K.; Amar, M.; Osei-Hwedieh, D. O.; Piszczek, G.; Turner, S.; Remaley, A. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 410, 446
97. Bird, G. H.; Gavathiotis, E.; Labelle, J. L.; Katz, S. G.; Walensky, L. D. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 831
98. Boal, A. K.; Guryanov, I.; Moretto, A.; Crisma, M.; Lanni, E. L.; Toniolo, C.; Grubbs, R. H.; OLeary, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6986
99. Kim, Y. W.; Grossmann, T. N.; Verdine, G. L. Nat. Protoc. 2011, 6, 761
100. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350
101. Bird, G. H.; Crannell, W. C.; Walensky, L. D. Curr. Protoc. Chem. Biol. 2011, 3, 99
102. Kutchukian, P. S.; Yang, J. S.; Verdine, G. L.; Shakhnovich, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4622
103. Vanhee, P.; van der Sloot, A. M.; Verschueren, E.; Serrano, L.; Rousseau, F.; Schymkowitz, J. Trends Biotechnol. 2011, 29, 231
104. Boal, A. K.; Guryanov, I.; Moretto, A.; Crisma, M.; Lanni, E. L.; Toniolo, C.; Grubbs, R. H.; OLeary, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6986
105. Kim, Y.-W.; Kutchukian, P. S.; Verdine, G. L. Org. Lett. 2010, 12, 3046
106. Kim, Y. W.; Verdine, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2533
107. Bergman, Y. E.; Del Borgo, M. P.; Gopalan, R. D.; Jalal, S.; Unabia, S. E.; Ciampini, M.; Clayton, D. J.; Fletcher, J. M.; Mulder, R. J.; Wilce, J. A.; Aguilar, M.-I.; Perlmutter, P. Org. Lett. 2009, 11, 4438
108. Shim, S. Y.; Kim, Y. W.; Verdine, G. L. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 82, 635
109. Cianni, A. D.; Carotenuto, A.; Brancaccio, D.; Novellino, E.; Reubi, J. C.; Beetschen, K.; Papini, A. M.; Ginanneschi, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 6188
110. Stymiest, J. L.; Mitchell, B. F.; Wong, S.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7799
111. van Lierop, B. J.; Robinson, S. D.; Kompella, S. N.; Belgi, A.; McArthur, J. R.; Hung, A.; MacRaild, C. A.; Adams, D. J.; Norton, R. S.; Robinson, A. J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1815
112. Baek, S.; Kutchukian, P. S.; Verdine, G. L.; Huber, R.; Holak, T. A.; Lee, K. W.; Popowicz, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 103
113. Saviano, M.; Benedetti, E.; Vitale, R. M.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Macromolecules 2002, 35, 4204