Quinoxalinone inhibitors of the lectin DC-SIGN

Chemical Science

Volumn 3, Issue 3, 2012, Pages 772-777

  Mangold, Shane L ^a   Prost, Lynne R ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-TYPE LECTINS; DENDRITIC CELLS; DOCKING SITES; IMMUNE FUNCTION; INTERCELLULAR ADHESION MOLECULES; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; SENSITIVE FLOW; SMALL MOLECULE INHIBITOR; SMALL MOLECULES;

ADHESION; CARBOHYDRATES; CELL ADHESION; CELLS; FLOW CYTOMETRY; PATHOGENS;

MOLECULES;

EID: 84857244722     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00767c     Document Type: Article

References (64)

1. T. B. Geijtenbeek D. S. Kwon R. Torensma S. J. van Vliet G. C. van Duijnhoven J. Middel I. L. Cornelissen H. S. Nottet V. N. KewalRamani D. R. Littman C. G. Figdor Y. van Kooyk Cell 2000 100 587 597
2. A. M. Kerrigan G. D. Brown Immunobiology 2009 214 562 575
3. F. Osorio G. R. E. Sousa Immunity 2011 34 651 664
4. Y. van Kooyk G. A. Rabinovich Nat. Immunol. 2008 9 593 601
5. J. Banchereau R. M. Steinman Nature 1998 392 245 252
6. R. M. Steinman Z. A. Cohn J. Exp. Med. 1973 137 1142 1162
7. H. Lis N. Sharon Chem. Rev. 1998 98 637 674
8. Y. van Kooyk T. B. Geijtenbeek Nat. Rev. Immunol. 2003 3 697 709
9. J. J. Garcia-Vallejo Y. van Kooyk Immunol. Rev. 2009 230 22 37
10. U. Svajger M. Anderluh M. Jeras N. Obermajer Cell. Signalling 2010 22 1397 1405
11. S. I. Gringhuis J. den Dunnen M. Litjens M. van der Vlist T. B. H. Geijtenbeek Nat. Immunol. 2009 10 1081 1088
12. L. Wu V. N. KewalRamani Nat. Rev. Immunol. 2006 6 859 868
13. N. Maeda J. Nigou J. L. Herrmann M. Jackson A. Amara P. H. Lagrange G. Puzo B. Gicquel O. Neyrolles J. Biol. Chem. 2003 278 5513 5516
14. L. Tailleux O. Schwartz J. L. Herrmann E. Pivert M. Jackson A. Amara L. Legres D. Dreher L. P. Nicod J. C. Gluckman P. H. Lagrange B. Gicquel O. Neyrolles J. Exp. Med. 2003 197 121 127
15. B. J. Appelmelk I. van Die S. J. van Vliet C. M. Vandenbroucke-Grauls T. B. Geijtenbeek Y. van Kooyk J. Immunol. 2003 170 1635 1639
16. E. Van Liempt C. M. Bank P. Mehta J. J. Garcia-Vallejo Z. S. Kawar R. Geyer R. A. Alvarez R. D. Cummings Y. Kooyk I. Van Die FEBS Lett. 2006 580 6123 6131
17. E. Van Liempt A. Imberty C. M. Bank S. J. Van Vliet Y. Van Kooyk T. B. Geijtenbeek I. Van Die J. Biol. Chem. 2004 279 33161 33167
18. I. Van Die S. J. van Vliet A. K. Nyame R. D. Cummings C. M. Bank B. Appelmelk T. B. Geijtenbeek Y. van Kooyk Glycobiology 2003 13 471 478
19. M. P. Bergman A. Engering H. H. Smits S. J. van Vliet A. A. van Bodegraven H. P. Wirth M. L. Kapsenberg C. M. Vandenbroucke-Grauls Y. van Kooyk B. J. Appelmelk J. Exp. Med. 2004 200 979 990
20. J. J. Reina I. Diaz P. M. Nieto N. E. Campillo J. A. Paez G. Tabarani F. Fieschi J. Rojo Org. Biomol. Chem. 2008 6 2743 2754
21. H. Feinberg R. Castelli K. Drickamer P. H. Seeberger W. I. Weis J. Biol. Chem. 2007 282 4202 4209
22. H. Feinberg D. A. Mitchell K. Drickamer W. I. Weis Science 2001 294 2163 2166
23. Y. Guo H. Feinberg E. Conroy D. A. Mitchell R. Alvarez O. Blixt M. E. Taylor W. I. Weis K. Drickamer Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 591 598
24. M. E. Taylor K. Drickamer Glycobiology 2009 19 1155 1162
25. G. Timpano G. Tabarani M. Anderluh D. Invernizzi F. Vasile D. Potenza P. M. Nieto J. Rojo F. Fieschi A. Bernardi ChemBioChem 2008 9 1921 1930
26. K. C. Garber K. Wangkanont E. E. Carlson L. L. Kiessling Chem. Commun. 2010 46 6747 6749
27. O. Martinez-Avila L. M. Bedoya M. Marradi C. Clavel J. Alcami S. Penades ChemBioChem 2009 10 1806 1809
28. N. Obermajer U. Svajger M. Jeras S. Sattin A. Bernardi M. Anderluh Anal. Biochem. 2010 406 222 229
29. J. J. Reina A. Bernardi M. Clerici J. Rojo Future Med. Chem. 2010 2 1141 1159
30. J. Rojo R. Delgado J. Antimicrob. Chemother. 2004 54 579 581
31. S. K. Wang P. H. Liang R. D. Astronomo T. L. Hsu S. L. Hsieh D. R. Burton C. H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3690 3695
32. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
33. J. C. Grim K. C. Garber L. L. Kiessling Org. Lett. 2011 13 3790 3793
34. L. L. Kiessling R. A. Splain Annu. Rev. Biochem. 2010 79 619 653
35. M. J. Borrok L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12780 12785
36. E. E. Carlson J. F. May L. L. Kiessling Chem. Biol. 2006 13 825 837
37. A. Carta S. Piras G. Loriga G. Paglietti Mini-Rev. Med. Chem. 2006 6 1179 1200
38. M. Abou-Gharbia M. E. Freed R. J. McCaully P. J. Silver R. L. Wendt J. Med. Chem. 1984 27 1743 1746
39. M. Rueping F. Tato F. R. Schoepke Chem.-Eur. J. 2010 16 2688 2691
40. W. Zhang P. Tempest Tetrahedron Lett. 2004 45 6757 6760
41. K. Chanda J. Kuo C. H. Chen C. M. Sun J. Comb. Chem. 2009 11 252 260
42. V. Krchnak L. Szabo J. Vagner Tetrahedron Lett. 2000 41 2835 2838
43. E. Laborde B. T. Peterson L. Robinson J. Comb. Chem. 2001 3 572 577
44. J. Lee W. V. Murray R. A. Rivero J. Org. Chem. 1997 62 3874 3879
45. P. E. Mahaney M. B. Webb F. Ye J. P. Sabatucci R. J. Steffan C. C. Chadwick D. C. Harnish E. J. Trybulski Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3455 3466
46. C. L. Tung C. M. Sun Tetrahedron Lett. 2004 45 1159 1162
47. F. Zaragoza H. Stephensen J. Org. Chem. 1999 64 2555 2557
48. X. Luo E. Chenard P. Martens Y. X. Cheng M. J. Tomaszewski Org. Lett. 2010 12 3574 3577
49. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746 1787
50. C. W. Bielawski J. Louie R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12872
51. K. D. Camm N. M. Castro Y. Liu P. Czechura J. L. Snelgrove D. E. Fogg J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4168 4169
52. J. Cossy F. Bargiggia S. BouzBouz Org. Lett. 2003 5 459 462
53. B. Schmidt M. Pohler Org. Biomol. Chem. 2003 1 2512 2517
54. U. Schollkopf U. Groth C. Deng Angew. Chem. Int. Ed. 1981 20
55. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100 110
56. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
57. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
58. J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity P. J. Bonitatebus A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 791 799
59. J. Jimenez-Barbero J. L. Asensio F. J. Canada A. Poveda Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 549 555
60. O. Blixt S. Head T. Mondala C. Scanlan M. E. Huflejt R. Alvarez M. C. Bryan F. Fazio D. Calarese J. Stevens N. Razi D. J. Stevens J. J. Skehel I. van Die D. R. Burton I. A. Wilson R. Cummings N. Bovin C. H. Wong J. C. Paulson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 17033 17038
61. C. R. Becer M. I. Gibson J. Geng R. Ilyas R. Wallis D. A. Mitchell D. M. Haddleton J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15130 15132
62. J. J. Reina O. S. Maldonado G. Tabarani F. Fieschi J. Rojo Bioconjugate Chem. 2007 18 963 969
63. L. Wu T. D. Martin M. Carrington V. N. KewalRamani Virology 2004 318 17 23
64. A. Engering T. B. H. Geijtenbeek S. J. van Vliet M. Wijers E. van Liempt N. Demaurex A. Lanzavecchia J. Fransen C. G. Figdor V. Piguet Y. van Kooyk J. Immunol. 2002 168 2118 2126