Synthesis of oxytocin analogues with replacement of sulfur by carbon gives potent antagonists with increased stability

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 20, 2005, Pages 7799-7809

  Stymiest, Jake L ^a   Mitchell, Bryan F ^a   Wong, Susan ^a   Vederas, John C ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBON; DRUG PRODUCTS; METABOLISM; MUSCLE; OLEFINS; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL); TISSUE;

ANTAGONISTS; FACILE PRODUCTION; OXYTOCIN ANALOGUES; VIVO DEGRADATION;

NEUROLOGY;

ALKENE; AMINO ACID; ATOSIBAN; CARBENE; CARBON; OXYTOCIN ANTAGONIST; OXYTOCIN DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; RESIN; SULFUR;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BREAST; CHILDBIRTH; DRUG EFFECT; DRUG HALF LIFE; DRUG POTENCY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FEMALE; LABOR; MUSCLE CONTRACTION; MYOMETRIUM; NONHUMAN; PREMATURE LABOR; PREMATURITY; RAT; RING CLOSING METATHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

CARBON; FEMALE; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXYTOCIN; PEPTIDES, CYCLIC; SULFUR; TOCOLYTIC AGENTS; UTERUS; VASOTOCIN;

EID: 25444514293     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050539l     Document Type: Article

References (61)

1. Andersson, K. E.; Forman, A.; Ulmsten, U. Clin. Obstet. Gynecol. 1983, 26, 56-77.
2. Nicholson, H. D. Rev. Reprod. 1996, 1, 69-72.
3. Harris, J. C.; Nicholson, H. D. J. Endocrinol. 1998, 156, 35-42.
4. Sweetman, S. C. Martindale: The Complete Drug Reference, 34th ed.; Pharmaceutical Press: London, 2004.
5. Engstrom, T.; Barth, T.; Melin, P.; Vilhardt, H. Eur. J. Pharmacol. 1998, 355, 203-210.
6. Gazis, D. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1978, 158, 663-665.
7. Havass, J.; Bakos, K.; Marki, A.; Gaspar, R.; Gera, L.; Stewart, J. M.; Fulop, F.; Toth, G. K.; Zupko, I.; Falkay, G. Peptides 2002, 23, 1419-1425.
8. Villar, J.; Ezcurra, E. J.; Gurtner de la Fuente, V.; Campodonico, L. Res. Clin. Forums 1994, 16, 9-38.
9. Goldenberg, R. L.; Rouse, D. J. New Engl. J. Med. 1998, 339, 313-320.
10. Nelson, R. Am. J. Nursing 2004, 104, 23-25.
11. Melin, P.; Trojnar, J.; Johansson, B.; Vilhardt, H.; Akerlund, M. J. Endocrinol. 1986, 111, 125-131.
12. Wilson, L. J.; Parsons, M.; Ouano, L.; Flouret, G. Am. J. Obstet. Gynecol. 1990, 163, 195-202.
13. Tsatsaris, V.; Carbonne, B.; Cabrol, D. Drugs 2004, 64, 375-382.
14. Gyetvai, K.; Hannah, M. E.; Hodnett, E. D.; Ohlsoon, A. Obstet. Gynecol. 1999, 94, 869-877.
15. Moutquin, J. M.; Sherman, D.; Cohen, H.; Mohide, P. T.; Hochner-Celnikier, D.; Fejgin, M.; Liston, R. M.; Dansereau, J.; Mazor, M.; Shalev, E.; Boucher, M.; Glezerman, M.; Zimmer, E. Z.; Rabinovici, J. Am. J. Obstet. Gynecol. 2000, 182, 1191-1199.
16. Worldwide Atosiban versus Beta-agonists Study Group. Br. J. Obstet. Gynaecol. 2001, 108, 133-142.
17. Goodwin, T. M.; Paul, R.; Silver, H.; Spellacy, W.; Parsons, M.; Chez, R.; Hayashi, R.; Valenzuela, G.; Creasy, G. W.; Merriman, R. Am. J. Obstet. Gynecol. 1994, 170, 474-478.
18. French/Australian Atosiban Investigators Group. Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2001, 98, 177-185.
19. Manning, M.; Stoev, S.; Cheng, L. L.; Wo, N. C.; Chan, W. Y. J. Pept. Sci. 2001, 7, 449-465.
20. Goodwin, T. M. J. Soc. Gynecol. Investig. 2001, 11, 339-341.
21. Evans, B. E.; Leighton, J. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Lundell, G. F.; Gould, N. P.; Hobbs, D. W.; DiPardo, R. M.; Veber, D. F.; Pettibone, D. J.; Clineschmidt, B. V.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3919-3927.
22. Williams, P. D.; Bock, M. G.; Evans, B. E.; Freidinger, R. M.; Gallicchio, S. N.; Guidotti, M. T.; Jacobson, M. A.; Kuo, M. S.; Levy, M. R.; Lis, E. V.; Michelson, S. R.; Pawluczyk, J. M.; Perlow, D. S.; Pettibone, D. J.; Quigley, A. G.; Reiss, D. R.; Salvatore, C.; Stauffer, K. J.; Woyden, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1311-1316.
23. Kuo, M. S.; Bock, M. G.; Freidinger, R. M.; Guidotti, M. T.; Lis, E. V.; Pawluczyk, J. M.; Perlow, D. S.; Pettibone, D. J.; Quigley, A. G.; Reiss, D. R.; Williams, P. D.; Woyden, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3081-3086.
24. Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Gardner, C. J.; Livermore, D. G.; Mordaunt, J. E.; Nerozzi, F.; Patel, M.; Perren, M. J.; Weingarten, G. G.; Shabbir, S.; Woollard, P. M.; Zhou, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1405-1411.
25. Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Foster, A.; Livermore, D. G.; Mordaunt, J. E.; Scicinski, J.; Woollard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1399-1404.
26. Cirillo, R.; Tos, E. G.; Schwarz, M. K.; Quattropani, A.; Scheer, A.; Missotten, M.; Dorbais, J.; Nichols, A.; Borrelli, F.; Giachetti, C.; Golzio, L.; Marinelli, P.; Thomas, R. J.; Chevillard, C.; Laurent, F.; Portet, K.; Barberis, C.; Chollet, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 306, 253-261.
27. Gal, C. S.-L.; Valette, G.; Foulon, L.; Germain, G.; Advenier, C.; Naline, E.; Bardou, M.; Martinolle, J.-P.; Pouzet, B.; Raufaste, D.; Garcia, C.; Double-Cazanave, E.; Pauly, M.; Pascal, M.; Barbier, A.; Scatton, B.; Maffrand, J.-P.; Le Fur, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 414-424.
28. Higby, K.; Suiter, C. R. Drug Safety 1999, 21, 35-56.
29. Spinella, M. J.; Malik, A. B.; Everitt, J.; Anderson, T. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7443-7446.
30. Grieco, P.; Carotenuto, A.; Patacchini, R.; Maggie, C. A.; Novellino, E.; Rovero, P. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3731-3739.
31. Hargittai, B.; Sole, N. A.; Groebe, D. R.; Abramson, S. N.; Barany, G. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4787-4792.
32. Thruieau, C.; Janiak, P.; Krantic, S.; Guyard, C.; Kilon, A.; Kucharczyk, N.; Vilaine, J. P.; Fauchere, J. L. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 115-122.
33. (a) Smith, C. W.; Walter, R. J. Med. Chem. 1978, 21, 117-120, and references therein.
34. (b) Keller, O.; Rudinger, J. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1253-1259.
35. (c) Servitova, L.; Earth, T. Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 215-217.
36. (d) Stymiest, J. L.; Mitchell, B. F.; Wong, S.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 47-49.
37. Smith, C. W.; Ferger, M. F. J. Med. Chem. 1976, 19, 250-254.
38. Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3662-3668.
39. Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R. Org. Lett. 2001, 3, 1617-1620.
40. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643.
41. Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1, 1763-1766.
42. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-8614.
43. Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem 2000, 2335-2344.
44. Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195.
45. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
46. Schmiedeberg, N.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4, 59-62.
47. Williams, R. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2130-2132.
48. Silverstein, R. M.; Webster, F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed.; John Wiley and Sons: New York, 1998.
49. Mitchell, B. F.; Fang, X.; Wong, S. Biol. Reprod. 1997, 57, 807-812.
50. Schild, H. O. Br. J. Pharmacol. 1947, 2, 189-206.
51. Baldwin, J. E.; Hulme, C.; Schofield, C. J. J. Chem. Res., Miniprint 1992, 6, 1517-1526.
52. Biagini, S. C. G.; Gibson, S. E.; Keen, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 16, 2485-2500.
53. Ramtohul, Y. K. Ph.D. Thesis, University of Alberta, 2002, pp 192-193.
54. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
55. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
56. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
57. Taunton, J.; Collins, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10412-10422.
58. Spantulescu, M. D.; Jain, R. P.; Derksen, D. J.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 2963-2965.
59. Callahan, J. F.; Newlander, K. A.; Bryan, H. G.; Huffman, W. F.; Moore, M. L.; Yim, N. C. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1527-1530.
60. Gazal, S.; Gelerman, G.; Ziv, O.; Karpov, O.; Litman, P.; Bracha, M.; Afargan, M.; Gilon, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 1665-1671.
61. Goering, H. L.; Cristol, S. J.; Dittmer, K. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3310-3313.