Amination of benzoxazoles by visible-light photoredox catalysis

Synlett

Volumn 25, Issue 14, 2014, Pages 2013-2018

  Wang, Jia Di ^a   Liu, Yu Xia ^a   Xue, Dong ^a   Wang, Chao ^a   Xiao, Jianliang ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

amination; heterocycles; iridium; photochemistry; radical reaction

Indexed keywords

2 AMINOBENZOXAZOLE DERIVATIVE; AMINE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; IRIDIUM COMPLEX; PHOTOSENSITIZING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; DRUG SYNTHESIS; GREEN CHEMISTRY; LIGHT EMITTING DIODE; PHOTOCHEMISTRY; RADICAL REACTION; VISIBLE LIGHT PHOTOREDOX CATALYSIS;

EID: 84906791089     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378325     Document Type: Article

References (98)

1. Liu K. G., Lo J. R., Comery T. A., Zhang G. M., Zhang J. Y., Kowal D. M., Smith D. L., Kerns E. H., Schechter L. E., Robichaud A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2009; 19 1115
2. Murty M. S. R, Kesur R. R., Rao R. V., Yadav J. S., Rao J. V., CheriyanV T., Anto R. J. Med. Chem. Res.: 2011; 20 576
3. O'Donnell C. J., Rogers B. N., Bronk B. S., Bryce D. K., Coe J. W., Cook K. K., Duplantier A. J., Evrard E., Hajos M., Hoffmann W. E., Hurst R. S., Maklad N., Mather R. J., McLean S., Nedza F. M., O'Neill B. T., Peng L., Qian W., Rottas M. M., Sands S. B., Scmidt A. W., Shrikhande A. V., Spracklin D. K., Wong D. F., Zhang A., Zhang L. J. Med. Chem.: 2010; 53 1222
4. Sheng C., Xu H., Wang W., Cao Y., Dong G., Wang S., Che X., Ji H., Miao Z., Yao J., Zhang W. Eur. J. Med. Chem.: 2010; 45 3531
5. Pochetti G., Mitro N., Lavecchia A., Gilardi F., Besker N., Scotti E., Aschi M., Re N., Fracchiolla G., Laghezza A., Tortorella P., Montanari R., Novellino E., Mazza F., Crestani O. M., Loiodice F. J. Med. Chem.: 2010; 53 4354
6. Porcelli L., Gilardi F., Laghezza A., Piemontese L., Mitro N., Azzariti A., Altieri F., Cervoni L., Fracchiolla G., Giudici M., Guerrini U., Lavecchia A., Montanari R., Giovanni C. D., Paradiso A., Pochetti G., Simone G. M., Tortorella P., Crestani M., Loiodice F. J. Med. Chem.: 2012; 55 37
7. Cox C. D., Breslin M. J., Whitman D. B., Schreier J. D., McGaughey G. B., Bogusky M. J., Roecker A. J., Mercer S. P., Bednar R. A., Lemaire W., Bruno J. G., Reiss D. R., Harrell C. M., Murphy K. L., Garson S. L., Doran S. M., Prueksaritanont T., Anderson W. B., Tang C., Roller S., Cabalu T. D., Cui D., Hartman G. D., Young S. D., Koblan K. S., Winrow C. J., Renger J. J., Coleman P. J. J. Med. Chem.: 2010; 53 5320
8. Mangion I. K., Sherry B. D., Yin J., Fleitz F. J. Org. Lett.: 2012; 14 3458
9. Kawashita Y., Nakamichi N., Kawabata H., Hayashi M. Org. Lett.: 2003; 5 3713
10. Chen Y.-X, Qian L.-F, Zhang W., Han B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9330
11. Tian Z., Plata D. J., Wittenberger S. J., Bhatia A. V. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 8341
12. Cioffi C. L., Lansing J. J., Yuksel H. J. Org. Chem.: 2010; 75 7942
13. Liu B., Yin M., Gao H., Wu W., Jiang H. J. Org. Chem.: 2013; 78 3009
14. Zhu T.-H, Wang S.-Y, Wang G.-N, Ji S.-J. Chem. Eur. J.: 2013; 19 5850
15. Guntreddi T., Allam B. K., Singh K. N. RSC Adv.: 2013; 3 9875
16. Wolfe J. P., Wagaw S., Maroux J.-F O., Buchwald S. L. Acc. Chem. Res.: 1998; 31 805
17. Kwong F. Y., Buchwald S. L. Org. Lett.: 2003; 5 793
18. Shafir A., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 8742
19. Do H.-Q, Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12404
20. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1534
21. Surry D. S., Buchwald S. L. Chem. Sci.: 2011; 2 27
22. Qian X., Yu Z., Auffrant A., Gosmini C. Chem. Eur. J.: 2013; 19 6225
23. Hooper M. W., Utsunomiya M., Hartwig J. F. J. Org. Chem.: 2003; 68 2861
24. Ley S. V., Thomas A. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 5400
25. Murty M. S. R, Ram K. R., Rao R. V., Yadav J. S., Murty U. S. N, Kumar K. P. Med. Chem. Res.: 2011; 20 626
26. Hachiya H., Hirano K., Satoh T., Miura M. ChemCatChem: 2010; 2 1403
27. Ng K.-H, Zhou Z. Yu W.-Y. Chem. Commun.: 2013; 49 7031
28. Ng K.-H, Chan A. S. C, Yu W.-Y. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 12862
29. Yoo E. J., Ma S., Mei T.-S, Chan K. S. L, Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 7652
30. Ng K.-H, Zhou Z., Yu W.-Y. Org. Lett.: 2012; 14 272
31. Grohmann C., Wang H., Glorius F. Org. Lett.: 2012; 14 656
32. Samanta R., Bauer J. O., Strohmann C., Antonchick A. P. Org. Lett.: 2012; 14 5518
33. Shang M., Zeng S.-H, Sun S.-Z, Dai H.-X, Yu J.-Q. Org. Lett.: 2013; 15 5286
34. Mitsuda S., Fujiwara T., Kimigafukuro K., Monguchi D., Mori A. Tetrahedron: 2012; 68 3585
35. Yotphan S., Beukeaw D., Reutrakul V. Tetrahedron: 2013; 69 6627
36. Chen S., Zheng K., Chen F. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 6297
37. Wagh Y. S., Bhanage B. M. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 6500
38. Armstrong A., Collins J. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 2282
39. Cho S. H., Kim J. Y., Lee S. Y., Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9127
40. Kim J. Y., Cho S. H., Joseph J., Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9899
41. Wang J., Hou J.-T, Wen J., Zhang J., Yu X.-Q. Chem. Commun.: 2011; 47 3652
42. Li Y., Liu J., Xie Y., Zhang R., Jin K., Wang X., Duan C. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 3715
43. Xu D., Wang W., Miao C., Zhang Q., Xia C., Sun W. Green Chem.: 2013; 15 2975
44. Xu J., Li J., Wei Z., Zhang Q., Shi D. RSC Adv.: 2013; 3 9622
45. Kawano T., Hirano K., Satoh T., Miura M. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 6900
46. Matsuda N., Hirano K., Satoh T., Miura M. Org. Lett.: 2011; 13 2860
47. Guo S., Qian B., Xie Y., Xia C., Huang H. Org. Lett.: 2011; 13 522
48. Wagh Y. S., Sawant D. N., Bhanage B. M. Tetrahedron: 2012; 53 3482
49. Sherry B. D., Chen Y.-C J., Mangion I. K., Yin J. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 730
50. Wagh Y. S., Tiwari N. J., Bhanage B. M. Tetrahedron Lett.: 2013; 54 1290
51. Joseph J., Kim J. Y., Chang S. Chem. Eur. J.: 2011; 17 8294
52. Wertz S., Kodama S., Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 11511
53. He T., Li H., Lia P., Wang L. Chem. Commun.: 2011; 47 8946
54. Kim H. J., Kim J., Cho S. H., Chang S. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16382
55. Lamani M., Prabhu K. R. J. Org. Chem.: 2011; 76 7938
56. Froehr T., Sindlinger C. P., Kloeckner U., Finkbeiner P., Nachtsheim B. J. Org. Lett.: 2011; 13 3754
57. Yotphan S., Beukeaw D., Reutrakul V. Synthesis: 2013; 45 936
58. Hari D. P., König B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4734
59. Prier C. K., Rankic D. A., MacMillan D. W. C. Chem. Rev.: 2013; 113 5322
60. Xuan J., Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 6828
61. Tucker J. W., Stephenson C. R. J. J. Org. Chem.: 2012; 77 1617
62. Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9785
63. Yoon T. P., Ischay M. A., Du J. Nat. Chem.: 2010; 2 527
64. Narayanam J. M. R, Stephenson C. R. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 102
65. Teplý F. Collect. Czech. Chem. Commun.: 2011; 76 859
66. McNally A., Prier C. K., MacMillan D. W. C. Science: 2011; 334 1114
67. Nagib D. A., MacMillan D. W. C. Nature (London, U.K.): 2011; 480 224
68. Pham P. V., Nagib D. A., MacMillan D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6119
69. Shih H.-W, Wal M. N. V, Grange R. L., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 13600
70. Nagib D. A., Scott M. E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10875
71. Nicewicz D. A., MacMillan D. W. C. Science: 2008; 322 77
72. Lu Z., Shen M., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 1162
73. Ischay M. A., Lu Z., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 8572
74. Du J., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 14604
75. Ischay M. A., Anzovino M. E., Du J., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 12886
76. Wallentin C.-J, Nguyen J. D., Finkbeiner P., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 8875
77. Furst L., Narayanam J. M. R, Stephenson C. R. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9655
78. Nguyen J. D., Tucker J. W., Konieczynska M. D., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 4160
79. Dai C.-H, Narayanam J. M. R, Stephenson C. R. J. Nat. Chem.: 2011; 3 140
80. Narayanam J. M. R, Tucker J. W., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 8756
81. Koike T., Akita M. Chem. Lett.: 2009; 38 166
82. Kalyani D., McMurtrey K. B., Neufeldt S. R., Sanford M. S. J. Am.Chem. Soc.: 2011; 133 18566
83. Zou Y.-Q, Chen J.-R, Liu X.-P, Lu L.-Q, Davis R. L., Jogensen K. A., Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 784
84. Hari D. P., Schroll P., König B. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 2958
85. Cheng Y., Gu X., Li P. Org. Lett.: 2013; 11 2664
86. Courant T., Masson G. Chem. Eur. J.: 2012; 18 423
87. Zou Y.-Q, Lu L.-Q, Fu L., Chang N.-J, Rong J., Chen J.-R, Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 7171
88. Larraufie M.-H, Pellet R., Fensterbank L., Goddard J.-P, Lacote E., Malacria M., Ollivier C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 4463
89. Neumann M., Fuldner S., König B., Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 951
90. Rueping M., Zhu S., Koenigs R. M. Chem. Commun.: 2011; 47 8679
91. Su Y., Zhang L., Jiao N. Org. Lett.: 2011; 13 2168
92. Maji T., Karmakar A., Reiser O. J. Org. Chem.: 2011; 76 736
93. Andrews R. S., Becker J. J., Gagne M. R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 7274
94. Maity S., Zhu M., Shinabery R. S., Zheng N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 222
95. Maity S., Zheng N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 9562
96. Liu Y.-X, Xue D., Wang J.-D, Zhao C.-J, Zou Q.-Z, Wang C., Xiao J. Synlett: 2013; 24 507
97. Xue D., Jia Z.-H, Zhao C.-J, Zhang Y.-Y, Wang C., Xiao J. Chem. Eur. J.: 2014; 20 2960
98. Al-Soud, Y. A.; Al-Sadoni, H. H.; Amajaour, H. A. S.; Salih, K. S. M.; Mubarak, M. S.; Al-Masoudi, N. A.; Jaber, I. H. Z. Naturforsch. 2008, 63, 83