Cobalt-catalyzed oxidative isocyanide insertion to amine-based bisnucleophiles: Diverse synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and 2-aminobenzoxazoles

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 19, 2013, Pages 5850-5853

  Zhu, Tong Hao ^a   Wang, Shun Yi ^a   Wang, Gao Nan ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cobalt; cross coupling; diversity; heterocycles; isocyanide insertion

Indexed keywords

2-AMINOBENZOTHIAZOLES; COBALT ACETATE; COBALT CATALYSIS; CROSS-COUPLINGS; DIVERSITY; HETEROCYCLES; ISOCYANIDES; ISOLATED YIELD;

CATALYSIS; CYANIDES;

COBALT;

2 AMINOBENZIMIDAZOLE; 2-AMINOBENZIMIDAZOLE; AMINE; AMINOBENZOTHIAZOLE COMPOUND; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; COBALT; CYANIDE; DIOXANE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; BENZIMIDAZOLES; BENZOTHIAZOLES; BENZOXAZOLES; CATALYSIS; COBALT; CYANIDES; DIOXANES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84877311709     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300239     Document Type: Article

References (80)

1. T. F. Herpin, G. C. Morton, R. P. Pehfuss, R. M. Lawrence, M. A. Poss, T. Gungor, J. Y. Roberge, WO 2005070920, 2005.
2. C. D. Cox, M. J. Breslin, D. B. Whitman, J. D. Schreier, G. B. McGaughey, M. J. Bogusky, A. J. Roecker, S. P. Mercer, R. A. Bednar, W. Lemaire, J. G. Bruno, D. R. Reiss, C. M. Harrell, K. L. Murphy, S. L. Garson, S. M. Doran, T. Prueksaritanont, W. B. Anderson, C. Tang, S. Roller, T. D. Cabalu, D. Cui, G. D. Hartman, S. D. Young, K. S. Koblan, C. J. Winrow, J. J. Renger, P. J. Coleman, J. Med. Chem. 2010, 53, 5320.
3. HIV=human immunodeficiency virus;, S. Massari, D. Daelemans, M. L. Barreca, A. Knezevich, S. Sabatini, V. Cecchetti, A. Marcello, C. Pannecouque, O. Tabarrini, J. Med. Chem. 2010, 53, 641.
4. J. R. Allen, K. Biswas, F. Chavez, N. Chen, J. R. Falesy, M. Frohn, P. Harrington, D. Horne, E. Hu, M. R. Kaller, R. Kunz, H. Monenschein, T. Nguyen, A. Pickrell, A. Reichelt, S. Rumfelt, R. Rzasa, K. Sham, G. Yao, WO 2010057126, 2010.
5. F. Janssens, J. Torremans, M. Janssen, R. A. Stokbroekx, M. Luyckx, P. A. Janssen, J. Med. Chem. 1985, 28, 1934.
6. M. N. Kochetkova, N. N. Ozeretskovskaya, Biokhimiya 1982, 47, 1208.
7. R. Yella, B. K. Patel, J. Comb. Chem. 2010, 12, 754
8. A. V. Narsaiah, A. R. Reddy, J. S. Yadav, Synth. Commun. 2010, 40, 1750
9. X. Zhang, X. Jia, J. Wang, X. Fan, Green Chem. 2011, 13, 413
10. J. Quinton, S. Kolodych, M. Chaumonet, V. Bevilacqua, M.-C. Nevers, H. Volland, S. Gabillet, P. Thuéry, C. Créminon, F. Taran, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6144
11. W. Wang, W. Zhong, R. Zhou, J. Yu, J. Dai, Q. Ding, Y. Peng, Heterocycles 2010, 81, 2841
12. Z.-K. Wan, E. F. Ousman, N. Papaioannou, E. Saiah, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4149
13. U. Scheffer, A. Strick, V. Ludwig, S. Peter, E. Kalden, M. W. Göbel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2211.
14. Q. Ding, X. He, J. Wu, J. Comb. Chem. 2009, 11, 587
15. P. Saha, T. Ramana, N. Purkait, M. A. Ali, R. Paul, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
16. S. Murru, P. Mondal, R. Yella, B. K. Patel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5406
17. Q. Ding, B. Cao, X. Liu, Z. Zong, Y.-Y. Peng, Green Chem. 2010, 12, 1607
18. F. Wang, S. Cai, Q. Liao, C. Xi, J. Org. Chem. 2011, 76, 3174
19. G. Shen, W. Bao, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 981
20. G. Evindar, R. A. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 133
21. M. Zhong, M.-N. Bui, W. Shen, S. Baskaran, D. A. Allen, R. A. Elling, W. M. Flanagan, A. D. Fung, E. J. Hanan, S. O. Harris, S. A. Heumann, U. Hoch, S. N. Ivy, J. W. Jacobs, S. Lam, H. Lee, R. S. McDowell, J. D. Oslob, H. E. Purkey, M. J. Romanowski, J. A. Silverman, B. T. Tangonan, P. Taverna, W. Yang, J. C. Yoburn, C. H. Yu, K. M. Zimmerman, T. O'Brien, W. Lew, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5158
22. G. Shen, X. Lv, W. Bao, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5897
23. Y.-J. Guo, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H. Li, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 649;
24. R. Wang, Z. Chen, L. Yue, J.-J. Zhao, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4529;
25. Y.-L. Sun, Y. Zhang, X.-H. Cui, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1174
26. R. Wang, W.-J. Yang, L. Yue, W. Pan, H.-Y. Zeng, Synlett 2012, 23, 1643
27. D. Ma, X. Lu, L. Shi, H. Zhang, Y. Jiang, X. Liu, Angew. Chem. 2011, 123, 1150
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1118
29. G. Satish, K. H. V. Reddy, K. Ramesh, K. Karnakar, Y. V. D. Nagewar, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2518
30. X. Deng, H. McAllister, N. S. Mani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5742
31. D. Zhao, J. Hu, N. Wu, X. Huang, X. Qin, J. Lan, J. You, Org. Lett. 2011, 13, 6516
32. K. Inamoto, C. Hasegawa, J. Kawasaki, K. Hiroya, T. Doi, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2643.
33. J. P. Powers, S. Li, J. C. Jaen, J. Liu, N. P. C. Walker, Z. Wang, H. Wesche, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2842
34. J. Valdez, R. Cedillo, A. Hernández-Campos, L. Yépez, F. Hernández-Luis, G. Navarrete-Vázquez, A. Tapia, R. Cortés, M. Hernández, R. Castillo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2221
35. D. A. E. Ella, E. Gößnitzer, W. Wendelin, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 373
36. R. R. Gudipati, R. N. R. R. Anreddy, S. S. Manda, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2011, 26, 813.
37. K. Inamoto, C. Hasegawa, T. Doi, Org. Lett. 2008, 10, 5147
38. H. Wang, L. Wang, J. Shang, X. Li, H. Wang, A. Lei, Chem. Commun. 2012, 48, 76.
39. Y. Hashida, A. Imai, S. Sekiguchi, J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 901
40. F. Jung, C. Delvare, D. Boucherot, A. Hamon, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2375.
41. C. G. Saluste, R. J. Whitby, M. Furber, Angew. Chem. 2000, 112, 4326
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4156
43. K. Komeyama, D. Sasayama, T. Kawabata, K. Takehira, K. Takaki, Chem. Commun. 2005, 634
44. M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11431
45. H. Kuniyasu, K. Sugoh, M. S. Su, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4669
46. Y. Wang, H. Wang, J. Peng, Q. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 4604
47. C. Zhu, W. Xie, J. Falck, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12591
48. G. Van Baelen, S. Kuijer, L. Rýček, S. Sergeyev, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J. 2011, 17, 15039
49. T. Vlaar, E. Ruijter, A. Znabet, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, Org. Lett. 2011, 13, 6496
50. G. Qiu, G. Liu, S. Pu, J. Wu, Chem. Commun. 2012, 48, 2903
51. G. Qiu, Y. He, J. Wu, Chem. Commun. 2012, 48, 3836
52. A. V. Lygin, A. de Meijere, Angew. Chem. 2010, 122, 9280
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9094.
54. T.-H. Zhu, X. Zhu, X.-P. Xu, S.-J. Ji, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2771.
55. X. Zhu, X.-P. Xu, C. Sun, H.-Y. Wang, S.-J. Ji, J. Comb. Chem. 2010, 12, 822.
56. L. El Kaïm, M. Gizolme, L. Grimaud, J. Oble, J. Org. Chem. 2007, 72, 4169.
57. H. Sawai, T. Takizawa, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4263.
58. M. S. Kharasch, E. K. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2316.
59. G. Cahiez, A. Moyeux, Chem. Rev. 2010, 110, 1435
60. H. Yorimitsu, K. Oshima, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 441
61. H. Shinokubo, K. Oshima, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081
62. W. Hess, J. Treutwein, G. Hilt, Synthesis 2008, 3537
63. I. Omae, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318
64. C. Gosmini, J.-M. Bégouin, A. Moncomble, Chem. Commun. 2008, 3221
65. M. Amatore, C. Gosmini, J. Périchon, Eur. J. Org. Chem. 2005, 989
66. Q. Chen, L. Ilies, N. Yoshikai, E. Nakamura, Org. Lett. 2011, 13, 3232
67. K. Gao, P.-S. Lee, C. Long, N. Yoshikai, Org. Lett. 2012, 14, 4234
68. A. Moncomble, P. L. Floch, A. Lledos, C. Gosmini, J. Org. Chem. 2012, 77, 5056
69. G. Hilt, C. Hengst, J. Org. Chem. 2007, 72, 7337
70. J. H. Park, E. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2008, 10, 4719
71. J. H. Park, S. Y. Kim, S. M. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2007, 9, 2465
72. Y.-C. Wong, T. T. Jayanth, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2006, 8, 5613
73. K.-J. Chang, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2003, 5, 3963
74. H. Someya, H. Ohmiya, H. Yorimitsu, K. Oshima, Tetrahedron 2007, 63, 8609
75. H. Yasui, K. Mizutani, H. Yorimitsu, K. Oshima, Tetrahedron 2006, 62, 1410
76. B. Li, Z.-H. Wu, Y.-F. Gu, C.-L. Sun, B.-Q. Wang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2011, 123, 1141
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1109
78. M. Amatore, C. Gosmini, Chem. Commun. 2008, 5019
79. P. Saha, M. A. Ali, P. Ghosh, T. Punniyamurthy, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5692.
80. T. Vlaar, R. C. Cioc, P. Mampuys, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, E. Ruijter, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13058.