Synthesis of 2-aminobenzoxazoles using tetramethyl orthocarbonate or 1,1-dichlorodiphenoxymethane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 22, 2010, Pages 7942-7945

  Cioffi, Christopher L ^a   Lansing, John J ^a   Yüksel, Hamza ^a  

^a ALBANY MOLECULAR RESEARCH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPHENOLS; ONE-POT PROCEDURES; TETRAMETHYL;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,1 DICHLORODIPHENOXYMETHANE; 2 AMINOBENZOXAZOLE DERIVATIVE; 2 AMINOPHENOL; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CARBONIC ACID; METHANE; TETRAMETHYL ORTHOCARBONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ONE POT SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; AMINOPHENOLS; BENZOXAZOLES; CATALYSIS; HYDROCARBONS, CHLORINATED; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 78449257254     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1017052     Document Type: Article

References (41)

1. Shu He, X. US 628479B1, 2001.
2. Wythes, M. J.; Palmer, M. J.; Kemp, M. I.; Mackenny, M. C.; Maguire, R. J.; Blake, J. F. PCT WO 00/05231A1, 2000.
3. Liu, K. G.; Lo, J. R.; Comery, T. A.; Zhang, G. M.; Zhang, J. Y.; Kowal, D. M.; Smith, D. L.; Kerns, E. H.; Schechter, L. E.; Robichaud, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1115
4. O'Donnell, C. J.; Rogers, B. N.; Bronk, B. S.; Bryce, D. K.; Coe, J. W.; Cook, K. K.; Duplantier, A. J.; Evrard, E.; Hajos, M.; Hoffmann, W. E.; Hurst, R. S.; Maklad, N.; Mather, R. J.; McLean, S.; Nedza, F. M.; ÒNeill, B. T.; Peng, L.; Qian, W.; Rottas, M. M.; Sands, S. B.; Scmidt, A. W.; Shrikhande, A. V.; Spracklin, D. K.; Wong, D. F.; Zhang, A.; Zhang, L. J. Med. Chem. 2010, 53, 1222
5. Cheung, M.; Harris, P.; Hasegawa, M.; Ida, S.; Kano, K.; Nishigaki, N. PCT WO 02/44156A2, 2002.
6. Clark, D.; Eastwood, P.; Harris, N.; McCarthy, C.; Morley, A.; Pickett, S. PCT WO 00/49005, 2000.
7. Muller, P.; Huranus, R.; Maier, R.; Mark, M.; Eisele, B.; Budzinski, R.-M.; Thomas, L.; Hallermayer, G. US Patent US 5919807, 1999.
8. Sato, Y.; Yamada, M.; Kobayashi, K.; Iwamatsu, K.; Konno, F.; Shudo, K. EP 806419 A1, 1997.
9. Surleraux, D. L. N. G.; Vendeville, S. M. H.; Verschueren, W. G.; De Bethune, M.-P. T. M. G.; De Kock, H. A.; Tahri, A. WO 02/092595A1, 2002.
10. Brandl, T.; Fu, J.; Lenoir, F.; Parker, D.; Patane, M.; Radetich, B.; Raman, P.; Rigollier, P.; Seepersaud, M.; Simic, O.; Yifru, A.; Zheng, R. WO 2007/133865A2, 2007.
11. Laibekman, A.; Jantzen, H.-M.; Conley, L.; Fretto, L.; Scarborough, R. US 6667306B1, 2003.
12. Whitman, D. B.; Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Brashear, K. M.; Schreier, J. D.; Bogusky, M. J.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Bruno, J. G.; Hartman, G. D.; Reiss, D. R.; Harrell, C. M.; Kraus, R. L.; Li, Y.; Garson, S. L.; Doran, S. C.; Prueksaritanont, T.; Li, C.; Winrow, C. J.; Koblan, K. S.; Renger, J. J.; Coleman, P. J. ChemMedChem 2009, 4, 1069
13. Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Whitman, D. B.; Schreier, J. D.; McGaughey, G. B.; Bogusky, M. J.; Roecker, A. J.; Mercer, S. P.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Bruno, J. G.; Reiss, D. R.; Harrell, C. M.; Murphy, K. L.; Garson, S. L.; Doran, S. M.; Prueksaritanont, T.; Anderson, W. B.; Tang, C.; Roller, S.; Cabalu, T. D.; Cui, D.; Hartman, G. D.; Young, S. D.; Koblan, K. S.; Winrow, C. J.; Renger, J. J.; Coleman, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 5320
14. Bergman, J. M.; Breslin, M. J.; Coleman, P. J.; Cox, C. D.; Mercer, S. P.; Roecker, A. J. WO2008/069997 A1, 2008.
15. Seefelder, M.; Leuchs, D. GB 913910, 1962.
16. Gross, H.; Gloede, J. Z. Chem. 1965, 5, 178
17. Katz, L.; Cohen, M. J. Org. Chem. 1954, 19, 758
18. Annemarie, H.; Schlaak, G.; Kerstan, C. Pharmazie 1987, 42, 80
19. Hogarth, E. J. Chem. Soc. 1949, 3311
20. Yamato, M.; Takeuchi, Y.; Hattori, K.; Hashigaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3053
21. Köevér, J.; Tímár, T.; Tompa, J. Synthesis 1994, 1124
22. Ogura, H.; Mineo, S.; Nakagawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1518
23. Qian, X. H.; Li, Z. B.; Song, G. H.; Li, Z. Chem. Res. Synop. 2001, 4, 138
24. Chang, H. S.; Yon, G. H.; Kim, Y. H. Chem. Lett. 1986, 1291
25. Wishart, N.; Rudolph, A.; Ritter, K. US Patent US2003/0109714 A1.
26. Tian, Z.; Plata, W. S. J.; Bhatia, A. Tetrahedron Lett. 2005, 8341
27. Heinelt, U.; Shultheis, D.; Jäger, S.; Lindenmaier, M.; Pollex, A.; Beckman, H. Tetrahedron 2004, 60, 9883
28. Wittenbrook, L. S. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 37
29. Webb, R.; Eggleston, D.; Labaw, C.; Lewis, J.; Wert., K. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 275
30. El-Faham, A.; Chebbo, M.; Abdul-Ghani, M.; Younes, G. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 599
31. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Masahiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
32. Cho, S. H.; Kim, Ji Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
33. Cioffi, C. WO201010048514A1, 2010.
34. Kanthlehner, W.; Maier, T.; Loeffler, W.; Kapassakalidis, J. J. Liebigs Ann. Chem. 1982, 3, 507
35. Webb, R. L.; Eggleston, D. S.; Labaw, C. S.; Lewis, J. J.; Wert, K. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 275
36. Sato, Y.; Yamada, M.; Yoshida, S.; Soneda, T.; Ishikawa, M.; Nizato, T.; Suzuki, K.; Konno, F. J. Med. Chem. 1998, 41, 3015
37. Yoshida, S.; Watanabe, T.; Sato, Y. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3515
38. Gao, M.; Wang, M.; Hutchins, G.; Zheng, Q. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1570
39. Yoshida, S.; Shiokawa, S.; Ken-ichi, K.; Ito, T.; Murakami, H.; Suzuki, H.; Sato, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 7075
40. Shiokawa, S.; Sato, Y.; Izumi, M.; Yoshida, S.; Ito, T.; Niisato, T.; Murakami, H. US 7045516B1, 2006.
41. Camilleri, M.; Chang, L. Gastroenterology 2008, 135, 1877