Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles

Green Chemistry

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2975-2980

  Xu, Daqian ^a   Wang, Wenfang ^a   Miao, Chengxia ^a   Zhang, Qiaohong ^a   Xia, Chungu ^a   Sun, Wei ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884642871     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41206g     Document Type: Article

References (42)

1. Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy, Part A, ed., D. C. Palmer, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2003
2. Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy, Part B, ed., D. C. Palmer, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2004
3. Y. Ikeda H. Nonaka T. Furumai H. Onaka Y. Igarashi J. Nat. Prod. 2005 68 1061
4. P. Wipf Chem. Rev. 1995 95 2115
5. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2009 26 382
6. K. G. Liu J. R. Lo T. A. Comery G. M. Zhang J. Y. Zhang D. M. Kowal D. L. Smith L. Di E. H. Kerns L. E. Schechter A. J. Robichaud Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1115
7. A. Armstrong J. C. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2282
8. M. Zhang Synthesis 2011 3408
9. J. P. Wolfe S. Wagaw J.-F. Marcoux S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 1998 31 805
10. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
11. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
12. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
13. D. Monguchi T. Fujiwara H. Furukawa A. Mori Org. Lett. 2009 11 1607
14. Q. Wang S. L. Schreiber Org. Lett. 2009 11 5178
15. T. Kawano K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6900
16. S. H. Cho J. Y. Kim S. Y. Lee S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9127
17. J. Y. Kim S. H. Cho J. Joseph S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9899
18. S. Guo B. Qian Y. Xie C. Xia H. Huang Org. Lett. 2011 13 522
19. N. Matsuda K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2011 13 2860
20. J. Wang J.-T. Hou J. Wen J. Zhang X.-Q. Yu Chem. Commun. 2011 47 3652
21. Y. Li Y. Xie R. Zhang K. Jin X. Wang C. Duan J. Org. Chem. 2011 76 5444
22. Y. Li J. Liu Y. Xie R. Zhang K. Jin X. Wang C. Duan Org. Biomol. Chem. 2012 10 3715
23. J. Joseph J. Y. Kim S. Chang Chem.-Eur. J. 2011 17 8294
24. S. Wertz S. Kodama A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11511
25. T. Froehr C. P. Sindlinger U. Kloeckner P. Finkbeiner B. J. Nachtsheim Org. Lett. 2011 13 3754
26. M. Lamani K. R. Prabhu J. Org. Chem. 2011 76 7938
27. S. Liu R. Chen X. Guo H. Yang G. Deng C. Li Green Chem. 2012 14 1577
28. G. D. Faveri G. Ilyashenko M. Watkinson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1722
29. P. Saisaha J. W. de Boer W. R. Browne Chem. Soc. Rev. 2013 42 2059
30. G. Grigoropoulou J. H. Clark J. A. Elings Green Chem. 2003 5 1
31. M. Wu B. Wang S.-F. Wang C.-G. Xia W. Sun Org. Lett. 2009 11 3622
32. M. Wu C.-X. Miao S.-F. Wang X.-X. Hu C.-G. Xia F. E. Kühn W. Sun Adv. Synth. Catal. 2011 353 3014
33. B. Wang C.-X. Miao S.-F. Wang C.-G. Xia W. Sun Chem.-Eur. J. 2012 18 6750
34. B. Wang S.-F. Wang C.-G. Xia W. Sun Chem.-Eur. J. 2012 18 7332
35. H. J. Fenton J. Chem. Soc. Trans. 1894 65 899
36. C. Walling Acc. Chem. Res. 1975 8 125
37. W. P. Kwan B. M. Voelker Environ. Sci. Technol. 2002 36 1467
38. B. Ensing F. Buda E. J. Baerends J. Phys. Chem. A 2003 107 5722
39. E. Brillas I. Sirés M. A. Oturan Chem. Rev. 2009 109 6570
40. Y. X. Chen L. F. Qian W. Zhang B. Han Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9330
41. M. Costas J. Rohde A. Stubna Y. N. H. Raymond Q. Luca E. Münck L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12931
42. R. Cadoni A. Porcheddu G. Giacomelli L. De Luca Org. Lett. 2012 14 5014