Design and control of organic semiconductors and their nanostructures for polymer-fullerene-based photovoltaic devices

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 2, Issue 30, 2014, Pages 11545-11560

  Umeyama, Tomokazu ^a,b   Imahori, Hiroshi ^a,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROJUNCTIONS; NANORODS; OPTOELECTRONIC DEVICES; SOLAR CELLS;

DESIGN AND CONTROL; DONOR-ACCEPTOR HETEROJUNCTIONS; FULLERENE DERIVATIVE; LOW BAND GAP CONJUGATED POLYMERS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

FULLERENES;

EID: 84904102070     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta15387h     Document Type: Review

References (155)

1. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
2. F. He L. Yu J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 3102 3113
3. B. C. Thompson J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
4. M. Hiramoto H. Fujiwara M. Yokoyama Appl. Phys. Lett. 1991 58 1062 1064
5. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
6. K. Vandewal S. Himmelberger A. Salleo Macromolecules 2013 46 6379 6387
7. L.-M. Chen Z. Xu Z. Hong Y. Yang J. Mater. Chem. 2010 20 2575 2598
8. G. Li C.-W. Chu V. Shrotriya J. Huang Y. Yang Appl. Phys. Lett. 2006 88 253503
9. T. Ameri G. Dennler C. Waldauf H. Azimi A. Seemann K. Forberich J. Hauch M. Scharber K. Hingerl C. J. Brabec Adv. Funct. Mater. 2010 20 1592 1598
10. T. Kuwabara Y. Kawahara T. Yamaguchi K. Takahashi ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 2107 2110
11. C. E. Small S. Chen J. Subbiah C. M. Amb S.-W. Tsang T.-H. Lai J. R. Reynolds F. So Nat. Photonics 2012 6 115 120
12. Z. He C. Zhong S. Su M. Xu H. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
13. S. Liu K. Zhang J. Lu J. Zhang H.-L. Yip F. Huang Y. Cao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15326 15329
14. J. You L. Dou K. Yoshimura T. Kato K. Ohya T. Moriarty K. Emery C.-C. Chen J. Gao G. Li Y. Yang Nat. Commun. 2013 4 1446
15. X. Guo N. Zhou S. J. Lou J. Smith D. B. Tice J. W. Hennek R. P. Ortiz J. T. L. Navarrete S. Li J. Strzalka L. X. Chen R. P. H. Chang A. Facchetti T. J. Marks Nat. Photonics 2013 7 825 833
16. M. S. Scharber D. Mühlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
17. B. Qi J. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 24315 24325
18. B. Qi J. Wang Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8972 8982
19. M.-S. Kim B.-G. Kim J. Kim ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 1264 1269
20. Z. He C. Zhong X. Huang W.-Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
21. H.-C. Chen Y.-H. Chen C.-C. Liu Y.-C. Chien S.-W. Chou P.-T. Chou Chem. Mater. 2012 24 4766 4772
22. C. Duan K. Zhang X. Guan C. Zhong H. Xie F. Huang J. Chen J. Peng Y. Cao Chem. Sci. 2013 4 1298 1307
23. L. Dou C.-C. Chen K. Yoshimura K. Ohya W.-H. Chang J. Gao Y. Liu E. Richard Y. Yang Macromolecules 2013 46 3384 3390
24. C. Cabanetos A. E. Labban J. A. Bartelt J. D. Douglas W. R. Mateker J. M. J. Fréchet M. D. McGehee P. M. Beaujuge J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4656 4659
25. I. Osaka T. Kakara N. Takemura T. Koganezawa K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8834 8837
26. I. Y. Kanal S. G. Owens J. S. Bechtel G. R. Hutchison J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 1613 1623
27. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
28. R. L. Uy S. C. Price W. You Macromol. Rapid Commun. 2012 33 1162 1177
29. Z. G. Zhang J. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 4178 4187
30. P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20009 20029
31. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
32. Y. He H.-Y. Chen J. Hou Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1377 1382
33. C. L. Chochos N. Tagmatarchis V. G. Gregoriou RSC Adv. 2013 3 7160 7181
34. C.-Z. Li H.-L. Yip A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 2012 22 4161 4177
35. Y. He Y. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1970 1983
36. K. Vandewal S. Himmelberger A. Salleo Macromolecules 2013 46 6379 6387
37. M. Pfannmöller W. Kowalsky R. R. Schröder Energy Environ. Sci. 2013 6 2871 2891
38. C. J. Brabec M. Heeney I. McCulloch J. Nelson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1185 1199
39. N. D. Treat A. Varotto C. J. Takacs N. Batara M. Al-Hashimi M. J. Heeney A. J. Heeger F. Wudl C. J. Hawker M. L. Chabinyc J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15869 15879
40. H. Imahori K. Hagiwara T. Akiyama M. Aoki S. Taniguchi T. Okada M. Shirakawa Y. Sakata Chem. Phys. Lett. 1996 263 545 550
41. H. Imahori Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 621 636
42. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Chem. 2007 6 497 500
43. F. Padinger R. S. Rittberger N. S. Sariciftci Adv. Funct. Mater. 2003 13 85 88
44. S. B. Jo W. H. Lee L. Qiu K. Cho J. Mater. Chem. 2012 22 4216 4232
45. T. Song S.-T. Lee B. Sun J. Mater. Chem. 2012 22 4244 4260
46. S.-S. Li C.-W. Chen J. Mater. Chem. A 2013 1 10574 10591
47. F. Wudl M. Kobayashi A. J. Heeger J. Org. Chem. 1984 49 3382 3384
48. M. Kobayashi N. Colaneri M. Boysel F. Wudl A. J. Heeger J. Chem. Phys. 1985 82 5717 5723
49. K. Nayak D. S. Marynick Macromolecules 1990 23 2237 2245
50. M. Pomerantz B. Chaloner-Gill L. O. Harding J. J. Tseng W. J. Pomerantz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1672 1673
51. G. A. Sotzing K. Lee Macromolecules 2002 35 7281 7286
52. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
53. H.-Y. Chen J. Hou S. Zhang Y. Liang G. Yang Y. Yang L. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
54. Y. Liang Z. Xu J. Xia S.-T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E138
55. H. J. Son W. Wang T. Xu Y. Liang Y. Wu G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1885 1894
56. R. S. Kularatne H. D. Magurudeniya P. Sista M. C. Biewer M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 743 768
57. M. Mayukh I. H. Jung F. He L. Yu J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012 50 1057 1070
58. J. M. Szarko J. Guo B. S. Rolczynski L. X. Chen J. Mater. Chem. 2011 21 7849 7857
59. Y. Liang L. Yu Polym. Rev. 2010 50 454 473
60. D. L. Vangeneugden D. J. M. Vanderzande J. Salbeck P. A. van Hal R. A. J. Janssen J. C. Hummelen C. J. Brabec S. E. Shaheen N. S. Sariciftci J. Phys. Chem. B 2001 105 11106 11113
61. S. E. Shaheen D. Vangeneugden R. Kiebooms D. Vanderzande T. Fromherz F. Padinger C. J. Brabec N. S. Sariciftci Synth. Met. 2001 121 1583 1584
62. J. Y. Kim Y. Qin D. M. Stevens V. Kalihari M. A. Hillmyer C. D. Frisbie J. Phys. Chem. C 2009 113 21928 21936
63. Y. Qin J. Y. Kim C. D. Frisbie M. A. Hillmyer Macromolecules 2008 41 5563 5570
64. L. Huo J. Hou Polym. Chem. 2011 2 2453 2461
65. Y. Shimizu Z. Shen S. Ito H. Uno J. Daub N. Ono Tetrahedron Lett. 2002 43 8485 8488
66. H. Yamada T. Okujima N. Ono Chem. Commun. 2008 2957 2974
67. T. Umeyama K. Hirose K. Noda K. Matsushige T. Shishido H. Hayashi Y. Matano N. Ono H. Imahori J. Phys. Chem. C 2012 116 1256 1264
68. T. Umeyama K. Hirose K. Noda K. Matsushige T. Shishido H. Saarenpää N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen N. Ono H. Imahori J. Phys. Chem. C 2012 116 17414 17423
69. M. R. Raj S. Anandana RSC Adv. 2013 3 14595 14608
70. J. D. Douglas G. Griffini T. W. Holcombe E. P. Young O. P. Lee M. S. Chen J. M. J. Fréchet Macromolecules 2012 45 4069 4074
71. G. Long X. Wan J. Zhou Y. Liu Z. Li G. He M. Zhang Y. Hou Y. Chen Macromol. Chem. Phys. 2012 213 1596 1603
72. H. Li S. Sun T. Salim S. Bomma A. C. Grimsdale Y. M. Lam J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 250 260
73. W. A. Braunecker Z. R. Owczarczyk A. Garcia N. Kopidakis R. E. Larsen S. R. Hammond D. S. Ginley D. C. Olson Chem. Mater. 2012 24 1346 1356
74. Y. Wu Y. Jing X. Guo S. Zhang M. Zhang L. Huoa J. Hou Polym. Chem. 2013 4 536 541
75. Y. P. Zou A. Najari P. Berrouard S. Beaupre B. R. Aich Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5330 5331
76. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595 7597
77. T. Umeyama M. Odoi O. Yoshikawa T. Sagawa S. Yoshikawa D. Evgenia N. Tezuka Y. Matano K. Stranius N. V. Tkachencko H. Lemmetyinen H. Imahori J. Mater. Chem. 2011 21 12454 12461
78. A. Pron P. Berrouard M. Leclerc Macromol. Chem. Phys. 2013 214 7 16
79. H. Meng F. Wudl Macromolecules 2001 34 1810 1816
80. H. Li S. Sun T. Salim S. Bomma A. C. Grimsdale Y. M. Lam J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 250 260
81. W. A. Braunecker Z. R. Owczarczyk A. Garcia N. Kopidakis R. E. Larsen S. R. Hammond D. S. Ginley D. C. Olson Chem. Mater. 2012 24 1346 1356
82. Y. Wu Y. Jing X. Guo S. Zhang M. Zhang L. Huoa J. Hou Polym. Chem. 2013 4 536 541
83. S. A. Jenekhe Nature 1986 322 345 347
84. W.-C. Chen S. A. Jenekhe Macromolecules 1995 28 454 464
85. A. O. Patil F. Wudl Macromolecules 1988 21 540 542
86. H. Bräunling R. Becker G. Blöchl Synth. Met. 1991 42 1539 1547
87. W.-C. Chen S. A. Jenekhe Macromol. Chem. Phys. 1998 199 655 666
88. T. Umeyama Y. Watanabe M. Oodoi D. Evgenia T. Shishido H. Imahori J. Mater. Chem. 2012 22 24394 24402
89. Y. Li P. Sonar L. Murphy W. Hong Energy Environ. Sci. 2013 6 1684 1710
90. L. Dou W.-H. Chang J. Gao C.-C. Chen J. You Y. Yang Adv. Mater. 2013 25 825 831
91. J. J. Intemann K. Yao H.-L. Yip Y.-X. Xu Y.-X. Li P.-W. Liang F.-Z. Ding X. Li A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2013 25 3188 3195
92. T.-Y. Chu J. Lu S. Beaupré Y. Zhang J.-R. Pouliot S. Wakim J. Zhou M. Leclerc Z. Li J. Ding Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4250 4253
93. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062 10065
94. H.-Y. Chen S.-C. Yeh C.-T. Chen C.-T. Chen J. Mater. Chem. 2012 22 21549 21559
95. Y. Matano H. Imahori Org. Biomol. Chem. 2009 7 1258 1271
96. M. Sebastian M. Hissler C. Fave J. Rault-Berthelot C. Odin R. Réau Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6152 6155
97. T. Baumgartner W. Bergmans T. Kárpáti T. Neumann M. Nieger L. Nyulászi Chem.-Eur. J. 2005 11 4687 4699
98. A. Saito Y. Matano H. Imahori Org. Lett. 2010 12 2675 2677
99. Y. Matano H. Ohkubo Y. Honsho A. Saito S. Seki H. Imahori Org. Lett. 2013 15 932 935
100. Y. Matano H. Ohkubo T. Miyata Y. Watanabe Y. Hayashi T. Umeyama H. Imahori Eur. J. Inorg. Chem. 2014 1620 1624
101. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
102. H. Imahori H. Yamada D. M. Guldi Y. Endo A. Shimomura S. Kundu K. Yamada T. Okada Y. Sakata S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2344 2347
103. S. Mathew A. Yella P. Gao R. Humphry-Baker B. F. E. Curchod N. Ashari-Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel Nature Chem. 2014 6 242 247
104. K. Kurotobi Y. Toude K. Kawamoto Y. Fujimori S. Ito P. Chabera V. Sundström H. Imahori Chem.-Eur. J. 2013 19 17075 17081
105. H. Imahori T. Umeyama S. Ito Acc. Chem. Res. 2009 42 1809 1818
106. X. Huang C. Zhu S. Zhang W. Li Y. Guo X. Zhan Y. Liu Z. Bo Macromolecules 2008 41 6895 6902
107. T. Umeyama T. Takamatsu N. Tezuka Y. Matano Y. Araki T. Wada O. Yoshikawa T. Sagawa S. Yoshikawa H. Imahori J. Phys. Chem. C 2009 113 10798 10806
108. N. Xiang Y. Liu W. Zhou H. Huang X. Guo Z. Tan B. Zhao P. Shen S. Tan Eur. Polym. J. 2010 46 1084 1092
109. J. Y. Lee H. J. Song S. M. Lee J. H. Lee D. K. Moon Eur. Polym. J. 2011 47 1686 1693
110. W. Zhou P. Shen B. Zhao P. Jiang L. Deng S. Tan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2685 2692
111. H. Zhan S. Lamare A. Ng T. Kenny H. Guernon W.-K. Chan A. B. DjuriŠić P. D. Harvey W.-Y. Wong Macromolecules 2011 44 5155 5167
112. S. Shi X. Wang Y. Sun S. Chen X. Li Y. Li H. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 11006 11008
113. S. Shi P. Jiang S. Chen Y. Sun X. Wang K. Wang S. Shen X. Li Y. Li H. Wang Macromolecules 2012 45 7806 7814
114. H. Zhou L. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
115. A. C. Stuart J. R. Tumbleston H. Zhou W. Li S. Liu H. Ade W. You J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1806 1815
116. C.-Y. Chang L. Zuo H.-L. Yip Y. Li C.-Z. Li C.-S. Hsu Y.-J. Cheng H. Chen A. K.-Y. Jen Adv. Funct. Mater. 2013 23 5084 5090
117. D. Dang W. Chen R. Yang W. Zhu W. Mammod E. Wang Chem. Commun. 2013 49 9335 9337
118. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
119. A. Cardone C. Martinelli M. Losurdo E. Dilonardo G. Bruno G. Scavia S. Destri P. Cosma L. Salamandra A. Reale A. D. Carlo A. Aguirre B. Milián-Medina J. Gierschner G. M. Farinola J. Mater. Chem. A 2013 1 715 727
120. N. Blouin A. Michaud M. Leclerc Adv. Mater. 2007 19 2295 2300
121. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 303
122. S. Beaupré M. Leclerc J. Mater. Chem. A 2013 1 11097 11105
123. M. F. G. Klein F. M. Pasker S. Kowarik D. Landerer M. P. M. Isen D. Gerthsen U. Lemmer S. Höger A. Colsmann Macromolecules 2013 46 3870 3878
124. E. Wang L. Hou Z. Wang Z. Ma S. Hellström W. Zhuang F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Macromolecules 2011 44 2067 2073
125. T. Umeyama Y. Watanabe E. Douvogianni H. Imahori J. Phys. Chem. C 2013 117 21148 21157
126. C. Shim M. Kim S.-G. Ihn Y. S. Choi Y. Kim K. Cho Chem. Commun. 2012 48 7206 7208
127. F. Etzold I. A. Howard N. Forler D. M. Cho M. Meister H. Mangold J. Shu M. R. Hansen K. Müllen F. Laquai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10569 10583
128. Y. H. Huh B. Park Opt. Express 2013 21 A146 A156
129. M. N. Chaur F. Melin A. L. Ortiz L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7514 7538
130. R. B. Ross C. M. Cardona D. M. Guldi S. G. Sankaranarayanan M. O. Reese N. Kopidakis J. Peet B. Walker G. C. Bazan E. Van Keuren B. C. Holloway M. Drees Nat. Mater. 2009 8 208 212
131. J. M. Frost M. A. Faist J. Nelson Adv. Mater. 2010 22 4881 4884
132. M. Lens G.-J. A. H. Wetzelaer F. B. Kooistra S. C. Veenstra J. C. Hummelen P. W. M. Blom Adv. Mater. 2008 20 2116 2119
133. Y. He H.-Y. Chen J. Hou Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1377 1382
134. S.-H. Liao Y.-L. Li T.-H. Jen Y.-S. Cheng S.-A. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14271 14274
135. Y.-J. Cheng M.-H. Liao C.-Y. Chang W.-S. Kao C.-E. Wu C.-S. Hsu Chem. Mater. 2011 23 4056 4062
136. C. Zhang S. Chen Z. Xiao Q. Zuo L. Ding Org. Lett. 2012 14 1508 1511
137. Z. Xiao Y. Matsuo I. Soga E. Nakamura Chem. Mater. 2012 24 2572 2582
138. S. Kitaura K. Kurotobi M. Sato Y. Takano T. Umeyama H. Imahori Chem. Commun. 2012 48 8550 8552
139. A. Hirsch I. Lamparth H. R. Karfunkel Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 437 438
140. D. S. Sabirov J. Phys. Chem. C 2013 117 9148 9153
141. X. Meng W. Zhang Z. Tan C. Du C. Li Z. Bo Y. Li X. Yang M. Zhen F. Jiang J. Zheng T. Wang L. Jiang C. Shu C. Wang Chem. Commun. 2012 48 425 427
142. X. Meng G. Zhao Q. Xu Z. Tan Z. Zhang L. Jiang C. Shu C. Wang Y. Li Adv. Funct. Mater. 2014 24 158 163
143. Y. Qu X. Duan J. Mater. Chem. 2012 22 16171 16181
144. E. C. Garnett M. L. Brongersma Y. Cui M. D. McGehee Annu. Rev. Mater. Res. 2011 41 269 295
145. Y. Zhang H. Dong Q. Tang S. Ferdous F. Liu S. C. B. Mannsfeld W. Hu A. L. Briseno J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11580 11584
146. H. Imahori S. Kitaura A. Kira H. Hayashi M. Nishi K. Hirao S. Isoda M. Tsujimoto M. Takano Z. Zhe Y. Miyato K. Noda K. Matsushige K. Stranius N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen L. Qin S. J. Hurst C. A. Mirkin J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 478 481
147. Q. H. Cui L. Jiang C. Zhang Y. S. Zhao W. Hu J. Yao Adv. Mater. 2012 24 2332 2336
148. J. Tan L. Jiang L. He H. Dong W. Hu Appl. Phys. Lett. 2012 100 173902
149. L. Jiang J. Gao E. Wang H. Li Z. Wang W. Hu L. Jiang Adv. Mater. 2008 20 2735 2740
150. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
151. R. A. J. Janssen J. Nelson Adv. Mater. 2013 25 1847 1858
152. P. K. Nayak K. L. Narasimhan D. Cahen J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 1707 1717
153. G. Grancini M. Maiuri D. Fazzi A. Petrozza H.-J. Egelhaaf D. Brida G. Cerullo G. Lanzani Nat. Mater. 2013 12 29 33
154. A. E. Jailaubekov A. P. Willard J. R. Tritsch W.-L. Chan N. Sai R. Gearba L. G. Kaake K. J. Williams K. Leung P. J. Rossky X.-Y. Zhu Nat. Mater. 2013 12 66 73
155. A. Rao P. C. Y. Chow S. Gélinas C. W. Schlenker C.-Z. Li H.-L. Yip A. K.-Y. Jen D. S. Ginger R. H. Friend Nature 2013 500 435 440