Incremental optimization in donor polymers for bulk heterojunction organic solar cells exhibiting high performance

Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics

Volumn 50, Issue 15, 2012, Pages 1057-1070

  Mayukh, Mayank ^a   Jung, In Hwan ^a   He, Feng ^a   Yu, Luping ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

acceptor; bulk heterojunction; conducting polymers; conjugated polymers; copolymerization; donor; organic; polymer; solar cells

Indexed keywords

ACCEPTOR; BULK HETEROJUNCTION; BULK HETEROJUNCTION ORGANIC SOLAR CELLS; CRITICAL DEVICE; INCREMENTAL OPTIMIZATION; ORGANIC; ORGANIC SOLAR CELL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

CONDUCTING POLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; IONIZATION POTENTIAL; POLYMERS; SOLUBILITY;

SOLAR CELLS;

EID: 84862552051     PISSN: 08876266     EISSN: 10990488     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/polb.23102     Document Type: Review

References (105)

1. Liang, Y.,;, Feng, D.,;, Wu, Y.,;, Tsai, S.-T.,;, Li, G.,;, Ray, C.,;, Yu, L. J., Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799.
2. Liang, Y.,;, Wu, Y.,;, Feng, D.,;, Tsai, S.-T.,;, Son, H.-J.,;, Li, G.,;, Yu, L. J., Am. Chem. Soc. 2008, 131, 56-57.
3. Liang, Y.,;, Xiao, S.,;, Feng, D.,;, Yu, L. J., Phys. Chem. C 2008, 112, 7866-7871.
4. Liang, Y.,;, Xu, Z.,;, Xia, J.,;, Tsai, S.-T.,;, Wu, Y.,;, Li, G.,;, Ray, C.,;, Yu, L., Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138.
5. Wang, E.,;, Ma, Z.,;, Zhang, Z.,;, Vandewal, K.,;, Henriksson, P.,;, Inganäs, O.,;, Zhang, F.,;, Andersson, M. R. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247.
6. Seo, J. H.,;, Gutacker, A.,;, Sun, Y. M.,;, Wu, H. B.,;, Huang, F.,;, Cao, Y.,;, Scherf, U.,;, Heeger, A. J.,;, Bazan, G. C. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416-8419.
7. Wang, M.,;, Hu, X.,;, Liu, P.,;, Li, W.,;, Gong, X.,;, Huang, F.,;, Cao, Y. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641.
8. Park, S. H.,;, Roy, A.,;, Beaupre, S.,;, Cho, S.,;, Coates, N.,;, Moon, J. S.,;, Moses, D.,;, Leclerc, M.,;, Lee, K.,;, Heeger, A. J., Nat. Photon. 2009, 3, 297-302.
9. Kim, J. Y.,;, Lee, K.,;, Coates, N. E.,;, Moses, D.,;, Nguyen, T.-Q.,;, Dante, M.,;, Heeger, A. J., Science 2007, 317, 222-225.
10. Blouin, N.,;, Michaud, A.,;, Gendron, D.,;, Wakim, S.,;, Blair, E.,;, Neagu-Plesu, R.,;, Belletete, M.,;, Durocher, G.,;, Tao, Y.,;, Leclerc, M. J., Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
11. Zhou, H.,;, Yang, L.,;, Price, S. C.,;, Knight, K. J.,;, You, W., Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7992-7995.
12. Zhou, H.,;, Yang, L.,;, Stuart, A. C.,;, Price, S. C.,;, Liu, S.,;, You, W., Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998.
13. Price, S. C.,;, Stuart, A. C.,;, Yang, L.,;, Zhou, H.,;, You, W. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631.
14. Ong, K.-H.,;, Lim, S.-L.,;, Tan, H.-S.,;, Wong, H.-K.,;, Li, J.,;, Ma, Z.,;, Moh, L. C. H.,;, Lim, S.-H.,;, de Mello, J. C.,;, Chen, Z.-K., Adv. Mater. 2011, 23, 1409-1413.
15. Piliego, C.,;, Holcombe, T. W.,;, Douglas, J. D.,;, Woo, C. H.,;, Beaujuge, P. M.,;, Fréchet, J. M. J. J., Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597.
16. Hou, J.,;, Chen, H.-Y.,;, Zhang, S.,;, Chen, R. I.,;, Yang, Y.,;, Wu, Y.,;, Li, G. J., Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587.
17. Amb, C. M.,;, Chen, S.,;, Graham, K. R.,;, Subbiah, J.,;, Small, C. E.,;, So, F.,;, Reynolds, J. R. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065.
18. Chu, T.-Y.,;, Lu, J.,;, Beaupré, S.,;, Zhang, Y.,;, Pouliot, J.-R. m.,;, Wakim, S.,;, Zhou, J.,;, Leclerc, M.,;, Li, Z.,;, Ding, J.,;, Tao, Y. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253.
19. He, Z.,;, Zhong, C.,;, Huang, X.,;, Wong, W.-Y.,;, Wu, H.,;, Chen, L.,;, Su, S.,;, Cao, Y., Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643.
20. Yang, J.,;, Zhu, R.,;, Hong, Z.,;, He, Y.,;, Kumar, A.,;, Li, Y.,;, Yang, Y., Adv. Mater. 2011, 23, 3465-3470.
21. Szarko, J. M.,;, Guo, J.,;, Liang, Y.,;, Lee, B.,;, Rolczynski, B. S.,;, Strzalka, J.,;, Xu, T.,;, Loser, S.,;, Marks, T. J.,;, Yu, L.,;, Chen, L. X., Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472.
22. Chen, H.-Y.,;, Hou, J.,;, Zhang, S.,;, Liang, Y.,;, Yang, G.,;, Yang, Y.,;, Yu, L.,;, Wu, Y.,;, Li, G., Nat. Photon. 2009, 3, 649-653.
23. Qin, R.,;, Li, W.,;, Li, C.,;, Du, C.,;, Veit, C.,;, Schleiermacher, H.-F.,;, Andersson, M.,;, Bo, Z.,;, Liu, Z.,;, InganaÃÅ, O.,;, Wuerfel, U.,;, Zhang, F. J., Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-14613.
24. Moulé, A. J.,;, Tsami, A.,;, Bünnagel, T. W.,;, Forster, M.,;, Kronenberg, N. M.,;, Scharber, M.,;, Koppe, M.,;, Morana, M.,;, Brabec, C. J.,;, Meerholz, K.,;, Scherf, U., Chem. Mater. 2008, 20, 4045-4050.
25. Krebs, F. C., Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394-412.
26. Green, M. A.,;, Emery, K.,;, Hishikawa, Y.,;, Warta, W., Prog. Photovolt. 2011, 19, 84-92.
27. Dou, L.,;, You, J.,;, Yang, J.,;, Chen, C.-C.,;, He, Y.,;, Murase, S.,;, Moriarty, T.,;, Emery, K.,;, Li, G.,;, Yang, Y., Nat. Photon. 2012, 6, 180-185.
28. Forrest, S. R., MRS Bull. 2005, 30, 28-32.
29. Halls, J. J. M.,;, Pichler, K.,;, Friend, R. H.,;, Moratti, S. C.,;, Holmes, A. B., Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3120-3122.
30. Deibel, C.,;, Dyakonov, V., Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 096401.
31. Coffey, D. C.,;, Ferguson, A. J.,;, Kopidakis, N.,;, Rumbles, G., ACS Nano 2010, 4, 5437-5445.
32. Banerji, N.,;, Cowan, S.,;, Leclerc, M.,;, Vauthey, E.,;, Heeger, A. J. J., Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17459-17470.
33. Onsager, L., Phys. Rev. 1938, 54, 554-557.
34. Clarke, T. M.,;, Durrant, J. R., Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767.
35. Peumans, P.,;, Forrest, S. R., Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 27-31.
36. Nelson, J., Phys. Rev. B 2003, 67, 155209.
37. Mihailetchi, V. D.,;, van Duren, J. K. J.,;, Blom, P. W. M.,;, Hummelen, J. C.,;, Janssen, R. A. J.,;, Kroon, J. M.,;, Rispens, M. T.,;, Verhees, W. J. H.,;, Wienk, M. M., Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43-46.
38. Singh, T. B.,;, Marjanovic, N.,;, Stadler, P.,;, Auinger, M.,;, Matt, G. J.,;, Gunes, S.,;, Sariciftci, N. S.,;, Schwodiauer, R.,;, Bauer, S. J., Appl. Phys. 2005, 97, 083714.
39. Ma, W. L.,;, Yang, C. Y.,;, Gong, X.,;, Lee, K.,;, Heeger, A. J., Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
40. Yu, G.,;, Gao, J.,;, Hummelen, J. C.,;, Wudl, F.,;, Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
41. Li, G.,;, Shrotriya, V.,;, Huang, J. S.,;, Yao, Y.,;, Moriarty, T.,;, Emery, K.,;, Yang, Y., Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
42. Kippelen, B.,;, Bredas, J.-L., Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251-261.
43. Ong, B. S.,;, Wu, Y.,;, Liu, P.,;, Gardner, S. J., Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379.
44. Scharber, M. C.,;, Mühlbacher, D.,;, Koppe, M.,;, Denk, P.,;, Waldauf, C.,;, Heeger, A. J.,;, Brabec, C. J., Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
45. van Mullekom, H. A. M.,;, Vekemans, J. A. J. M.,;, Havinga, E. E.,;, Meijer, E. W., Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1-40.
46. Ajayaghosh, A., Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191.
47. Peet, J.,;, Kim, J. Y.,;, Coates, N. E.,;, Ma, W. L.,;, Moses, D.,;, Heeger, A. J.,;, Bazan, G. C., Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
48. Jung, I. H.,;, Yu, J.,;, Jeong, E.,;, Kim, J.,;, Kwon, S.,;, Kong, H.,;, Lee, K.,;, Woo, H. Y.,;, Shim, H.-K., Chem.âEur. J. 2010, 16, 3743-3752.
49. Blouin, N.,;, Michaud, A.,;, Leclerc, M., Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300.
50. Carsten, B.,;, He, F.,;, Son, H. J.,;, Xu, T.,;, Yu, L. P., Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528.
51. Bao, Z.,;, Chan, W. K.,;, Yu, L. J., Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426-12435.
52. Son, H. J.,;, Wang, W.,;, Xu, T.,;, Liang, Y.,;, Wu, Y.,;, Li, G.,;, Yu, L. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885-1894.
53. Guo, X.,;, Xin, H.,;, Kim, F. S.,;, Liyanage, A. D. T.,;, Jenekhe, S. A.,;, Watson, M. D., Macromolecules 2010, 44, 269-277.
54. Smestad, G. P.,;, Krebs, F. C.,;, Lampert, C. M.,;, Granqvist, C. G.,;, Chopra, K. L.,;, Mathew, X.,;, Takakura, H., Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 371-373.
55. Heremans, P.,;, Cheyns, D.,;, Rand, B. P., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747.
56. Izumi, T.,;, Kobashi, S.,;, Takimiya, K.,;, Aso, Y.,;, Otsubo, T. J., Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287.
57. Price, S. C.,;, Stuart, A. C.,;, You, W., Macromolecules 2010, 43, 4609-4612.
58. Lee, J. K.,;, Ma, W. L.,;, Brabec, C. J.,;, Yuen, J.,;, Moon, J. S.,;, Kim, J. Y.,;, Lee, K.,;, Bazan, G. C.,;, Heeger, A. J. J., Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623.
59. Marcus, R. A. J., Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
60. Piotrowiak, P., Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143-150.
61. Price, S. C.,;, Stuart, A. C.,;, You, W., Macromolecules 43, 4609-4612.
62. Zhou, H.,;, Yang, L.,;, Price, S. C.,;, Knight, K. J.,;, You, W., Angew. Chem. Int. Ed. 49, 7992-7995.
63. Zhou, H.,;, Yang, L.,;, Stoneking, S.,;, You, W., ACS Appl. Mater. Interface 2010, 2, 1377-1383.
64. Zhou, H.,;, Yang, L.,;, Xiao, S.,;, Liu, S.,;, You, W., Macromolecules 2009, 43, 811-820.
65. Blouin, N.,;, Michaud, A.,;, Gendron, D.,;, Wakim, S.,;, Blair, E.,;, Neagu-Plesu, R.,;, BelletÃ"te, M.,;, Durocher, G.,;, Tao, Y.,;, Leclerc, M. J., Am. Chem. Soc. 2007, 130, 732-742.
66. Carsten, B.,;, Szarko, J. M.,;, Son, H. J.,;, Wang, W.,;, Lu, L.,;, He, F.,;, Rolczynski, B. S.,;, Lou, S. J.,;, Chen, L. X.,;, Yu, L. J., Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468-20475.
67. Roncali, J., Chem. Rev. 1997, 97, 173-206.
68. Yamamoto, T.,;, Sanechika, K.,;, Yamamoto, A. J., Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9-12.
69. Lin, J. W. P.,;, Dudek, L. P. J., Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 2869-2873.
70. Chen, T. A.,;, Rieke, R. D. J., Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087-10088.
71. Nguyen, L. H.,;, Hoppe, H.,;, Erb, T.,;, Gunes, S.,;, Gobsch, G.,;, Sariciftci, N. S., Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071-1078.
72. Guo, J. C.,;, Liang, Y. Y.,;, Szarko, J.,;, Lee, B.,;, Son, H. J.,;, Rolczynski, B. S.,;, Yu, L. P.,;, Chen, L. X. J., Phys. Chem. B 2010, 114, 742-748.
73. Zhang, F.,;, Jespersen, K. G.,;, Björström, C.,;, Svensson, M.,;, Andersson, M. R.,;, Sundström, V.,;, Magnusson, K.,;, Moons, E.,;, Yartsev, A.,;, Inganäs, O., Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667-674.
74. Chen, L. M.,;, Hong, Z. R.,;, Li, G.,;, Yang, Y., Adv. Mater. 2009, 21, 1434-1449.
75. Yao, Y.,;, Hou, J.,;, Xu, Z.,;, Li, G.,;, Yang, Y., Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783-1789.
76. Zhang, Y.,;, Hau, S. K.,;, Yip, H.-L.,;, Sun, Y.,;, Acton, O.,;, Jen, A. K. Y., Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698.
77. Yuan, M.-C.,;, Chiu, M.-Y.,;, Liu, S.-P.,;, Chen, C.-M.,;, Wei, K.-H., Macromolecules 2010, 43, 6936-6938.
78. Chu, T.-Y.,;, Lu, J.,;, BeaupreÃ, S.,;, Zhang, Y.,;, Pouliot, J.-R. m.,;, Wakim, S.,;, Zhou, J.,;, Leclerc, M.,;, Li, Z.,;, Ding, J.,;, Tao, Y. J., Am. Chem. Soc. 133, 4250-4253.
79. Park, Y.,;, Choong, V.,;, Gao, Y.,;, Hsieh, B. R.,;, Tang, C. W., Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 2699-2701.
80. Lillington, D. R.,;, Townsend, W. G., Appl. Phys. Lett. 1976, 28, 97-98.
81. Zhang, F. L.,;, Johansson, M.,;, Andersson, M. R.,;, Hummelen, J. C.,;, Inganas, O., Adv. Mater. 2002, 14, 662-665.
82. Sgobba, V.,;, Guldi, D. M. J., Mater. Chem. 2008, 18, 153-157.
83. Shrotriya, V.,;, Li, G.,;, Yao, Y.,;, Chu, C. W.,;, Yang, Y., Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508.
84. Kim, J. S.,;, Park, J. H.,;, Lee, J. H.,;, Jo, J.,;, Kim, D. Y.,;, Cho, K., Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 112111.
85. Murray, I. P.,;, Lou, S. J.,;, Cote, L. J.,;, Loser, S.,;, Kadleck, C. J.,;, Xu, T.,;, Szarko, J. M.,;, Rolczynski, B. S.,;, Johns, J. E.,;, Huang, J.,;, Yu, L.,;, Chen, L. X.,;, Marks, T. J.,;, Hersam, M. C. J., Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3006-3012.
86. Sun, Y.,;, Takacs, C. J.,;, Cowan, S. R.,;, Seo, J. H.,;, Gong, X.,;, Roy, A.,;, Heeger, A. J., Adv. Mater. 2011, 23, 2226-2230.
87. Irwin, M. D.,;, Buchholz, D. B.,;, Hains, A. W.,;, Chang, R. P. H.,;, Marks, T. J., Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 2783-2787.
88. Brabec, C. J.,;, Shaheen, S. E.,;, Winder, C.,;, Sariciftci, N. S.,;, Denk, P., Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288-1290.
89. Yip, H. L.,;, Hau, S. K.,;, Baek, N. S.,;, Ma, H.,;, Jen, A. K. Y., Adv. Mater. 2008, 20, 2376-2382.
90. Hayakawa, A.,;, Yoshikawa, O.,;, Fujieda, T.,;, Uehara, K.,;, Yoshikawa, S., Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163517-163513.
91. Lee, K.,;, Kim, J. Y.,;, Park, S. H.,;, Kim, S. H.,;, Cho, S.,;, Heeger, A. J., Adv. Mater. 2007, 19, 2445-2449.
92. Wang, D. H.,;, Im, S. H.,;, Lee, H. K.,;, Park, O. O.,;, Park, J. H. J., Phys. Chem. C 2009, 113, 17268-17273.
93. Wang, M.,;, Tang, Q.,;, An, J.,;, Xie, F.,;, Chen, J.,;, Zheng, S.,;, Wong, K. Y.,;, Miao, Q.,;, Xu, J., ACS Appl. Mater. Interface 2010, 2, 2699-2702.
94. Hoven, C. V.,;, Yang, R. Q.,;, Garcia, A.,;, Crockett, V.,;, Heeger, A. J.,;, Bazan, G. C.,;, Nguyen, T. Q., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12730-12735.
95. Gilot, J.,;, Wienk, M. M.,;, Janssen, R. A., J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143512-143513.
96. Hadipour, A.,;, de Boer, B.,;, Blom, P. W. M., J. Appl. Phys. 2007, 102, 074506-074506.
97. Sista, S.,;, Hong, Z.,;, Park, M.-H.,;, Xu, Z.,;, Yang, Y., Adv. Mater. 2010, 22, E77-E80.
98. Dennler, G.,;, Scharber, M. C.,;, Brabec, C. J., Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
99. Hadipour, A.,;, de Boer, B.,;, Wildeman, J.,;, Kooistra, F. B.,;, Hummelen, J. C.,;, Turbiez, M. G. R.,;, Wienk, M. M.,;, Janssen, R. A. J.,;, Blom, P. W. M., Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897-1903.
100. Hiramoto, M.,;, Suezaki, M.,;, Yokoyama, M., Chem. Lett. 1990, 19, 327-330.
101. Maennig, B.,;, Drechsel, J.,;, Gebeyehu, D.,;, Simon, P.,;, Kozlowski, F.,;, Werner, A.,;, Li, F.,;, Grundmann, S.,;, Sonntag, S.,;, Koch, M.,;, Leo, K.,;, Pfeiffer, M.,;, Hoppe, H.,;, Meissner, D.,;, Sariciftci, N. S.,;, Riedel, I.,;, Dyakonov, V.,;, Parisi, J., Appl. Phys. A-Mater. Sci. Process. 2004, 79, 1-14.
102. Xue, J. G.,;, Uchida, S.,;, Rand, B. P.,;, Forrest, S. R., Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757-5759.
103. Hanna, M. C.,;, Nozik, A. J., J. Appl. Phys. 2006, 100, 074510-074518.
104. Kolodinski, S.,;, Werner, J. H.,;, Wittchen, T.,;, Queisser, H. J., Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2405-2407.
105. Son, H. J.,;, He, F.,;, Carsten, B.,;, Yu, L., J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934-18945.