Structurally defined high-LUMO-level 66π-[70]fullerene derivatives: Synthesis and application in organic photovoltaic cells

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 13, 2012, Pages 2572-2582

  Xiao, Zuo ^a   Matsuo, Yutaka ^a   Soga, Iwao ^a,b   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

Author keywords

copper; fullerene; migration; organic solar cells; porphyrin

Indexed keywords

2-ETHYLHEXANOL (2-EH); COPPER COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENE DERIVATIVE; MIGRATION; MOLECULAR PACKINGS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELLS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC SOLAR CELL; P-N JUNCTION; PHOTOABSORPTIONS; REGIOISOMERS; SEMICONDUCTING MATERIALS; SOLUTION-PROCESSED; THERMALLY STABLE; TYPE II;

BROMINE COMPOUNDS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; ETHERS; FULLERENES; ISOMERS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; SEMICONDUCTOR JUNCTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84863694416     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301238n     Document Type: Article

References (111)

1. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovolt. Res. Appl. 2012, 20, 12
2. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135
3. Liang, Y. Y.; Yu, L. P. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
4. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
5. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
6. Brunetti, F. G.; Kumar, R.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2934
7. Delgado, J. L.; Bouit, P. A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martin, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853
8. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689
9. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
10. Kippelen, B.; Bredas, J. J. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
11. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
12. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
13. Chen, M.-H.; Hou, J.; Hong, Z.; Yang, G.; Sista, S.; Chen, L. -M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4238
14. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
15. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
16. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
17. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506
18. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
19. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
20. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
21. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurii, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521
22. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
23. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
24. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
25. Roquet, S.; de Bettignies, R.; Leriche, P.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040
26. Sun, X.; Zhou, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Tian, W.; Yu, G.; Qiu, W.; Chen, S.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702
27. Karpe, S.; Cravino, A.; Frere, P.; Allain, M.; Mabon, G.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1163
28. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Hwa Seo, J.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
29. Ma, C. Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679
30. Ma, C. Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323
31. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alvque, O.; Fre, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459
32. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Wurthner, F.; Lademan, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489
33. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640
34. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
35. Bouit, P. A.; Rauh, D.; Neugebauer, S.; Delgado, J. L.; Di Piazza, E.; Rigaut, S.; Maury, O.; Andraud, C.; Dyakonov, V.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 4806
36. Savenije, T. J.; Moons, E.; Boschloo, G. K.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. Phys. Rev. B 1997, 55, 9685
37. Dastoor, P. C.; McNeill, C. R.; Frohne, H.; Foster, C. J.; Dean, B.; Fell, C. J.; Belcher, W. J.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Blake, I. M.; Thordarson, P.; Crossley, M. J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15415
38. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048
39. Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2010, 5, 1294
40. Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, Y.; Tanaka, H.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2011, 6, 2005
41. Sun, Q.; Dai, L.; Zhou, X.; Li, L.; Li, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253505
42. Rand, B. P.; Xue, J.; Yang, F.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 233508
43. Bailey-Salzman, R. F.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 013508
44. Brumbach, M.; Placencia, D.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3142
45. Mutolo, K. L.; Mayo, E. I.; Rand, B. P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8108
46. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
47. Shin, R. Y. C.; Sonar, P.; Siew, P. S.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3293
48. Brunetti, F. G.; Gong, X.; Tong, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 532
49. Fullerenes: Principles and Applications; Langa, F.; Nierengarten, J. F., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2007.
50. Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
51. Haddock, J. N.; Zhang, X.; Domercq, B.; Kippelen, B. Org. Electron. 2005, 6, 182
52. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532
53. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
54. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C. Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429
55. Rand, B. P.; Burk, D. P.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2007, 75, 115327
56. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789
57. Vandewal, K.; Gadisa, A.; Oosterbaan, W. D.; Bertho, S.; Banishoeib, F.; Van Severen, I.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Vanderzande, D.; V., M. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2064
58. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
59. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
60. He, Y. J.; Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
61. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
62. He, Y. J.; Zhao, G. J.; Peng, B.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383
63. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086
64. Li, C.-Z.; Chien, S.-C.; Yip, H.-L.; Chueh, C.-C.; Chen, F.-C.; Matsuo, Y.; Nakamura, E.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10082
65. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Tetrahedron 2011, 67, 9944
66. Kennedy, R. D.; Ayzner, A. L.; Wanger, D. D.; Day, C. T.; Halim, M.; Khan, S. I.; Tolbert, S. H.; Schwartz, B. J.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17290
67. Tassone, C. J.; Ayzner, A. L.; Kennedy, R. D.; Halim, M.; So, M.; Rubin, Y.; Tolbert, S. H.; Schwartz, B. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 22563
68. Kennedy, R. D.; Halim, M.; Khan, S. I.; Schwartz, B. J.; Tolbert, S. H.; Rubin, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7418
69. Niinomi, T.; Matsuo, Y.; Hashiguchi, M.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5804
70. Herrmann, A.; Ruttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673
71. Herrmann, A.; Ruttimann, M. W.; Gibtner, T.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Mordasini, T.; Thiel, W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 261
72. Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Heimbach, D. K.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Parsons, J. P.; Remars, C.; Roers, R.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 15.
73. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8362
74. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 683
75. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Tetrahedron 1996, 52, 5235
76. Xiao, Z.; Wang, F.; Huang, S.; Gan, L.; Zhou, J.; Yuan, G.; Lu, M.; Pan, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2060
77. Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Chem. Commun. 2005, 75
78. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285
79. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Iikura, H.; Matsuo, Y.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2109
80. Xiao, Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12234
81. Halim, M.; Kennedy, R. D.; Khan, S. I.; Rubin, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 3974
82. Halim, M.; Kennedy, R. D.; Suzuki, M.; Khan, S. I.; Diaconescu, P. L.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6841
83. Powell, W. H.; Cozzi, F.; Moss, G. P.; Thilgen, C.; Hwu, R. J. R.; Yerin, A. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 629
84. Cozzi, F.; Powell, W. H.; Thilgen, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843
85. Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702
86. Matsuo, Y.; Muramatsu, A.; Hamasaki, R.; Mizoshita, N.; Kato, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432
87. Matsuo, Y.; Muramatsu, A.; Kamikawa, Y.; Kato, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9586
88. Stradiotto, M.; McGlinchey, M. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 311
89. Hegele, P.; Santhamma, B.; Schnakenburg, G.; Frohlich, R.; Kataeva, O.; Nieger, M.; Kotsis, K.; Neese, F.; Dotz, K. H. Organometallics 2010, 29, 6172
90. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. Organometallics 2010, 29, 1789
91. Bradley, C. A.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10291
92. Fischer, H.; Scheck, P. A. Chem. Commun. 1999, 1031
93. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
94. Nakamura, E.; Mori, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3750
95. Surry, D. S.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 218
96. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604
97. 60 bromide, see: Matsuo, Y.; Kuninobu, Y.; Muramatsu, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Organometallics 2008, 27, 3403
98. Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061
99. Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023
100. Meier, M. S.; Bergosh, R. G.; Gallagher, M. E.; Spielmann, H. P.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 5946
101. Wang, Z. W.; Meier, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3043
102. Pfuetzner, S.; Meiss, J.; Petrich, A.; Riede, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 223307
103. Jia, Z.; Zhang, Q.; Li, Y.; Gan, L.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S.; Zhu, D. Tetrahedron 2007, 63, 9120
104. Nagatsuka, J.; Sugitani, S.; Kako, M.; Nakahodo, T.; Mizorogi, N.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Gao, X.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12106
105. Ford, W. T.; Nishioka, T.; Qiu, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5780
106. Moule, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028
107. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85
108. Savenije, T. J.; Kroeze, J. E.; Yang, X.; Loos, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1260
109. Choulis, S. A.; Nelson, J.; Kim, Y.; Poplavskyy, D.; Kreouzis, T.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3812
110. Park, S. H.; Yang, C.; Cowan, S.; Lee, J. K.; Wudl, F.; Lee, K.; Heeger, A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5624
111. Rispens, M. T.; Meetsma, A.; Rittberger, R.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2003, 2116